Sujet du cours : "Classification et nomenclature des composés organiques." Objectif de la leçon : Le développement des connaissances méthodologiques, ainsi que des connaissances sur la diversité et la différence. Nomenclature des substances organiques et ses types

CLASSIFICATION DES COMPOSÉS ORGANIQUES.

Objectifs:

éducatif– étudier la classification des composés organiques, les formules générales, les groupes fonctionnels.

Éducatif- développer les connaissances des étudiants sur les principales classes de composés organiques.

Éducatif- éduquer à la culture de la parole.

Moyens d'éducation: affiche "Hybridation des nuages ​​d'électrons".

Type de leçon : reproducteur

Pendant les cours : 1) Moment organisationnel

2) Classification des composés organiques

A) composés acycliques (ne contiennent pas de chaînes fermées);

B) composés carbocycliques (contiennent des cycles);

C) composés hétérocycliques (chaîne fermée avec d'autres atomes).

Groupe fonctionnel- un groupe d'atomes qui détermine les propriétés chimiques les plus caractéristiques d'une substance et son appartenance à une certaine classe.

Composés acycliques- composés organiques constitués de chaînes normales et ramifiées.

1. Alcanes- les hydrocarbures, dans les molécules dont les atomes sont reliés par des liaisons simples et répondant à la formule générale :

Avec n H 2 n +2

2.Alcènes- les hydrocarbures contenant une double liaison (=) dans la molécule et répondant à la formule générale :

C n H 2 n

3. Alcadiènes- les hydrocarbures contenant deux doubles liaisons (=, =) dans la molécule et répondant à la formule générale :

Avec n H 2 n -2

4.Alcynes- les hydrocarbures contenant une triple liaison dans la molécule et répondant à la formule générale :

C n H 2 n -2

5. Hydrocarbures halogénés- les composés organiques contenant dans la molécule, outre les atomes de carbone et d'hydrogène, des atomes d'halogène :

R- G

6. Alcools - les hydrocarbures contenant un groupe fonctionnel d'alcools (- OH) :

R – Oh

7. Aldéhydes

8. Cétones- les hydrocarbures contenant un groupement carbonyle et répondant à la formule générale :

R – C – R

9. Acides carboxyliques- les hydrocarbures contenant un groupe carboxyle :

O

R – C

Oh

10. Éthers- le produit de substitution d'un atome d'hydrogène dans le groupe hydroxyle des alcools par un / dans le radical

R – O – R

11. Esters– y/c contenant un groupe ester

R – C

O - R

12. Composés nitrés- ultraviolet contenant un groupe nitro (- NO 2)

13. Amines- ultraviolet contenant un groupe amino (- NH 2).

Devoirs: Apprenez les classes de composés organiques.

Cette leçon vous présentera le sujet "Classification des composés organiques". Les connaissances des étudiants sur les substances organiques seront systématisées, des critères de classification des composés organiques seront déterminés. Vous apprendrez à élaborer un schéma de classification des substances organiques, quel est le squelette des molécules, comment les substances sont classées en classes et groupes fonctionnels.

Sujet : Introduction à la chimie organique

Leçon : Classification des composés organiques

1. Critères de classification des substances organiques

Classement des compositions

Les composés organiques sont subdivisés composition sur le:

ü hydrocarbures - substances composées uniquement de carbone et d'hydrogène;

Cependant, dans ce cas, des substances aux propriétés très différentes, telles que, par exemple, l'acide acétique, le sucre et la cellulose, appartiennent à un groupe de composés contenant de l'oxygène.

Classement des structures

Riz. 1. Classement par structure

La classification des substances organiques est la plus utile pour les chimistes. selon leur structure. Riz. 1. Dans cette classification, certaines caractéristiques permettent la caractérisation la plus complète des substances.

2. Classification par type de squelette

Le premier signe de classement composé organique par structure - type de squelette moléculaire.

