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Heimat  /  Krätze/ Unterrichtsthema: "Klassifizierung und Nomenklatur organischer Verbindungen." Das Ziel des Unterrichts: Entwicklung von Methodenwissen, sowie Wissen über Diversität und Differenz. Nomenklatur organischer Stoffe und ihrer Typen

Unterrichtsthema: „Klassifizierung und Nomenklatur organischer Verbindungen“. Das Ziel des Unterrichts: Entwicklung von Methodenwissen, sowie Wissen über Diversität und Differenz. Nomenklatur organischer Stoffe und ihrer Typen

KLASSIFIZIERUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN.

Ziele:

lehrreich– Studium der Klassifikation organischer Verbindungen, allgemeiner Formeln, funktioneller Gruppen.

Lehrreich- das Wissen der Schüler über die Hauptklassen organischer Verbindungen zu erweitern.

Lehrreich- Sprachkultur erziehen.

Erziehungsmittel: Poster "Hybridisierung von Elektronenwolken".

Unterrichtstyp: reproduktiv

Während des Unterrichts: 1) Organisatorischer Moment

2) Klassifizierung organischer Verbindungen

A) acyclische Verbindungen (enthalten keine geschlossenen Ketten);

B) carbocyclische Verbindungen (Zyklen enthalten);

C) heterocyclische Verbindungen (geschlossene Kette mit anderen Atomen).

Funktionelle Gruppe- eine Gruppe von Atomen, die die charakteristischsten chemischen Eigenschaften einer Substanz und ihre Zugehörigkeit zu einer bestimmten Klasse bestimmt.

Acyclische Verbindungen- organische Verbindungen, die aus normalen und verzweigten Ketten bestehen.

1. Alkane- Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen die Atome durch Einfachbindungen verbunden sind und der allgemeinen Formel entsprechen:

AUS n H 2 n +2

2. Alkene- Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung (=) im Molekül enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen:

C n H 2 n

3. Alkadiene- Kohlenwasserstoffe, die zwei Doppelbindungen (=, =) im Molekül enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen:

AUS n H 2 n -2

4.Alkine- Kohlenwasserstoffe, die eine Dreifachbindung im Molekül enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen:

C n H 2 n -2

5. Halogenierte Kohlenwasserstoffe- organische Verbindungen, die neben Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen Halogenatome im Molekül enthalten:

R- G

6. Alkohole - Kohlenwasserstoffe mit einer funktionellen Gruppe von Alkoholen (-OH):

ROh

7. Aldehyde

8. Ketone- Kohlenwasserstoffe, die eine Carbonylgruppe enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen:

RCR

9. Carbonsäuren- Kohlenwasserstoffe mit einer Carboxylgruppe:

Ö

RC

Oh

10. Äther- das Produkt der Substitution eines Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe von Alkoholen durch ein / im Rest

RÖR

11. Ester– y / c mit einer Estergruppe

RC

Ö - R

12. Nitroverbindungen- Ultraviolett mit einer Nitrogruppe (- NO 2)

13. Amine- Ultraviolett, das eine Aminogruppe enthält (-NH 2).

Hausaufgaben: Lernen Sie Klassen von organischen Verbindungen.

Diese Lektion führt Sie in das Thema "Klassifizierung organischer Verbindungen" ein. Das Wissen der Studierenden zu organischen Stoffen wird systematisiert, Kriterien zur Einordnung organischer Verbindungen werden ermittelt. Sie lernen, wie man ein Klassifizierungsschema für organische Substanzen erstellt, was das Skelett von Molekülen ist, wie Substanzen in Klassen und funktionelle Gruppen eingeteilt werden.

Thema: Einführung in die organische Chemie

Lektion: Klassifizierung organischer Verbindungen

1. Kriterien für die Einstufung organischer Stoffe

Klassifizierung der Zusammensetzung

Organische Verbindungen werden unterteilt Komposition auf der:

ü Kohlenwasserstoffe - Stoffe, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen;

Allerdings fallen dabei Stoffe mit sehr unterschiedlichen Eigenschaften, wie zB Essigsäure, Zucker und Cellulose, in eine Gruppe von sauerstoffhaltigen Verbindungen.

Strukturklassifizierung

Reis. 1. Klassifizierung nach Struktur

Die Klassifizierung organischer Substanzen ist für Chemiker am nützlichsten. nach ihrer Struktur. Reis. 1. Innerhalb dieser Klassifikation gibt es Merkmale, die eine möglichst vollständige Charakterisierung von Stoffen ermöglichen.

2. Klassifizierung nach Art des Skeletts

Das erste Zeichen der Klassifizierung organische Verbindung nach Struktur - Art des molekularen Skeletts.

Ein Gerüst ist eine Abfolge von gebundenen Kohlenstoffatomen in einem Molekül, die Grundlage der Struktur einer organischen Verbindung.

