UlazNacrtajte hemijske formule. Konstrukcija strukturnih formula. Ugljovodonici
Strukturna formula je grafički prikaz hemijska struktura supstance. Označava redoslijed rasporeda atoma, kao i vezu između pojedinih dijelova tvari. Osim toga, strukturne formule tvari jasno pokazuju valencije svih atoma uključenih u molekulu.
Osobine pisanja strukturne formule
Za sastavljanje će vam trebati papir, olovka i Mendeljejevljev periodni sistem elemenata.
Ako trebate nacrtati grafičku formulu za amonijak, morate uzeti u obzir da vodik može formirati samo jednu vezu, jer je njegova valencija jednaka jedan. Azot je u petoj grupi (glavna podgrupa) i ima pet valentnih elektrona na vanjskom energetskom nivou.
Koristi tri od njih da formira jednostavne veze sa atomima vodika. Kao rezultat toga, strukturna formula će biti sljedeća: dušik je u centru, atomi vodika se nalaze oko njega.
Upute za pisanje formula
Da bi strukturna formula bila ispravno napisana za određenu kemijsku tvar, važno je imati predstavu o strukturi atoma i valentnosti elemenata.
To je uz pomoć ovaj koncept Možete prikazati grafičku strukturu organskih i neorganskih supstanci.
Organska jedinjenja
Organska hemija uključuje upotrebu grafičke strukture hemijske supstance različite klase prilikom pisanja hemijske reakcije. Strukturna formula je sastavljena na osnovu Butlerovljeve teorije strukture organskih supstanci.
Uključuje četiri odredbe prema kojima se pišu strukturne formule izomera i postavljaju pretpostavke o hemijskim svojstvima supstance koja se analizira.
Primjer sastavljanja izomernih struktura
U organskoj hemiji izomeri su supstance koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali se razlikuju po rasporedu atoma u molekuli (strukturi) i hemijskoj aktivnosti.
Pitanja vezana za izradu grafičke strukture organskih supstanci uključena su u pitanja jedinstvenog državnog ispita održanog u 11. razredu. Na primjer, trebate sastaviti i također dati naziv strukturnih formula izomera sastava C 6 H 12. Kako se nositi s takvim zadatkom?
Prvo morate razumjeti kojoj klasi organskih tvari mogu pripadati tvari takvog sastava. S obzirom da dvije klase ugljovodonika imaju opštu formulu C n H 2n: alkeni i cikloalkani, potrebno je sastaviti strukture svih mogućih supstanci za svaku klasu.
Za početak, možemo razmotriti formule svih ugljikovodika koji pripadaju klasi alkena. Odlikuje ih prisustvo jedne višestruke (dvostruke) veze, što bi trebalo da se odrazi prilikom sastavljanja strukturne formule.
S obzirom da se u molekulu nalazi šest atoma ugljika, sastavljamo glavni lanac. Nakon prvog ugljika postavljamo dvostruku vezu. Koristeći prvu poziciju Butlerovljeve teorije, za svaki atom ugljika (valencija četiri) postavljamo potreban broj vodika. Imenovanjem rezultirajuće supstance koristeći sistematsku nomenklaturu, dobijamo heksen-1.
Ostavljamo šest atoma ugljika u glavnom lancu, pomjeramo poziciju dvostruke veze nakon drugog ugljika, dobivamo heksen-2. Nastavljajući da pomeramo višestruku vezu oko strukture, sastavljamo formulu za heksen-3.
Koristeći pravila sistematske nomenklature, dobijamo 2 metilpenten-1; 3 metilpenten-1; 4 metilpenten-1. Zatim pomičemo višestruku vezu nakon drugog ugljika u glavnom lancu i postavljamo alkil radikal na drugi, zatim na treći atom ugljika, dobijajući 2 metilpenten-2, 3 metilpenten-2.
Nastavljamo da komponujemo i imenujemo izomere na sličan način. Razmatrane strukture predstavljaju dvije vrste izomerizma: ugljični skelet, položaj višestruke veze. Nije potrebno posebno naznačiti sve atome vodika; možete koristiti varijante skraćenih strukturnih formula zbrajanjem broja vodika svakog atoma ugljika, označavajući ih odgovarajućim indeksima.
S obzirom na to da alkeni i cikloalkani imaju sličnu opštu formulu, ova činjenica se mora uzeti u obzir pri sastavljanju strukture izomera. Prvo se može konstruisati struktura zatvorenog cikloheksana, a zatim pogledati moguće izomere bočnog lanca, dajući metilciklopentan, dimetilciklobutan, itd.
Linearne strukture
Strukturne formule kiselina su tipični predstavnici ove strukture. Pretpostavlja se da je svaki pojedinačni atom označen prilikom kreiranja njihovih grafičkih formula, označavajući crticama broj valencija između atoma.
Zaključak
Koristeći gotove strukturne formule, možete odrediti valenciju svakog elementa uključenog u tvar i predložiti moguće Hemijska svojstva molekule.
Nakon što je razvijena Butlerovljeva teorija strukture organskih supstanci, bilo je moguće objasniti razliku u svojstvima između tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav fenomenom izomerizma. Koristeći definiciju valencije, periodični sistem Elementi Mendeljejeva, bilo koja neorganska i organska supstanca mogu se grafički prikazati. U organskoj hemiji sastavljaju se strukturne formule kako bi se razumio algoritam kemijskih transformacija i objasnila njihova suština.