Un squelette est une séquence d'atomes de carbone liés dans une molécule, la base de la structure d'un composé organique.

Riz. 2. Variétés du squelette carboné

En plus des atomes de carbone, le squelette peut comprendre d'autres atomes, par exemple, O, S, N, s'ils sont associés à au moins deux atomes de carbone.

Par exemple, dans l'éther diméthylique CH3-O-CH3, l'atome d'oxygène est inclus dans le squelette de la molécule, mais pas dans l'éthanol CH3-CH2-OH. Les molécules dont le squelette, en plus des atomes de carbone, comprennent des atomes d'autres éléments, sont appelées hétéroatomiques ("hétéro-" - lat. "différent").

Le squelette d'une molécule peut être non ramifié - tous les atomes de carbone sont connectés en série - et ramifié. La chaîne d'atomes de carbone peut être fermée. Un tel groupe fermé d'atomes s'appelle un cycle. Par conséquent, le squelette d'une molécule est soit acyclique (c'est-à-dire non cyclique), soit cyclique. Dans le squelette, on distingue les atomes de carbone primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires.

Primaire appelé atome de carbone lié à un seul autre atome de carbone, secondaire- avec deux, tertiaire- avec trois, et Quaternaire- avec quatre autres atomes de carbone.

Riz. 3. Présence de liaisons multiples et de cycles benzéniques

3. Classification par la présence de liaisons multiples et de cycles benzéniques

Le deuxième signe de classement- la présence (ou l'absence) de liaisons multiples et de cycles benzéniques dans la molécule. Les composés organiques ne contenant que des liaisons simples (simples) sont appelés marginal ou saturé. Les substances qui contiennent non seulement des liaisons simples, mais également des liaisons multiples (doubles ou triples) entre les atomes de carbone sont appelées insaturé ou insaturé. Il y a moins d'atomes d'hydrogène par atome de carbone dans leurs molécules que dans les composés saturés. Si la substance contient b bague ensol, alors il s'appelle aromatique lien. Les substances qui contiennent les groupes aromatiques ne sont pas inclus, appelé aliphatique. Parfois, vous pouvez trouver un nom obsolète pour les composés aliphatiques - composés de la série grasse.

Riz. 4. Classification par la présence de groupes fonctionnels

4. Classification par la présence de groupes fonctionnels

Le troisième signe de classement- la présence (ou l'absence) de groupements fonctionnels. Les dérivés d'hydrocarbures se forment lorsqu'un atome d'hydrogène est remplacé par n'importe quel un autre atome (Cl, Br) ou un groupement d'atomes (OH - groupe hydroxo, NH2 - groupe amino, etc.). Un tel atome ou groupement d'atomes est largement déterminer les propriétés de la matière, c'est pourquoi beaucoup d'entre eux sont appelés groupes fonctionnels. Selon le nombre de groupes fonctionnels dans une molécule, les substances sont divisées en monofonctionnelles, polyfonctionnelles (plusieurs groupes identiques) et hétérofonctionnelles (différents groupes fonctionnels).

Les substances qui ont les mêmes groupes fonctionnels et (ou) le même ensemble de liaisons multiples ont des propriétés similaires, elles sont donc classées comme une classe de composés organiques. Par exemple, les substances contenant groupe OH, appartiennent à la classe les alcools. CH3OH - alcool méthylique, C2H5OH - alcool éthylique, etc.

Les substances contenant plusieurs liaisons forment également des classes de composés aux propriétés similaires. Les composés à doubles liaisons sont appelés alcènes, ceux à triples liaisons sont appelés alcynes. Les hydrocarbures limites, ou alcanes, sont des composés qui ne contiennent ni liaisons multiples ni groupes fonctionnels. Ils constituent également une classe distincte de substances organiques. Les hydrocarbures aromatiques sont appelés arènes.