Reis. 2. Sorten des Kohlenstoffskeletts

Zusätzlich zu Kohlenstoffatomen kann das Gerüst andere Atome umfassen, beispielsweise O, S, N, wenn sie mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen assoziiert sind.

Beispielsweise ist in Dimethylether CH3-O-CH3 das Sauerstoffatom im Skelett des Moleküls enthalten, in Ethanol CH3-CH2-OH jedoch nicht. Moleküle, deren Skelett neben Kohlenstoffatomen Atome anderer Elemente enthält, werden als heteroatomar ("hetero-" - lat. "anders") bezeichnet.

Das Skelett eines Moleküls kann unverzweigt – alle Kohlenstoffatome sind in Reihe geschaltet – und verzweigt sein. Die Kette von Kohlenstoffatomen kann geschlossen sein. Eine solche geschlossene Gruppe von Atomen wird als Zyklus bezeichnet. Daher ist das Skelett eines Moleküls entweder azyklisch (d. h. nicht zyklisch) oder zyklisch. Im Skelett werden primäre, sekundäre, tertiäre, quartäre Kohlenstoffatome unterschieden.

Primär bezeichnet ein Kohlenstoffatom, das nur an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist, zweitrangig- mit zwei, Tertiär-- mit drei, und Quartär- mit vier weiteren Kohlenstoffatomen.

Reis. 3. Vorhandensein von Mehrfachbindungen und Benzolringen

3. Klassifizierung nach Vorhandensein von Mehrfachbindungen und Benzolringen

Das zweite Zeichen der Klassifizierung- das Vorhandensein (oder Fehlen) von Mehrfachbindungen und Benzolringen im Molekül. Organische Verbindungen, die nur einfache (Einfach-) Bindungen enthalten, werden genannt marginal oder gesättigt. Als Verbindungen werden Stoffe bezeichnet, die nicht nur einfache, sondern auch mehrfache (Doppel- oder Dreifach-) Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthalten ungesättigt oder ungesättigt. In ihren Molekülen gibt es weniger Wasserstoffatome pro Kohlenstoffatom als in gesättigten Verbindungen. Wenn der Stoff b Ensol-Ring, dann heißt es aromatisch Verbindung. Stoffe, die enthalten aromatische Gruppen sind nicht eingeschlossen, genannt aliphatisch. Manchmal finden Sie einen veralteten Namen für aliphatische Verbindungen - Verbindungen der Fettreihe.

Reis. 4. Klassifizierung durch das Vorhandensein funktioneller Gruppen

4. Klassifizierung durch das Vorhandensein funktioneller Gruppen

Das dritte Klassifizierungszeichen- das Vorhandensein (oder Fehlen) funktioneller Gruppen. Kohlenwasserstoffderivate entstehen, wenn ein Wasserstoffatom durch ein beliebiges ersetzt wird ein anderes Atom (Cl, Br) oder eine Gruppierung von Atomen (OH - Hydroxogruppe, NH2 - Aminogruppe usw.). Ein solches Atom oder eine Gruppierung von Atomen ist weitgehend bestimmen die Eigenschaften der Materie, weshalb viele von ihnen genannt werden funktionelle Gruppen. Entsprechend der Anzahl der funktionellen Gruppen in einem Molekül werden Substanzen in monofunktionelle, polyfunktionelle (mehrere identische Gruppen) und heterofunktionelle (unterschiedliche funktionelle Gruppen) eingeteilt.

Substanzen, die die gleichen funktionellen Gruppen und (oder) den gleichen Satz an Mehrfachbindungen haben, haben ähnliche Eigenschaften und werden daher als eine Klasse organischer Verbindungen klassifiziert. Zum Beispiel Substanzen, die enthalten OH-Gruppe, gehören zur Klasse Alkohole. CH3OH - Methylalkohol, C2H5OH - Ethylalkohol usw.

Auch Substanzen mit Mehrfachbindungen bilden Verbindungsklassen mit ähnlichen Eigenschaften. Verbindungen mit Doppelbindungen nennt man Alkene, solche mit Dreifachbindungen Alkine. Grenzkohlenwasserstoffe oder Alkane sind Verbindungen, die weder Mehrfachbindungen noch funktionelle Gruppen enthalten. Sie bilden auch eine eigene Klasse organischer Substanzen. Aromatische Kohlenwasserstoffe werden Arene genannt.

5. Homologische Reihe

Reihen von Stoffen mit ähnlichen Eigenschaften, die sich in ihrer Zusammensetzung durch eine oder mehrere CH2-Gruppen unterscheiden, nennt man homologe Reihen. Mitglieder homologer Reihen zueinander - Homologe. Tatsächlich bilden homologe Reihen Klassen organischer Verbindungen. Reis. 5.

Reis. 5. Beispiele homologer Reihen

Homologe haben die gleichen chemischen Eigenschaften.