Sastavljanje naziva organskih jedinjenja prema strukturnu formulu.
Uradimo obrnuti zadatak. Izmislimo naziv organskog jedinjenja na osnovu njegove strukturne formule. (Pročitajte pravila za imenovanje organskih jedinjenja. Napravite naziv organskog jedinjenja koristeći strukturnu formulu.)
4. Raznolikost organskih jedinjenja.
Svakim danom se broj organskih supstanci koje ekstrahuju i opisuju hemičari povećava za skoro hiljadu. Sada ih je poznato oko 20 miliona (neorganskih jedinjenja ima desetine puta manje).
Razlog raznolikosti organskih jedinjenja je jedinstvenost atoma ugljika, i to:
- prilično visoka valencija - 4;
Sposobnost stvaranja jednostrukih, dvostrukih i trostrukih kovalentnih veza;
Sposobnost međusobnog kombinovanja;
Mogućnost formiranja linearnih, razgranatih i zatvorenih lanaca, koji se nazivaju ciklusi.
Među organskim supstancama najveća su jedinjenja ugljik i vodonik; nazivaju se ugljovodonicima. Ovo ime dolazi od starih naziva elemenata - "ugljenik" i "vodonik".
Moderna klasifikacija organskih jedinjenja zasniva se na teoriji hemijske strukture. Klasifikacija se zasniva na strukturnim karakteristikama ugljičnog lanca ugljikovodika, budući da su jednostavni po sastavu i u većini poznatih organskih tvari ugljikovodični radikali čine glavni dio molekule.
5. Klasifikacija zasićenih ugljovodonika.
Organska jedinjenja se mogu klasifikovati:
1) po strukturi njihovog karbonskog okvira. Ova klasifikacija se zasniva na četiri glavne klase organskih jedinjenja (alifatska jedinjenja, aliciklična jedinjenja, aromatična jedinjenja i heterociklična jedinjenja);
2) po funkcionalnim grupama.
aciklički ( neciklična, lančana) jedinjenja se takođe nazivaju masnim ili alifatičnim. Ova imena su nastala zbog činjenice da su jedna od prvih dobro proučavanih jedinjenja ove vrste bile prirodne masti.
Među raznolikošću organskih spojeva mogu se razlikovati grupe tvari koje su slične po svojim svojstvima i međusobno se razlikuju po grupi - CH 2.
Ø Jedinjenja koja su slična po hemijskim svojstvima i čiji se sastav međusobno razlikuje po grupi - CH 2, nazivaju se homolozi.
Ø Formiraju se homolozi, raspoređeni u rastućem redoslijedu njihove relativne molekularne težine homologne serije.
Ø Grupa - CH2 2, zv homološku razliku.
Primjer homolognog niza može biti niz zasićenih ugljikovodika (alkana). Njegov najjednostavniji predstavnik je metan CH 4. Završetak - en karakteristična za nazive zasićenih ugljovodonika. Slijede etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Počevši od petog ugljovodonika, naziv je formiran od grčkog broja koji označava broj atoma ugljika u molekuli, i završetka -an. To su pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan CdH 20, dekan C 10 H 22 itd.
Formula bilo kojeg sljedećeg homologa može se dobiti dodavanjem homologne razlike formuli prethodnog ugljikovodika.
Četiri S-N konekcije, na primjer, u metanu, ekvivalentni su i nalaze se simetrično (tetraedarski) pod uglom od 109 0 28 u odnosu jedan prema drugom. To je zato što se jedna 2s i tri 2p orbitale kombinuju da formiraju četiri nove (identične) orbitale koje mogu proizvesti više jake veze. Ove orbitale su usmjerene prema vrhovima tetraedra - takav raspored kada su orbitale što dalje jedna od druge. Ove nove orbitale se nazivaju sp 3
– hibridizovane atomske orbitale.
Najprikladnija nomenklatura, koja omogućava imenovanje bilo kojeg spoja jesistematskiI nomenklatura organskih jedinjenja.
Najčešće se sistemski nazivi zasnivaju na principu supstitucije, to jest, bilo koje jedinjenje se smatra nerazgranatim ugljovodonikom - acikličnim ili cikličnim, u čijoj je molekuli jedan ili više atoma vodika zamijenjeni drugim atomima i grupama, uključujući ostatke ugljikovodika. . Razvojem organske hemije sistemska nomenklatura se stalno unapređuje i dopunjuje, a to prati nomenklaturna komisija. Međunarodna unija teorijske i primijenjene hemije (International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC).
Alkanska nomenklatura i njihova izvedena imena već je dato prvih deset članova serije zasićenih ugljovodonika. Da bi se naglasilo da je alkan imao ravan ugljični lanac, nazivu se često dodaje riječ normal (n-), na primjer:
Kada se atom vodonika ukloni iz molekule alkana, nastaju monovalentne čestice koje se nazivaju ugljovodonični radikali(skraćeno R.
Imena monovalentnih radikala potiču od imena odgovarajućih ugljikovodika sa zamijenjenim završetkom - en on -il (-il). Evo relevantnih primjera:
Kontrola znanja:
1. Šta proučava organska hemija?