5. Série homologique

Les séries de substances ayant des propriétés similaires, dont la composition diffère par un ou plusieurs groupes CH2, sont appelées séries homologues. Membres de séries homologues les uns par rapport aux autres - homologues. En fait, les séries homologues constituent des classes de composés organiques. Riz. 5.

Riz. 5. Exemples de séries homologues

Les homologues ont les mêmes propriétés chimiques.

6. Exemples de classification de diverses substances organiques

Cette leçon vous a présenté le sujet "Classification des composés organiques". Les connaissances des étudiants sur les substances organiques ont été systématisées, des critères de classification des composés organiques ont été déterminés. Vous avez appris à élaborer un schéma de classification des substances organiques, quel est le squelette des molécules, comment les substances sont classées en classes et groupes fonctionnels.

Bibliographie

1. Rudzitis G. E. Chimie. Principes fondamentaux de chimie générale. 10e année: manuel pour les établissements d'enseignement: niveau de base / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14e édition. - M. : Éducation, 2012.

2. Chimie. 10 e année. Niveau du profil : manuel. pour l'enseignement général institutions / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin et autres - M.: Outarde, 2008. - 463 p.

3. Chimie. 11e année. Niveau du profil : manuel. pour l'enseignement général institutions / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin et autres - M.: Outarde, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G. P., Khomchenko I. G. Collection de problèmes de chimie pour les étudiants universitaires. - 4e éd. - M. : RIA "Nouvelle Vague": Editeur Umerenkov, 2012. - 278 p.

1. Interneturok. ru.

2. Chimie organique.

Devoirs

1. No. 2, 3 (p. 22) Rudzitis G. E., Feldman F. G. Chimie : Chimie organique. 10e année: manuel pour les établissements d'enseignement: niveau de base / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14e édition. - M. : Éducation, 2012.

2. À quelle série homologue appartient l'aniline ? Ce composé a-t-il des groupes fonctionnels ?

3. Donnez un exemple de classification des substances par la présence d'une liaison multiple.

Fixez le matériel à l'aide de simulateurs

Formateur 1 Formateur 2 Formateur 3

Thème : CLASSIFICATION DES SUBSTANCES ORGANIQUES, BASE DE LA NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES

Objectifs de la leçon:

éducatif: Former les concepts d'isomérie, de formule structurale, d'isomères. Connaître les principes de classification des composés organiques selon la structure de la chaîne carbonée et selon les groupements fonctionnels, et sur cette base donner un premier aperçu des principales classes de composés organiques. Donner une idée générale des principes de base pour la formation des noms de composés organiques selon la nomenclature internationale.

éducatif: Formation d'une image scientifique du monde, éducation au sens du patriotisme sur l'exemple de Butlerov.

développement: Développer la capacité des élèves à comparer, généraliser, faire une analogie.

Type de leçon: cours combiné

Méthodes de gestion:

général: explicatif et illustratif

privé: verbal-visuel

béton: conversation

Équipement: schéma de classification des composés organiques

1. Moment organisationnel - 5 minutes

2. Vérification des devoirs - 25 min

3.Explication et consolidation du nouveau matériel - 55 min

4. Devoirs - 3 min

5. Les résultats de la leçon - 2 minutes

1. Moment organisationnel : Salutations, contrôle de présence.

2. Vérification des devoirs

? qu'est-ce qu'une obligation sigma?

quelle est la relation de pi?

Nommer les mécanismes de rupture des liaisons chimiques

3.Explication du nouveau matériel :

Dans la dernière leçon, nous avons parlé de l'importance du nombre de composés organiques connus. Même un chimiste expérimenté peut facilement se noyer dans cet océan sans limites. Par conséquent, les scientifiques s'efforcent toujours de classer n'importe quel ensemble "sur les étagères", de mettre de l'ordre dans leur économie. D'ailleurs, cela n'empêche pas chacun de nous de faire cela avec nos affaires afin de savoir où tout se trouve à tout moment.