6. Beispiele für die Klassifizierung verschiedener organischer Substanzen

Diese Lektion hat Sie in das Thema "Klassifizierung organischer Verbindungen" eingeführt. Das Wissen der Studierenden über organische Stoffe wurde systematisiert, Kriterien zur Einstufung organischer Verbindungen wurden ermittelt. Sie haben gelernt, wie man ein Klassifizierungsschema für organische Substanzen erstellt, was das Skelett von Molekülen ist, wie Substanzen in Klassen und funktionelle Gruppen eingeteilt werden.

Referenzliste

1. Rudzitis G. E. Chemie. Grundlagen der Allgemeinen Chemie. Klasse 10: Lehrbuch für Bildungseinrichtungen: Grundstufe / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. Auflage. -M.: Bildung, 2012.

2. Chemie. 10. Klasse. Profilebene: Lehrbuch. für Allgemeinbildung Institutionen / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin und andere - M .: Bustard, 2008. - 463 p.

3. Chemie. Klasse 11. Profilebene: Lehrbuch. für Allgemeinbildung Institutionen / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin und andere - M.: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G. P., Khomchenko I. G. Sammlung von Problemen in der Chemie für Universitätsstudenten. - 4. Aufl. - M.: RIA "New Wave": Verlag Umerenkov, 2012. - 278 p.

1. Interneturok. Ru.

2. Organische Chemie.

Hausaufgaben

1. Nr. 2, 3 (S. 22) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Chemie: Organische Chemie. Klasse 10: Lehrbuch für Bildungseinrichtungen: Grundstufe / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. Auflage. -M.: Bildung, 2012.

2. Zu welcher homologen Reihe gehört Anilin? Hat diese Verbindung funktionelle Gruppen?

3. Geben Sie ein Beispiel für die Klassifizierung von Stoffen nach Vorhandensein einer Mehrfachbindung.

Fixieren Sie das Material mit Hilfe von Simulatoren

Trainer 1 Trainer 2 Trainer 3

Thema: KLASSIFIZIERUNG ORGANISCHER STOFFE, GRUNDLAGEN DER NOMENKLATUR ORGANISCHER STOFFE

Unterrichtsziele:

lehrreich: Bilden Sie die Begriffe Isomerie, Strukturformel, Isomere. Die Prinzipien der Einteilung organischer Verbindungen nach der Struktur der Kohlenstoffkette und nach funktionellen Gruppen kennen lernen und auf dieser Grundlage einen ersten Überblick über die Hauptklassen organischer Verbindungen geben. Einen allgemeinen Überblick über die Grundprinzipien für die Bildung der Namen organischer Verbindungen nach der internationalen Nomenklatur geben.

lehrreich: Bildung eines wissenschaftlichen Weltbildes, Erziehung des Patriotismus am Beispiel von Butlerov.

Entwicklung: Die Fähigkeit der Schüler zu entwickeln, zu vergleichen, zu verallgemeinern und eine Analogie zu ziehen.

Unterrichtstyp: Kombinierter Unterricht

Managementmethoden:

Allgemeines: erklärend und veranschaulichend

Privatgelände: verbal-visuell

Beton: Gespräch

Ausrüstung: Klassifizierungsschema für organische Verbindungen

Planen

1. Organisatorischer Moment - 5 Minuten

2. Kontrolle der Hausaufgaben - 25 min

3.Erklärung und Festigung von neuem Material - 55 min

4. Hausaufgaben - 3 min

5. Die Ergebnisse der Lektion - 2 Minuten

Während des Unterrichts

1. Organisatorischer Moment: Grüße, Anwesenheitskontrolle.

2. Überprüfung der Hausaufgaben

? Was ist eine Sigma-Anleihe?

was ist die beziehung von pi?

Nennen Sie die Mechanismen des chemischen Bindungsbruchs

3. Erläuterung des neuen Materials:

Einstufung organischer Stoffe

In der letzten Lektion haben wir darüber gesprochen, wie groß die Zahl der bekannten organischen Verbindungen ist. Selbst ein erfahrener Chemiker kann in diesem grenzenlosen Ozean leicht ertrinken. Daher bemühen sich Wissenschaftler immer, jedes Set "in den Regalen" zu klassifizieren, um die Dinge in ihrer Wirtschaft in Ordnung zu bringen. Übrigens hindert es jeden von uns nicht daran, dies mit seinen Sachen zu tun, um jederzeit zu wissen, wo sich alles befindet.

Stoffe lassen sich nach verschiedenen Kriterien klassifizieren, zum Beispiel nach Zusammensetzung, Struktur, Eigenschaften, Anwendung – nach solch einem bekannten logischen Zeichensystem. Da die Zusammensetzung aller organischen Verbindungen Kohlenstoffatome enthält, kann das wichtigste Merkmal der Klassifizierung organischer Substanzen offensichtlich die Reihenfolge ihrer Verbindung sein, dh die Struktur. Auf dieser Grundlage werden alle organischen Substanzen in Gruppen eingeteilt, je nachdem, welches Rückgrat (Skelett) Kohlenstoffatome bildet, ob dieses Rückgrat noch andere Atome außer Kohlenstoff enthält.