2. Kako razlikovati organske tvari od neorganskih?
3. Da li je element odgovoran za organska jedinjenja?
4. Povlačenje tipova organskih reakcija.
5. Zapišite izomere butana.
6. Koja jedinjenja se nazivaju zasićena?
7. Koje nomenklature poznajete? Šta je njihova suština?
8. Šta su izomeri? Navedite primjere.
9. Koja je strukturna formula?
10. Zapišite šestog predstavnika alkana.
11. Kako se klasifikuju organska jedinjenja?
12. Koje metode prekida veze poznajete?
13. Povlačenje tipova organskih reakcija.
ZADAĆA
Proradite kroz: L1. Strana 4-6 L1. Strane 8-12, prepričavanje zapisa sa predavanja br.
Predavanje br. 9.
Tema: Alkani: homologni niz, izomerija i nomenklatura alkana. Hemijska svojstva alkana (na primjeru metana i etana): sagorijevanje, supstitucija, razgradnja i dehidrogenacija. Primjena alkana na osnovu svojstava.
alkani, homologni niz alkana, kreking, homolozi, homologna razlika, struktura alkana: tip hibridizacije - sp 3.
Tematski plan učenja
1. Zasićeni ugljovodonici: sastav, struktura, nomenklatura.
2. Vrste hemijskih reakcija karakterističnih za organska jedinjenja.
3.Fizička svojstva(koristeći metan kao primjer).
4. Dobivanje zasićenih ugljovodonika.
5. Hemijska svojstva.
6. Upotreba alkana.
1. Zasićeni ugljovodonici: sastav, struktura, nomenklatura.
Ugljovodonici- najjednostavniji organski spoj koji se sastoji od dva elementa: ugljika i vodika.
Alkani ili zasićeni ugljovodonici (međunarodno ime), nazivaju se ugljikovodici u čijim su molekulama atomi ugljika međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) vezama, a valencije atoma ugljika koje ne sudjeluju u njihovoj međusobnoj kombinaciji formiraju veze s atomima vodika.
Alkani formiraju homologni niz spojeva koji odgovaraju općoj formuli C n H 2n+2,
gdje: P
- broj atoma ugljika.
U molekulima zasićenih ugljikovodika atomi ugljika su međusobno povezani jednostavnom (jednostrukom) vezom, a preostale valencije su zasićene atomima vodika. Alkani se takođe nazivaju parafini.
Za imenovanje zasićenih ugljovodonika, oni se uglavnom koriste sistematično i racionalno nomenklatura.
Pravila za sistematsku nomenklaturu.
Opšti (generički) naziv za zasićene ugljovodonike je alkani. Imena prva četiri člana homolognog niza metana su trivijalna: metan, etan, propan, butan. Počevši od petog, nazivi su izvedeni iz grčkih brojeva uz dodatak sufiksa –an (ovo naglašava sličnost svih zasićenih ugljikovodika s pretkom ove serije – metanom). Za najjednostavnije ugljovodonike izostrukture zadržana su njihova nesistematska imena: izobutan, izopentan, neopentad.
By racionalna nomenklatura Alkani se smatraju derivatima najjednostavnijeg ugljikovodika - metana, u čijoj je molekuli jedan ili više atoma vodika zamijenjeno radikalima. Ovi supstituenti (radikali) su imenovani prema starješini (od manje složenih do složenijih). Ako su ti supstituenti isti, onda je njihov broj naznačen. Ime je zasnovano na riječi "metan":
Oni takođe imaju svoju nomenklaturu radikali(ugljikovodični radikali). Monovalentni radikali se nazivaju alkili
i označeno slovom R ili Alk.
Njihov opšta formula
C n H 2n+ 1 .
Imena radikala sastavljena su od imena odgovarajućih ugljikovodika zamjenom sufiksa -an na sufiks -il(metan - metil, etan - etil, propan - propil, itd.).
Dvovalentni radikali se imenuju zamjenom sufiksa -an on -iliden (izuzetak - metilenski radikal ==CH 2).
Trovalentni radikali imaju sufiks -ilidin (izuzetak - metin radikal ==CH).
U tabeli su prikazani nazivi prvih pet ugljikovodika, njihovi radikali, mogući izomeri i njihove odgovarajuće formule.
|
2.Vrste hemijskih reakcija karakterističnih za organska jedinjenja
1) Reakcije oksidacije (sagorevanja):
Takve reakcije su tipične za sve predstavnike homolognih serija 2) Reakcije zamjene:
Takve reakcije su tipične za alkane, arene (pod određenim uslovima), a moguće su i za predstavnike drugih homolognih serija.
3) Reakcije eliminacije: Takve reakcije su moguće za alkane i alkene.
4) Reakcije na dodavanje:
Takve reakcije su moguće za alkene, alkine i arene.
Najjednostavnija organska supstanca je metan- ima molekulsku formulu CH4. Strukturna formula metana:
Elektronska formula metan:
Molekul metana ima oblik tetraedra: u centru se nalazi atom ugljika, na vrhovima su atomi vodika, spojevi su usmjereni prema vrhovima tetraedra pod uglom.
3. Fizička svojstva metana . Gas je bezbojan i bez mirisa, lakši od vazduha, slabo rastvorljiv u vodi. U prirodi, metan nastaje kada biljni ostaci trunu bez pristupa zraku.