Les substances peuvent être classées selon divers critères, par exemple selon la composition, la structure, les propriétés, l'application - selon un système logique de signes aussi familier. Étant donné que la composition de tous les composés organiques comprend des atomes de carbone, alors, évidemment, la caractéristique la plus importante de la classification des substances organiques peut être l'ordre de leur connexion, c'est-à-dire la structure. Sur cette base, toutes les substances organiques sont divisées en groupes en fonction du squelette (squelette) formé par les atomes de carbone, si ce squelette comprend d'autres atomes que le carbone.

Examinons cette classification plus en détail en utilisant le schéma suivant :

les atomes de carbone, reliés les uns aux autres, peuvent former des chaînes de différentes longueurs. Si une telle chaîne n'est pas fermée, la substance appartient au groupe acyclique composés (non cycliques). Une chaîne fermée d'atomes de carbone vous permet de nommer une substance cyclique. Les atomes de carbone de la chaîne peuvent être reliés à la fois par des liaisons simples (simples) et doubles, triples (multiples). Si une molécule a au moins une liaison carbone-carbone multiple, on l'appelle illimité ou alors insaturé autrement - limitant (saturé). Si seuls les atomes de carbone constituent une chaîne fermée d'une substance cyclique, on l'appelle carbocyclique. Cependant, au lieu d'un ou plusieurs atomes de carbone dans le cycle, il peut y avoir des atomes d'autres éléments, tels que l'azote, l'oxygène, le soufre. Ils sont parfois appelés hétéroatomes et la connexion est hétérocyclique. Dans le groupe des substances carbocycliques, il existe une «étagère» spéciale sur laquelle se trouvent des substances présentant une disposition spéciale de liaisons doubles et simples dans le cycle. une de ces substances est le benzène. Le benzène, ses "parents" les plus proches et les plus éloignés sont appelés aromatique substances, et les composés carbocycliques restants - alicyclique.

La classification est basée sur la structure de la molécule.

Composés acycliques - composés à chaîne ouverte (ouverte) d'atomes de carbone. De tels composés sont également appelés composés aliphatiques ou composés gras.

Limiter les connexions - les composés contenant des liaisons simples.

Composés insaturés - composés dans lesquels des liaisons doubles ou triples (multiples) sont présentes.

Composés cycliques - les composés dans lesquels les atomes de carbone forment des cycles sont carbocycliques et hétérocycliques.

Carbocyclique - les composés cycliques formés uniquement d'atomes de carbone sont alicycliques et aromatiques.

Composés hétérocycliques - cycles, qui, en plus des atomes de carbone, comprennent également d'autres atomes - hétéroatomes (azote, soufre, oxygène)

Principales classes de composés organiques

hydrocarbures - les composés organiques les plus simples, qui ne comprennent que du carbone et de l'hydrogène. Ils sont saturés (alcanes), insaturés (alcènes, alcynes, alcadiènes...) et aromatiques (arènes).

Lors du remplacement des atomes d'hydrogène dans un hydrocarbure par d'autres atomes ou groupes d'atomes -groupes fonctionnels - de nombreuses classes de composés organiques se forment (alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amines, acides aminés, etc.).

Ecrivons un tableau :

Nomenclature des substances organiques

Nomenclature est un système de noms utilisésdans n'importe quelle science.

A l'aube du développement de la chimie organique, il y avait pas mal de substances connues de la nature vivante. Les scientifiques de cette époque pouvaient se permettre de trouver leur propre nom pour chaque substance, qui souvent ne correspondait même pas à un mot, voire à plusieurs. Ces noms reflétaient le plus souvent l'origine de la substance ou sa propriété la plus frappante: acide acétique, huile d'amande amère (benzaldéhyde), glycérine (du grec - douce) , formaldéhyde (du latin - fourmi). De tels noms sont dits triviaux. Nomenclature triviale - Noms historiques. Ils sont largement utilisés en chimie pour désigner des substances de structure simple. Avec l'accumulation de matériel expérimental, il est devenu clair que de nombreuses substances ont des propriétés similaires, c'est-à-dire qu'elles appartiennent au même groupe (classe) de composés. Toutes les substances de cette classe ont commencé à distribuer des noms de substances similaires.