Betrachten wir diese Klassifizierung anhand des folgenden Schemas genauer:

Kohlenstoffatome, die miteinander verbunden sind, können Ketten unterschiedlicher Länge bilden. Ist eine solche Kette nicht geschlossen, gehört der Stoff zur Gruppe azyklisch(nichtzyklische) Verbindungen. Eine geschlossene Kette von Kohlenstoffatomen ermöglicht es Ihnen, eine Substanz zu benennen zyklisch. Kohlenstoffatome in der Kette können sowohl durch einfache (Einfach-) als auch durch Doppel-, Dreifach- (Mehrfach-) Bindungen verbunden sein. Besitzt ein Molekül mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung, spricht man von unbegrenzt oder ungesättigt Andernfalls - begrenzend (gesättigt). Bilden nur Kohlenstoffatome eine geschlossene Kette eines zyklischen Stoffes, spricht man von carbozyklisch. Anstelle von einem oder mehreren Kohlenstoffatomen im Ring können jedoch auch Atome anderer Elemente wie Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel vorhanden sein. Sie werden manchmal gerufen Heteroatome und die Verbindung ist heterozyklisch. In der Gruppe der carbozyklischen Substanzen gibt es ein spezielles „Regal“, auf dem sich Substanzen mit einer speziellen Anordnung von Doppel- und Einfachbindungen im Kreislauf befinden. Eine solche Substanz ist Benzol. Benzol werden seine nächsten und entferntesten "Verwandten" genannt aromatisch Substanzen und die restlichen carbocyclischen Verbindungen - alicyclisch.

Die Klassifizierung basiert auf der Struktur des Moleküls.

Acyclische Verbindungen - Verbindungen mit einer offenen (offenen) Kette von Kohlenstoffatomen. Solche Verbindungen werden auch als aliphatische Verbindungen oder Fettverbindungen bezeichnet.

Verbindungen einschränken - Verbindungen mit Einfachbindungen.

Ungesättigte Verbindungen - Verbindungen, in denen Doppel- oder Dreifach(mehrfach)bindungen vorhanden sind.

Cyclische Verbindungen - Verbindungen, in denen Kohlenstoffatome Zyklen bilden, sind carbocyclisch und heterocyclisch.

Carbocyclisch - cyclische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, sind alicyclisch und aromatisch.

Heterocyclische Verbindungen - Kreisläufe, die neben Kohlenstoffatomen auch andere Atome umfassen - Heteroatome (Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff)

Hauptklassen organischer Verbindungen

Kohlenwasserstoffe - die einfachsten organischen Verbindungen, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten. Sie sind gesättigt (Alkane), ungesättigt (Alkene, Alkine, Alkadiene usw.) und aromatisch (Arene).

Beim Ersetzen von Wasserstoffatomen in einem Kohlenwasserstoff durch andere Atome oder Atomgruppen -funktionelle Gruppen - Es entstehen zahlreiche Klassen organischer Verbindungen (Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester, Amine, Aminosäuren etc.).

Schreiben wir eine Tabelle:

Verbindungsklasse

Funktionelle Gruppe

Name der Funktionsgruppe

Eine Beispielverbindung dieser Klasse

Name

Hydroxyl

Methanol (Methylalkohol)

Hydroxyl

Aldehyde

Carbonyl

Methanal (Formaldehyd)

Carbonyl

CH3-C(=O)-CH3

Propanon-2 (Aceton)

Carbonsäuren

Carboxyl

Essigsäure (Essigsäure)

X (X=Cl, Br, F, I)

Halogen

Chlormethan

Aminogruppe

Ethylamin

Amido-Gruppe

Acetamid

Nitroverbindungen

Nitrogruppe

Nitroethan

Aminosäuren

COOH und -NH2

Carboxyl- und Aminogruppen

Aminoessigsäure (Glycin)

Nomenklatur organischer Stoffe

Nomenklatur ist ein System von Namen verwendetin irgendeiner Wissenschaft.

Zu Beginn der Entwicklung der organischen Chemie gab es eine ganze Reihe bekannter Substanzen der belebten Natur. Die damaligen Wissenschaftler konnten es sich leisten, für jede Substanz einen eigenen Namen zu finden, der oft nicht einmal in ein Wort, sondern sogar in mehr als ein Wort passte. Solche Namen spiegelten meistens die Herkunft der Substanz oder ihre auffälligste Eigenschaft wider: Essigsäure, Bittermandelöl (Benzaldehyd), Glycerin (aus dem Griechischen - süß) , Formaldehyd (aus dem Lateinischen - Ameise). Solche Namen werden trivial genannt. Triviale Nomenklatur - Historische Namen. Sie werden in der Chemie häufig verwendet, um Substanzen mit einfacher Struktur zu bezeichnen. Mit der Anhäufung von experimentellem Material wurde deutlich, dass viele Substanzen ähnliche Eigenschaften haben, dh sie gehören zu derselben Gruppe (Klasse) von Verbindungen. Alle Substanzen dieser Klasse begannen, ähnliche Namen von Substanzen zu verteilen.