Metan je glavni sastavni dio prirodni gas.
Alkani su praktički netopivi u vodi jer su njihovi molekuli niskopolarni i ne stupaju u interakciju s molekulima vode, ali se dobro otapaju u nepolarnim organskim rastvaračima kao što su benzol i tetrahlorid. Tečni alkani se lako miješaju jedni s drugima.
4.Proizvodnja metana.
1) Sa natrijum acetatom:
2) Sinteza iz ugljenika i vodonika (400-500 i visok krvni pritisak):
3) Sa aluminijum karbidom (u laboratorijskim uslovima):
4) Hidrogenacija (dodatak vodonika) nezasićenih ugljovodonika:
5) Wurtz reakcija, koja služi za povećanje ugljičnog lanca: 
5. Hemijska svojstva metana:
1) Ne prolaze kroz reakcije adicije.
2) Upali:
3) Razlaže se kada se zagrije:
4) Reaguju halogeniranje
(reakcije supstitucije):
5) Kada se zagreje i pod uticajem katalizatora, pucanje- hemolitički C-C jaz veze. U ovom slučaju nastaju alkani i niži alkani, na primjer:
6) Kada se metan i etilen dehidrogeniraju, nastaje acetilen:
7) Sagorevanje: - uz dovoljnu količinu kiseonika nastaju ugljen dioksid i voda:
- kada nema dovoljno kiseonika nastaju ugljen monoksid i voda:
- ili ugljenik i voda:
Mešavina metana i vazduha je eksplozivna.
8) Termička razgradnja bez kiseonika na ugljenik i vodonik:
6.Primjena alkana:
Metan se u velikim količinama troši kao gorivo. Od njega se dobijaju vodonik, acetilen i čađ. Koristi se u organskim sintezama, posebno za proizvodnju formaldehida, metanola, mravlje kiseline i drugih sintetičkih proizvoda.
U normalnim uslovima, prva četiri člana homolognog niza alkana su gasovi.
Normalni alkani od pentana do heptadekana su tečnosti, od i iznad su čvrste materije. Kako se broj atoma u lancu povećava, tj. Kako se relativna molekulska težina povećava, temperature ključanja i topljenja alkana se povećavaju.
Niži članovi homolognog niza se koriste za dobijanje odgovarajućih nezasićenih jedinjenja reakcijom dehidrogenacije. Kao gorivo za domaćinstvo koristi se mješavina propana i butana. Srednji članovi homolognog niza koriste se kao rastvarači i motorna goriva.
Od velikog industrijskog značaja je oksidacija viših zasićenih ugljikovodika - parafina sa brojem atoma ugljika od 20-25. Na ovaj način sintetički masna kiselina sa različitim dužinama lanaca, koji se koriste za proizvodnju sapuna, raznih deterdženata, maziva, lakova i emajla.
Tečni ugljovodonici se koriste kao gorivo (u sastavu su benzina i kerozina). Alkani se široko koriste u organskoj sintezi.
Kontrola znanja:
1. Koja jedinjenja se nazivaju zasićena?
2. Koje nomenklature poznajete? Šta je njihova suština?
3. Šta su izomeri? Navedite primjere.
4. Koja je strukturna formula?
5. Zapišite šestog predstavnika alkana.
6. Šta je homološki niz i homološka razlika.
7. Imenujte pravila koja se koriste pri imenovanju spojeva.
8. Odredite formulu parafina od kojih 5,6 g (br.) ima masu 11 g.
ZADAĆA:
Proradite kroz: L1. Stranica 25-34, prepričavanje zapisa sa predavanja br. 9.
Predavanje br. 10.
Tema: Alkeni. etilen, njegova priprema (dehidrogenacija etana i dehidracija etanola). Hemijska svojstva etilena: sagorevanje, kvalitativne reakcije ( dekolorizacija bromne vode i rastvora kalijum permanganata), hidratacija, polimerizacija. Polietilen , njegova svojstva i primjena. Primjena etilena na osnovu svojstava.
Alkine. Acetilen, njegova proizvodnja pirolizom metana i karbidnom metodom. Hemijska svojstva acetilena: sagorevanje, promena boje bromne vode, dodavanje hlorovodonika i hidratacija. Primena acetilena na osnovu svojstava. Reakcija polimerizacija vinil hlorida. Polivinil hlorid i njegova primjena.
Osnovni pojmovi i pojmovi na temu: alkeni i alkini, homologne serije, kreking, homolozi, homologna razlika, struktura alkena i alkina: tip hibridizacije.
Tematski plan učenja
(lista pitanja potrebnih za učenje):
1Nezasićeni ugljovodonici: sastav.
2.Fizička svojstva etilena i acetilena.
3.Zgrada.
4.Izomerizam alkena i alkina.
5.Dobijanje nezasićenih ugljovodonika.
6. Hemijska svojstva.
1.Nezasićeni ugljovodonici: sastav:
Ugljovodonici sa opšta formula SnH 2 n i SnH 2 n -2, u čijim molekulima postoji dvostruka ili trostruka veza između atoma ugljika nazivaju se nezasićeni. Ugljovodonici sa dvostrukom vezom pripadaju nezasićenom nizu etilena (tzv etilenski ugljovodonici ili alkeni), iz trostruke serije acetilena.