Le nombre de composés organiques connus croît de manière exponentielle. Il est devenu difficile pour les chimistes de différents pays de communiquer, car les mêmes substances avaient des noms différents et un nom signifiait plusieurs substances. Il y avait de grandes difficultés avec les noms de molécules complexes. Pour résoudre ce problème, des chimistes de tous les pays membres de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) ont créé un comité spécial qui a développé les bases le même pour toutes les substances organiques nomenclature. Cette nomenclature s'appelle nomenclature internationale ou IUPAC.

Pour pouvoir l'utiliser, il faut bien connaître les noms des premiers représentants de la série homologue des hydrocarbures saturés (de l'éthane au décane) et plusieurs des radicaux saturés les plus simples (méthyle, éthyle, propyle).

Ecrivons un tableau :

Principes de base de la nomenclature IUPAC

1. La base du nom de la substance est le nom de la limiteème hydrocarbure avec le même nombre d'atomes de carbone que dans la chaîne la plus longue de la molécule acyclique.

Position du substituant, groupes fonctionnels et multiplesles maillons de la chaîne principale sont indiqués par des chiffres.

Les substituants, les groupes fonctionnels et les liaisons multiples sont indiqués dans le nom à l'aide de préfixes (les mêmes préfixes, mais spécifiques, chimiques) et de suffixes.

Lors de l'écriture du nom, tous les chiffres sont séparés les uns des autres.les uns des autres par des virgules et des lettres par des traits d'union.

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 H 2 N - CH 2 - COOH

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 _ - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

CH 3 - CH 2 - NH 2 CH 3 - CH 2 - CH 2 - NO 2

Considérez l'isomérie des substances organiques

? Qu'est-ce que l'isomérie ?

Exemple : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 (CH 3) - CH 2 - CH 3

3. Devoirs :

LA. Tsvetkov "Chimie organique - 10" §3 ;

4. Résultats : Ainsi, aujourd'hui, nous nous sommes familiarisés avec la classification, la nomenclature et l'isomérie des substances organiques. Notes de cours.

1. Classification des composés organiques :

a) par la structure du squelette carboné ;

b) par la nature des groupements fonctionnels.

2. Nomenclature des composés organiques.

En chimie organique, les questions de classification et de nomenclature sont particulièrement pertinentes, car les objets d'étude sont des millions de composés. Les composés organiques peuvent être classés selon divers critères, par exemple, par composition, structure, propriétés et application. Cependant, les caractéristiques les plus importantes de la classification des composés organiques sont la structure du squelette carboné de la molécule et la présence de groupes fonctionnels dans sa composition.

Les composés parents en chimie organique sont les hydrocarbures.

Selon la nature des groupes fonctionnels, les composés organiques sont divisés en classes. Toutes les classes de composés organiques sont interconnectées. Le passage d'une classe de composés à une autre s'effectue principalement grâce à la transformation de groupes fonctionnels sans modification du squelette carboné.

Les composés de structure similaire, mais dont la composition diffère par une différence homologue (CH 2 ), sont appelés homologues. Les homologues classés par ordre croissant de leur poids moléculaire forment une série d'homologues. La composition des molécules de tous les membres de la série homologue peut être exprimée par une formule générale. La formule de tout homologue ultérieur peut être obtenue en ajoutant la différence homologue à la formule du composé précédent. Des séries homologiques peuvent être construites pour toutes les classes de composés organiques. Connaissant les propriétés de l'un des membres de la série homologue, on peut tirer des conclusions sur les propriétés des autres représentants de la même série.

Classification des composés organiques :

1. par la structure du squelette carboné

composés organiques

Acyclique (aliphatique)