Die Zahl bekannter organischer Verbindungen wächst exponentiell. Für Chemiker aus verschiedenen Ländern wurde es schwierig, sich zu verständigen, da dieselben Substanzen unterschiedliche Namen hatten und ein Name mehrere Substanzen bedeutete. Es gab große Schwierigkeiten mit den Namen komplexer Moleküle. Um dieses Problem zu lösen, haben Chemiker aus allen Ländern, die Mitglieder der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) sind, ein spezielles Komitee gegründet, das die Grundlagen entwickelt hat das gleiche gilt für alle organischen Stoffe Nomenklatur. Diese Nomenklatur heißt internationale oder IUPAC-Nomenklatur.

Um es verwenden zu können, müssen Sie die Namen der ersten Vertreter der homologen Reihe gesättigter Kohlenwasserstoffe (von Ethan bis Decan) und einiger der einfachsten gesättigten Radikale (Methyl, Ethyl, Propyl) gut kennen.

Schreiben wir eine Tabelle:

Namen von Alkanen und Alkylsubstituenten

Grundprinzipien der IUPAC-Nomenklatur

1. Grundlage der Stoffbezeichnung ist die Bezeichnung des GrenzwertesKohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen wie in der längsten Kette des acyclischen Moleküls.

    Position von Substituenten, funktionellen Gruppen und VielfachenGlieder in der Hauptkette sind durch Zahlen gekennzeichnet.

    Substituenten, funktionelle Gruppen und Mehrfachbindungen werden im Namen durch Präfixe (gleiche Präfixe, aber spezifische, chemische) und Suffixe gekennzeichnet.

    Beim Schreiben des Namens werden alle Zahlen voneinander getrennt.einander mit Kommas und von Buchstaben mit Bindestrichen.

? Übung : Bestimmen Sie, zu welcher Klasse die Verbindungen gehören und geben Sie Namen an

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 H 2 N - CH 2 - COOH

CH3-CH2-CH2-CH2_-CH3CH3-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-NH2CH3-CH2-CH2-NO2

Betrachten Sie die Isomerie organischer Substanzen

? Was ist Isomerie?

Beispiel: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 (CH 3) - CH 2 - CH 3

3. Hausaufgaben:

LA Tsvetkov "Organische Chemie - 10" §3;

4. Ergebnisse: So haben wir uns heute mit der Klassifizierung, Nomenklatur und Isomerie organischer Substanzen vertraut gemacht. Unterrichtsnoten.

1. Klassifizierung organischer Verbindungen:

a) durch die Struktur des Kohlenstoffskeletts;

b) durch die Art der funktionellen Gruppen.

2. Nomenklatur organischer Verbindungen.

In der organischen Chemie sind die Fragen der Klassifikation und Nomenklatur besonders relevant, weil Die Untersuchungsobjekte sind Millionen von Verbindungen. Organische Verbindungen lassen sich nach verschiedenen Kriterien klassifizieren, beispielsweise nach Zusammensetzung, Struktur, Eigenschaften und Anwendung. Die wichtigsten Merkmale der Klassifizierung organischer Verbindungen sind jedoch die Struktur des Kohlenstoffgerüsts des Moleküls und das Vorhandensein funktioneller Gruppen in seiner Zusammensetzung.

Die Ausgangsverbindungen in der organischen Chemie sind Kohlenwasserstoffe.

Entsprechend der Art der funktionellen Gruppen werden organische Verbindungen in Klassen eingeteilt. Alle Klassen organischer Verbindungen sind miteinander verbunden. Der Übergang von einer Verbindungsklasse zur anderen erfolgt hauptsächlich aufgrund der Umwandlung funktioneller Gruppen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts.

Verbindungen ähnlicher Struktur, die sich aber in ihrer Zusammensetzung durch einen homologen Unterschied (CH 2) unterscheiden, werden als Homologe bezeichnet. Homologe, die in aufsteigender Reihenfolge ihres Molekulargewichts angeordnet sind, bilden eine homologe Reihe. Die Zusammensetzung der Moleküle aller Mitglieder der homologen Reihe kann durch eine allgemeine Formel ausgedrückt werden. Die Formel jedes nachfolgenden Homologs kann durch Addieren des homologen Unterschieds zur Formel der vorherigen Verbindung erhalten werden. Homologische Reihen können für alle Klassen organischer Verbindungen erstellt werden. Kennt man die Eigenschaften eines der Mitglieder der homologen Reihe, kann man Rückschlüsse auf die Eigenschaften anderer Vertreter derselben Reihe ziehen.