2.Fizička svojstva etilena i acetilena:
Etilen i acetilen su bezbojni gasovi. Slabo se otapaju u vodi, ali dobro u benzinu, eteru i drugim nepolarnim rastvaračima. Što je veća njihova molekularna težina, to je viša njihova tačka ključanja. U poređenju sa alkanima, alkini imaju više tačke ključanja. Gustina alkina je manja od gustine vode.
3.Struktura nezasićenih ugljovodonika:
Opišimo strukturno strukturu molekula etilena i acetilena. Ako se ugljik smatra četverovalentnim, onda na osnovu molekularne formule etilena nisu potrebne sve valencije, dok acetilen ima četiri veze koje su suvišne. Hajde da prikažemo strukturne formule ovi molekuli:
Atom ugljika troši dva elektrona da formira dvostruku vezu, a tri elektrona da formira trostruku vezu. U formuli je to označeno sa dvije ili tri tačke. Svaka crtica je par elektrona.
elektronska formula.
Eksperimentalno je dokazano da se u molekulu s dvostrukom vezom jedna od njih relativno lako kida, shodno tome, s trostrukom vezom dvije veze se lako kidaju. To možemo demonstrirati eksperimentalno.
Demonstracija iskustva:
1. Zagrijte mješavinu alkohola i H 2 SO 4 u epruveti sa pijeskom. Gas propuštamo kroz otopinu KMnO 4, a zatim ga zapalimo.
Do promjene boje otopine dolazi zbog dodavanja atoma na mjestu gdje su višestruke veze prekinute.
3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH
Elektroni koji formiraju višestruke veze se uparuju u trenutku interakcije sa KMnO 4, formiraju se nespareni elektroni koji lako stupaju u interakciju sa drugim atomima sa nesparenim elektronima.
Etilen i acetilen su prvi u homolognom nizu alkena i alkina.
Eten. Na ravnoj horizontalnoj površini, koja pokazuje ravan preklapanja hibridnih oblaka (σ-veze), nalazi se 5 σ-veza. Nehibridni P-oblaci leže okomito na ovu površinu; formiraju jednu π-vezu.
Etin. Ovaj molekul ima dva π -veze koje leže u ravni, okomito na ravanσ-veze i međusobno okomite jedna na drugu. π-veze su krhke, jer imaju malu površinu preklapanja.
4.Izomerizam alkena i alkina.
U nezasićenim ugljovodonicima osim izomerizam By karbonski skelet pojavljuje se nova vrsta izomerija - izomerija po položaju višestruke veze. Položaj višestruke veze označen je brojem na kraju naziva ugljovodonika.
Na primjer:
buten-1;
butine-2.
Atomi ugljika se broje na drugoj strani kojoj je višestruka veza bliža.
Na primjer:
4-metilpenten-1
Za alkene i alkine, izomerizam zavisi od položaja višestruke veze i strukture ugljikovog lanca. Stoga, u nazivu položaj bočnih lanaca i položaj višestruke veze treba označiti brojem.
izomerizam višestruke veze: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Nezasićeni ugljikovodici karakteriziraju prostorni ili stereoizomerijski. To se zove cis-trans izomerizam.
Razmislite koji od ovih spojeva može imati izomer.
Cistrans izomerija se javlja samo ako je svaki atom ugljika u višestrukoj vezi povezan s različitim atomima ili grupama atoma. Dakle, u molekulu hloretena (1), bez obzira na to kako rotiramo atom hlora, molekul će biti isti. Drugačija je situacija u molekulu dihloretena (2), gdje položaj atoma hlora u odnosu na višestruku vezu može biti različit.
Fizička svojstva ugljikovodika ne zavise samo od kvantitativnog sastava molekule, već i od njegove strukture.
Dakle, cis izomer 2 butena ima tačku topljenja od 138ºS, a njegov trans izomer je 105,5ºS.
Eten i etin: industrijske metode njihova proizvodnja je povezana sa dehidrogenacijom zasićenih ugljikovodika.
5.Dobijanje nezasićenih ugljovodonika:
1. Krekiranje naftnih derivata . Prilikom termičkog krekiranja zasićenih ugljovodonika, uz formiranje alkana, dolazi do stvaranja alkena.
2.Dehidrogenacija zasićeni ugljovodonici. Prilikom prolaska alkana preko katalizatora na visoke temperature(400-600 °C) molekula vodika se eliminira i formira se alken:
3.Dehidracija With pirts (uklanjanje vode). Učinak sredstava za uklanjanje vode (H2804, Al203) na monohidrične alkohole na visokim temperaturama dovodi do eliminacije molekule vode i stvaranja dvostruke veze:
Ova reakcija se naziva intramolekularna dehidracija (za razliku od intermolekularne dehidracije koja dovodi do stvaranja etera)
4.Dehidrohalogenacija e(eliminacija halogen vodika).
Kada haloalkan reaguje sa alkalijom u rastvoru alkohola, nastaje dvostruka veza kao rezultat eliminacije molekula halogen vodika. Reakcija se odvija u prisustvu katalizatora (platine ili nikla) i nakon zagrijavanja. U zavisnosti od stepena dehidrogenacije mogu se dobiti alkeni ili alkini, kao i prelazak iz alkena u alkine: 
Imajte na umu da ova reakcija proizvodi pretežno buten-2, a ne buten-1, što odgovara Zajcevovo pravilo: Vodik u reakcijama raspadanja se odvaja od atoma ugljika koji ima najmanji broj atoma vodika:
(Vodonik se odvaja od, ali ne i od).
5. Dehalogenacija.
Kada cink djeluje na dibromo derivat alkana, eliminiraju se atomi halogena koji se nalaze na susjednim atomima ugljika i formira se dvostruka veza:
6. U industriji se uglavnom proizvodi acetilen termička razgradnja metana:
6.Hemijska svojstva.
Hemijska svojstva nezasićenih ugljikovodika prvenstveno su povezana s prisustvom π veza u molekuli. Područje preklapanja oblaka s tim u vezi je malo, pa se lako lomi, a ugljikovodici su zasićeni drugim atomima. Nezasićene ugljikovodike karakteriziraju reakcije adicije.
Etilen i njegove homologe karakteriziraju reakcije koje uključuju rupturu jednog od dvostrukih spojeva i dodavanje atoma na mjesto rupture, odnosno reakcije adicije.
1) Sagorijevanje (u dovoljnoj količini kisika ili zraka):
2) Hidrogenacija (dodatak vodonika):
3) Halogenacija (dodatak halogena):
4) Hidrohalogenizacija (dodatak halogenovodonika):
Kvalitativna reakcija na nezasićene ugljovodonike:
1) su promena boje brom vode ili 2) rastvora kalijum permanganata.
Kada bromna voda stupi u interakciju sa nezasićenim ugljovodonicima, brom se spaja na mjestu gdje se prekidaju višestruke veze i shodno tome nestaje boja, što je uzrokovano otopljenim bromom:
Markovnikovo pravilo
:
Vodik se veže za atom ugljika za koji je vezan veliki broj Atomi vodonika. Ovo pravilo se može demonstrirati u reakcijama hidratacije nesimetričnih alkena i hidrohalogenacije: 
2-hloropropan
Kada halogenidi vodika stupaju u interakciju s alkinima, dodavanje druge halogenirane molekule odvija se u skladu s Markovnikovovim pravilom:
Reakcije polimerizacije su karakteristične za nezasićena jedinjenja.
Polimerizacija je sekvencijalna kombinacija molekula tvari male molekularne težine kako bi se formirala supstanca visoke molekularne težine. U tom slučaju dolazi do spajanja molekula na mjestu gdje su dvostruke veze prekinute. Na primjer, polimerizacija etena:
Produkt polimerizacije naziva se polimer, a početni materijal koji reaguje naziva se monomer; Grupe koje se ponavljaju u polimeru nazivaju se strukturalni ili elementarne veze; broj elementarnih jedinica u makromolekuli se naziva stepen polimerizacije.
Naziv polimera sastoji se od naziva monomera i prefiksa poli-, na primjer polietilen, polivinil hlorid, polistiren. U zavisnosti od stepena polimerizacije istih monomera, mogu se dobiti supstance različitih svojstava. Na primjer, polietilen kratkog lanca je tekućina koja ima svojstva podmazivanja. Polietilen s dužinom lanca od 1500-2000 karika je tvrd, ali fleksibilan plastični materijal koji se koristi u proizvodnji filmova, posuđa i boca. Polietilen s dužinom lanca od 5-6 hiljada karika je čvrsta tvar od koje se mogu pripremiti liveni proizvodi i cijevi. U rastopljenom stanju, polietilenu se može dati bilo koji oblik koji ostane nakon stvrdnjavanja. Ovo svojstvo se zove termoplastičnost.
Kontrola znanja:
1. Koja jedinjenja se nazivaju nezasićenim?
2. Nacrtaj sve moguće izomere za ugljovodonik sa dvostrukom vezom sastava C 6 H 12 i C 6 H 10. Dajte im imena. Napišite jednadžbu za reakciju sagorijevanja pentena i pentina.
3. Rešite zadatak: Odredite zapreminu acetilena koji se može dobiti iz kalcijum karbida mase 100 g, masenog udela 0,96, ako je prinos 80%?
ZADAĆA:
Proradite kroz: L1. Stranica 43-47,49-53, L1. Stranica 60-65, prepričavanje zapisa sa predavanja br. 10.
Predavanje br. 11.
Predmet: Jedinstvo hemijska organizacijaživi organizmi. Hemijski sastavživi organizmi. Alkoholi. Proizvodnja etanola fermentacijom glukoze i hidratacijom etilena. Hidroksilna grupa kao funkcionalna grupa. Koncept vodonične veze. Hemijska svojstva etanola : sagorevanje, interakcija sa natrijumom, stvaranje etera i estera, oksidacija u aldehid. Primjena etanola na osnovu svojstava. Štetno djelovanje alkohola na ljudski organizam. Koncept granice polihidričnim alkoholima . Glicerol kao predstavnik polihidričnih alkohola. Kvalitativna reakcija za polihidrične alkohole. Primena glicerina.
Aldehidi. Priprema aldehida oksidacijom odgovarajućih alkohola. Hemijska svojstva aldehida: oksidacija do odgovarajuće kiseline i redukcija u odgovarajući alkohol. Primjena formaldehida i acetaldehida na osnovu svojstava.