Klassifizierung organischer Verbindungen:

1. durch die Struktur des Kohlenstoffskeletts

organische Verbindungen

Azyklisch (aliphatisch)

Zyklisch

Grenze

(gesättigt)

Carbocyclisch

(Zyklen umfassen nur

Kohlenstoffatome)

Heterocyclisch

(Zyklen umfassen beides

Kohlenstoffatome, also

und andere Atome: S, N, O usw.)

Unbegrenzt

(ungesättigt)

alicyclisch

nicht aromatisch

aromatisch

aromatisch

2. durch die Natur funktioneller Gruppen.

Moleküle von Derivaten von Kohlenwasserstoffen enthalten funktionelle Gruppen, d.h. Atome oder Atomgruppen, die die Eigenschaften der Verbindung und ihre Zugehörigkeit zu einer bestimmten Klasse bestimmen. Die wichtigsten funktionellen Gruppen und Klassen organischer Verbindungen sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2.

Hauptklassen organischer Verbindungen

Funktionelle Gruppe

Allgemeine Formel

Verbindungsklasse

fehlen

R-H oder Ar-H

Kohlenwasserstoffe

Carboxyl

Carbonsäuren

Alkoxycarbonyl

Ester

Carbonyl

R-CH=O oder R 2 C=O

Aldehyde und Ketone

Hydroxyl

R-OH oder Ar-OH

Alkohole und Phenole

Sulfhydryl

Sulfonsäuren

R-NH 2, R 2 NH, R 3 N

Alkoxy

Äther

Nitroverbindungen

Halogen: F, CI, Br, J (HaI)

Halogenderivate

Die wichtigsten chemischen Umwandlungen, an denen organische Verbindungen beteiligt sind, verlaufen über die C-PG-Bindung.

Verbindungen, die eine funktionelle Gruppe enthalten, werden als monofunktionell bezeichnet, wenn es sich bei mehreren um polyfunktionelle (poly bedeutet „viele“) Verbindungen handelt. Verbindungen, die unterschiedliche funktionelle Gruppen enthalten, werden als heterofunktionell bezeichnet („hetero“ – bedeutet auf Lateinisch „verschieden“).

Gegenwärtig ist die systematische Nomenklatur (substitutiv und radikalfunktional) in der organischen Chemie allgemein akzeptiert. aufgetreten Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie ( IUPAC). Gleichzeitig wurden die trivialen und rationalen Nomenklaturen bewahrt und verwendet.

Triviale Nomenklatur besteht aus historisch etablierten Namen, die die Zusammensetzung und Struktur des Stoffes nicht widerspiegeln. Sie sind zufällig und spiegeln die natürliche Stoffquelle (Milchsäure, Citronensäure), charakteristische Eigenschaften (Glycerin), Herstellungsverfahren (Brenztraubensäure, Pyrrol), Name des Entdeckers (Michlers Keton, Grignard-Reagenz), Anwendungsgebiet wider (Ascorbinsäure) usw. d. Der Vorteil von Trivialnamen ist ihre Prägnanz, daher ist die Verwendung einiger von ihnen nach den IUPAC-Regeln erlaubt.

Die rationale Nomenklatur berücksichtigt die Struktur der angerufenen Verbindung. Die Namen werden aus den ersten Mitgliedern der homologen Reihe (Methan, Ethylen, Acetylen, Methylalkohol - Carbinol usw.) gebildet, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden:

CH 3 - CH– CH 2 – CH 3 CH 3 – CH=CH-C2H5

Dimethylethylmethan Methylethylethylen

IUPAC-Nomenklatur ist wissenschaftlich und spiegelt die Zusammensetzung, chemische und räumliche Struktur der Verbindung wider. Der Name der Verbindung wird durch ein zusammengesetztes Wort ausgedrückt, dessen Bestandteile bestimmte Strukturelemente des Stoffmoleküls widerspiegeln.

Der Name der Verbindung ist ein zusammengesetztes Wort, dessen Wurzel den Namen der Grundstruktur oder Base (systematisch - Methan, Ethan usw., trivial - Benzol, Phenol usw.) sowie Präfixe und Suffixe enthält, die die Zahl und charakterisieren Art der Substituenten, Ungesättigtheitsgrad.

Tisch 3

Homologe Reihe von Alkanen

Der Wert von n in der Formel C n H 2n+2

Alkan-Name

Molekularformel

Bei den Molekülen von Kohlenwasserstoffen und ihren funktionellen Derivaten ist es üblich, zwischen primären, sekundären, tertiären und quartären Kohlenstoffatomen zu unterscheiden. Ein primärer Kohlenstoff ist an nur einen Kohlenstoff gebunden, ein sekundärer an zwei, ein tertiärer an drei und ein quartärer an vier andere Kohlenstoffe.