Osnovni pojmovi i pojmovi
Na osnovu ovih ideja, A. M. Butlerov je razvio principe za konstruisanje grafičkih formula hemijskih supstanci. Da biste to učinili, morate znati valenciju svakog elementa, koji je na slici prikazan kao odgovarajući broj linija. Koristeći ovo pravilo, lako je utvrditi da li je postojanje supstance sa određenom formulom moguće ili nemoguće. Dakle, postoji veza tzv metan i ima formulu CH 4. Jedinjenje sa formulom CH 5 je nemoguće, jer ugljenik više nema slobodnu valenciju za peti vodonik.
Razmotrimo prvo principe strukture najjednostavnije strukturiranih organskih spojeva. Oni se nazivaju ugljovodonici, budući da sadrže samo atome ugljika i vodonika (slika 138). Najjednostavniji od njih je gore spomenuti metan, koji ima samo jedan atom ugljika. Dodajmo mu još jedan sličan atom i vidimo kako se zove molekul neke supstance etan Svaki atom ugljika ima jednu valenciju koju zauzima njegov srodni atom ugljika. Sada moramo popuniti preostale valencije vodonikom. Svaki atom ima tri slobodne valentne veze, kojima ćemo dodati jedan atom vodika. Dobivena supstanca ima formulu C 2 H 6 . Dodajmo mu još jedan atom ugljika.
Rice. 138. Potpune i skraćene strukturne formule organskih jedinjenja
Sada vidimo da prosječnom atomu preostaju samo dvije slobodne valencije. Dodaćemo im atom vodonika. A vanjskim atomima ugljika dodaćemo, kao i prije, tri atoma vodika. Dobijamo propan– jedinjenje formule C 3 H 8. Ovaj lanac se može nastaviti, dobijajući sve više i više novih ugljovodonika.
Ali atomi ugljika ne moraju nužno biti raspoređeni u linearnom redu u molekulu. Recimo da želimo dodati još jedan atom ugljika propanu. Ispostavilo se da se to može učiniti na dva načina: pričvrstiti ga na krajnji ili srednji atom ugljika propana. U prvom slučaju dobijamo butan sa formulom C 4 H 10. U drugom slučaju, opšti, tzv empirijski, formula će biti isti, ali slika na slici se zove strukturnu formulu, će izgledati drugačije. I naziv tvari bit će malo drugačiji: ne butan, već izobutan
Supstance koje imaju iste empirijske, ali različite strukturne formule nazivaju se izomeri, a sposobnost supstance da postoji u obliku različitih izomera je izomerizam. Na primjer, jedemo različite supstance koje imaju istu formulu C 6 H 12 O 6, ali imaju različite strukturne formule i različita imena: glukoza, fruktoza ili galaktoza.
Ugljovodonici koje smo razmatrali nazivaju se zasićeni ugljovodonici. U njima su svi atomi ugljika međusobno povezani jednom vezom. Ali budući da je atom ugljika četverovalentan i ima četiri valentna elektrona, teoretski može formirati dvostruke, trostruke, pa čak i četverostruke veze. Četvorostruke veze između atoma ugljika ne postoje u prirodi, trostruke veze su rijetke, ali dvostruke veze su prisutne u mnogim organska materija, uključujući ugljovodonike. Spojevi u kojima postoje dvostruke ili trostruke veze između atoma ugljika nazivaju se neograničeno ili nezasićeni ugljovodonici. Uzmimo opet molekulu ugljikovodika koja sadrži dva atoma ugljika, ali ih spojimo dvostrukom vezom (vidi sliku 138). Vidimo da sada svaki atom ugljika ima preostale dvije slobodne veze, na svaku od kojih može vezati jedan atom vodika. Dobijeni spoj ima formulu C 2 H 4 i naziva se etilen. Etilen, za razliku od etana, ima manje atoma vodika za isti broj atoma ugljika. Stoga se ugljikovodici koji imaju dvostruku vezu nazivaju nezasićeni u smislu da nisu zasićeni vodikom.
Primjer 2.2.
Napišite strukturnu formulu za jedinjenje 2,4,5 trimetil-3-etilheksan. Napišite bruto formulu za ovo jedinjenje.
1. Zapisuje se glavni (najduži karbonski lanac), tj. Ugljični skelet alkana na kraju predloženog naziva je zapisan. U ovom primjeru, to je heksan i svi atomi ugljika su numerirani:
S – S – S – S – S – S
2. U skladu sa brojevima navedenim u formuli, postavljaju se svi supstituenti.
S - S - S - S - S - S
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Promatrajući uslove za tetravalentnost atoma ugljika, popunite preostale slobodne valence atoma ugljika u ugljičnom kosturu atomima vodika:
CH 3 – CH – CH - CH - CH - CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Broj atoma ugljika u ovom jedinjenju je 11. Bruto formula ovog jedinjenja je C 11 H 24
Izomerizam alkana. Izvođenje strukturnih formula izomera.
Molekuli koji imaju isti sastav, ali se razlikuju u različitim strukturama nazivaju se izomeri. Izomeri se međusobno razlikuju po hemijskim i fizičkim svojstvima.
U organskoj hemiji postoji nekoliko vrsta izomerizma. Zasićeni alifatski ugljikovodici - alkani - imaju isti karakter, najjednostavniji tip izomerizma. Ova vrsta izomerizma naziva se strukturna ili izomerija ugljičnog skeleta.
U molekulima metana, etana i propana može postojati samo jedan red povezanosti atoma ugljika:
N N N N N
│ │ │ │ │ │
N – S – N N - S - S - N N - S - S - S - N
│ │ │ │ │ │
N N N N N
Metan etan propan
Ako molekula ugljikovodika sadrži više od tri atoma, redoslijed u kojem su međusobno povezani može biti drugačiji. Na primjer, butan C 4 H 8 može sadržavati dva izomera: linearni i razgranati.
Primjer 2.3. Sastavite i navedite sve moguće izomere pentana C 5 H 12.
Prilikom izvođenja strukturnih formula pojedinačnih izomera, možete postupiti na sljedeći način.
1. Prema ukupnom broju atoma ugljika u molekuli (5), prvo zapisujem ravan ugljikov lanac - ugljični kostur:
2. Zatim, "odcjepljujući" jedan po jedan krajnji ugljikov atom, postavljaju se na ugljike koji su ostali u lancu kako bi se dobio najveći mogući broj potpuno novih struktura. Kada se jedan atom ugljika ukloni iz pentana, može se dobiti još samo jedan izomer:
3. Nemoguće je dobiti drugi izomer preraspoređivanjem ugljika koji je „uklonjen“ iz lanca, jer će se prilikom njegovog preuređivanja u treći atom ugljika glavnog lanca, prema pravilima imenovanja, numerisati glavni lanac. urađeno s desna na lijevo. Eliminacijom dva atoma ugljika iz pentana može se dobiti još jedan izomer:
4. Uvažavajući uslove za tetravalentnost atoma ugljika, popuniti preostale slobodne valence atoma ugljika u ugljičnom kosturu atomima vodika
(Vidi primjer 2.2.)
Napomena: potrebno je shvatiti da proizvoljnim "savijanjem" molekula ne možete dobiti novi izomer. Formiranje izomera se opaža samo kada je prvobitna struktura spoja poremećena. Na primjer, veze u nastavku
S – S – S – S – S i S – S – S
nisu izomeri, oni su ugljični skeleti istog jedinjenja pentana.
3. HEMIJSKA SVOJSTVA ZASIĆENIH UGLJOVODONIKA
(zadaci br. 51 – 75)
književnost:
N.L. Glinka. opšta hemija. – L.: Hemija, 1988, poglavlje XV, paragraf 164, str. 452 – 455.
Primjer 3.1. Koristeći pentan kao primjer, okarakterizirajte hemijska svojstva alkana. Navedite uslove reakcije i navedite produkte reakcije.
Rješenje:
1. Glavne reakcije alkana su reakcije supstitucije vodonika koje se odvijaju putem mehanizma slobodnih radikala.
1.1. Halogenacija h n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Sl + HCl
pentan 1-hlorpentan
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HCl
2-hlorpentan
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HCl
3-hlorpentan
U prvoj fazi reakcije u molekuli pentana, zamjena atoma vodika će se dogoditi i na primarnim i na sekundarnim atomima ugljika, što rezultira stvaranjem mješavine izomernih monohloro derivata.
Međutim, energija vezivanja atoma vodika s primarnim atomom ugljika veća je nego sa sekundarnim atomom ugljika i veća nego s tercijalnim atomom ugljika, pa je zamjena atoma vodika vezanog za tercijarni atom ugljika lakša. Ovaj fenomen se naziva selektivnost. Izraženiji je kod manje aktivnih halogena (brom, jod). Kako temperatura raste, selektivnost slabi.
1.2. Nitracija (reakcija M.M. Konovalova)
HNO 3 = OHNO 2 Katalizator H 2 SO 4 konc.
Kao rezultat reakcije nastaje mješavina nitro derivata.
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O
pentan 1-nitropentan
t = 120-150 0 C
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 2-nitropentan
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 3-nitropentan
1.3. Reakcija sulfoniranja Koncentrirana H 2 SO 4 = OHSO 3 H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentan 1-sulfopentan
2. Potpuna reakcija oksidacije - sagorijevanje.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Termička razgradnja
C 5 H 12 ® 5 C + 6 H 2
4. Krekiranje je reakcija cijepanja kako bi se formirali alkan i alken
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
pentan etan propen
5. Reakcija izomerizacije
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH 3 2,2-dimetilpropan
Primjer 3.2. Opišite metode za dobijanje alkana. Napišite jednadžbe reakcije koje se mogu koristiti za proizvodnju propana.
Rješenje:
1. Krekiranje alkana
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
heksan propan propen
2. Wurtz reakcija
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl
hlorometan hloroetan propan
3. Redukcija halogeniranih alkana
3.1. Redukcija vodonikom
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-jodopropan vodonik propan
3.2. Redukcija halogen vodika
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-jodopropan jodo-propan jod
fuzija
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 3 + Na 2 CO 3
natrijeva so\hidroksid propan karbonat
butanoična kiselina ONa natrijum natrijum (soda)
5. Hidrogenacija nezasićenih ugljovodonika
5.1. Hidrogenacija alkena
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
propen propan
5.2. Hidrogenacija alkina
CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3