Klassifizierung organischer Verbindungen

Unterrichtsziele. Die Prinzipien der Einteilung organischer Verbindungen nach der Struktur der Kohlenstoffkette und nach funktionellen Gruppen kennen lernen und auf dieser Grundlage einen ersten Überblick über die Hauptklassen organischer Verbindungen geben.

Ausstattung: Stuart-Brigleb-Modelle von Molekülen, Klassifikationsschema für organische Verbindungen.

I. Allgemeine Grundsätze für die Klassifizierung organischer Verbindungen

Der Lehrer beginnt die Erklärung des neuen Materials, indem er daran erinnert, wie groß die Zahl der bekannten organischen Verbindungen ist. In diesem grenzenlosen Ozean kann nicht nur ein Schuljunge, sondern auch ein erfahrener Chemiker leicht ertrinken. Daher bemühen sich Wissenschaftler immer, jedes Set "nach Stöcken" zu klassifizieren, um die Dinge in ihrem Haushalt in Ordnung zu bringen. Übrigens hindert es jeden von uns nicht daran, dies mit seinen Sachen zu tun, um jederzeit zu wissen, wo sich alles befindet.

Stoffe lassen sich nach verschiedenen Kriterien klassifizieren, zum Beispiel nach Zusammensetzung, Struktur, Eigenschaften, Anwendung – nach solch einem bekannten logischen Zeichensystem. Da die Zusammensetzung aller organischen Verbindungen Kohlenstoffatome enthält, kann das wichtigste Merkmal der Klassifizierung organischer Substanzen offensichtlich die Reihenfolge ihrer Verbindung sein, dh die Struktur. Auf dieser Grundlage werden alle organischen Substanzen in Gruppen eingeteilt, je nachdem, welches Rückgrat (Skelett) Kohlenstoffatome bildet, ob dieses Rückgrat noch andere Atome außer Kohlenstoff enthält.

Da die Kenntnisse der Zehntklässler in Organischer Chemie noch sehr gering sind, ist es wünschenswert, bei der Stofferläuterung eine Skizze in Form eines Posters oder vorgezeichnet an der Tafel anfertigen zu lassen (Abb. 1). Der Lehrer, der sich gemäß dem Schema von oben nach unten bewegt, erklärt den Schülern neue Begriffe, wobei er weitgehend die Methode der Etymologie (Herkunft) chemischer Begriffe verwendet. Somit wird im Zuge der Erläuterung das Prinzip der Humanisierung des Lernens umgesetzt.

Abb. 1. Klassifizierung organischer Verbindungen

Eine solche Erklärung kann zum Beispiel präsentiert werden, da bekannt ist, dass Kohlenstoffatome, wenn sie miteinander verbunden werden, Ketten unterschiedlicher Länge bilden können. Ist eine solche Kette nicht geschlossen, gehört der Stoff zur Gruppe der acyclischen (nicht-cyclischen) Verbindungen. Eine geschlossene Kette von Kohlenstoffatomen ermöglicht es uns, die Substanz zyklisch zu nennen.

Kohlenstoffatome in der Kette können sowohl durch einfache (Einfach-) als auch durch Doppel-, Dreifach- (Mehrfach-) Bindungen verbunden sein. Wenn ein Molekül mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung aufweist, wird es als ungesättigt oder ungesättigt bezeichnet, andernfalls als limitierend (gesättigt).

Wenn eine geschlossene Kette einer zyklischen Substanz nur aus Kohlenstoffatomen besteht, wird sie als carbozyklisch bezeichnet. Anstelle von einem oder mehreren Kohlenstoffatomen im Ring können jedoch auch Atome anderer Elemente wie Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel vorhanden sein. Sie werden manchmal als Heteroatome bezeichnet und die Verbindung wird als Heterocyclus bezeichnet.

In der Gruppe der carbozyklischen Substanzen gibt es ein spezielles „Regal“, auf dem sich Substanzen mit einer speziellen Anordnung von Doppel- und Einfachbindungen im Kreislauf befinden. Mit einer dieser Substanzen – Benzol – haben sich Schüler bereits im Laufe der 9. Klasse kennengelernt. Benzol, seine unmittelbaren und entfernten "Verwandten" werden aromatische Substanzen genannt, und der Rest der carbocyclischen Verbindungen wird alicyclisch genannt.

Die wichtigste Aufgabe dieser Lektion besteht darin, die Schüler in die grundlegenden Begriffe einzuführen, die bei der Klassifizierung organischer Substanzen verwendet werden, aber es ist verfrüht, zu diesem Zeitpunkt ein vollständiges Verständnis jedes Begriffs zu verlangen. Die Jungs müssen nur Stoffe anhand ihrer chemischen Struktur einer bestimmten Gruppe zuordnen können. Darüber hinaus empfiehlt es sich, zukünftig bei der Untersuchung einzelner Stoffklassen auf dieses Schema zurückzukommen und sich darauf zu konzentrieren, zu welcher Gruppe von Verbindungen die Stoffe der untersuchten Klasse gehören. In diesem Fall werden die schwierigen Begriffe dieser Lektion mit spezifischen Inhalten gefüllt und besser in Erinnerung bleiben.

II. Hauptklassen organischer Verbindungen

Der Lehrer kann diesen Teil des Unterrichts im Hinblick auf die Wiederholung des Stoffs des Kurses der 9. Klasse aufbauen. Die Schüler erhalten am Vortag Hausaufgaben, um sich daran zu erinnern, welche Klassen organischer Substanzen sie im letzten Jahr studiert haben. Die Jungs gehen abwechselnd an die Tafel, schreiben den Namen der Klasse (in der Reihenfolge, in der sie gelernt werden), die Formel und den Namen eines der Vertreter der Klasse, zum Beispiel:

Grenzwert Kohlenwasserstoffe (Alkane): CH 3 -CH 3 , Ethan.

Ungesättigte (Ethylen-)Kohlenwasserstoffe (Alkene): CH 2 =CH 2 , Ethylen.

Der Lehrer unterbricht diesen Prozess mit einer Reihe von Ergänzungen. Zum Beispiel berichtet er nach Betrachtung von Alkenen, dass ein Kohlenwasserstoffmolekül nicht eine, sondern zwei oder mehr Doppelbindungen haben kann. Aus praktischer Sicht sehr wichtig sind Substanzen, die zwei Doppelbindungen enthalten - Dienkohlenwasserstoffe oder Alkadiene. Der Lehrer schreibt den Namen der Klasse, die Formel und den Namen von Butadien-1,3 an die Tafel. Wenn es keine Frage gibt, können Sie sich nicht auf die Nomenklaturregeln für die Konstruktion dieses Namens konzentrieren - alles hat seine Zeit. In ähnlicher Weise gibt der Lehrer nach Benzol als Vertreter aromatischer Kohlenwasserstoffe ein Beispiel für einen der Alicyclen wie Cyclohexan. Folgende Punkte sind zu beachten: a) Trotz der Ähnlichkeit der Struktur gehören Benzol und Cyclohexan zu unterschiedlichen Stoffgruppen (gemäß Klassifizierungsschema); b) Daraus folgt, wie wichtig es ist, das Vorhandensein von Mehrfachbindungen in zyklischen Molekülen zu zeigen.

Nachdem die Namen aller Klassen von Kohlenwasserstoffen auf der Tafel erschienen sind, muss das Konzept einer funktionellen Gruppe formuliert werden. Viele Schüler erinnern sich an die Hydroxyl-, Aldehyd-, Carboxyl- und Aminogruppe. Formeln von Vertretern der Klasse der Alkohole, Aldehyde, Carbonsäuren erscheinen auf der Tafel. Der Lehrer vervollständigt diese Liste mit einfachen und komplexen Estern, Ketonen, Aminen und Nitroverbindungen.

Die Studierenden versuchen, die Frage zu beantworten, was sie unter den Begriffen bi- oder polyfunktionelle Verbindungen verstehen. Als Beispiel für eine bifunktionelle Verbindung gibt der Lehrer die Formel der Aminosäure Glycin an. Am Ende der Besprechung erklärt er noch einmal, was heterocyclische Substanzen sind und schreibt die Formeln von Pyridin (Analogie zu Benzol) und Morpholin (Analogie zu Cyclohexan) auf.

Die Bekanntschaft mit den Hauptklassen organischer Verbindungen bedeutet nicht, dass alle Schüler dieses Material auswendig lernen, nur starke Jungs können dies tun. Eine allgemeine Vertrautheit mit diesem Material ist jedoch erforderlich, um die Logik der weiteren Präsentation des Kurses zu verstehen. Der Lehrer empfiehlt, einen Spickzettel mit Tabelle 3 aus dem Lehrbuch auf dickem Papier anzufertigen. Es wird in Zukunft nützlich sein, um Stoffklassen bei der Zusammenstellung ihrer Namen zu erkennen. Sie können den Kindern beibringen, diese Tabelle bei den folgenden Aufgaben zu verwenden.

Aufgabe 1. Bestimmen Sie anhand des Klassifizierungsschemas organischer Verbindungen anhand der Formeln, zu welchen Klassen die folgenden Stoffe gehören.

1. Ebene

2. Ebene

Aufgabe 2. Verteilen Sie anhand eines Spickzettels die angegebenen Stoffformeln in Klassen und nennen Sie die Verbindungsklassen, zu denen sie gehören.

1. Ebene

2. Ebene