Тема урока: « Классификация и номенклатура органических соединений ». Цель урока: Развитие методологических знаний, а также знаний о многообразии и различии. Номенклатура органических веществ и ее виды

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Цели:

Образовательная – изучить классификацию органических соединений, общие формулы, функциональные группы.

Развивающая – развивать знания учащихся по основным классам органическим соединениям.

Воспитательная – воспитывать культуру речи.

Средства обучения: плакат «Гибридизация электронных облаков».

Тип урока: репродуктивный

Ход урока: 1) Организационный момент

2) Классификация органических соединений

А) ациклические соединения (не содержат замкнутых цепей);

Б) карбоциклические соединения (содержат циклы);

В) гетероциклические соединения (замкнутая цепь с другими атомами).

Функциональная группа – группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу.

Ациклические соединения – органические соединения, состоящие из нормальных и разветвленных цепей.

1. Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и соответствующие общей формуле:

С n H 2 n +2

2.Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле двойную связь (=) и соответствующие общей формуле:

C n H 2 n

3. Алкадиены – углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи (=, =) и соответствующие общей формуле:

С n H 2 n -2

4.Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и соответствующие общей формуле:

C n H 2 n -2

5. Галогенопроизводные углеводороды – органические соединения, содержащие в молекуле, кроме атомов углерода и водорода, атомы галогена:

R – Г

6. Спирты – углеводороды, содержащие функциональную группу спиртов (- ОН):

R – OH

7. Альдегиды

8. Кетоны – углеводороды, содержащие карбонильную группу и соответствующие общей формуле:

R – C – R

9. Карбоновые кислоты – углеводороды, содержащие карбоксильную группу:

O

R – C

OH

10. Простые эфиры – продукт замещения атома водорода в гидроксильной группе спиртов на у/в радикал

R – O – R

11. Сложные эфиры – у/в содержащие сложноэфирную группу

R – C

O - R

12. Нитросоединения – у/в, содержащие нитрогруппу (- NO 2)

13. Амины – у/в, содержащие аминогруппу (- NH 2).

Домашнее задание: Учить классы органических соединений.

Данный урок познакомит вас с темой «Классификация органических соединений». Будут систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнаете о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Классификация органических соединений

1. Критерии классификации органических веществ

Классификация по составу

Органические соединения подразделяют по составу на:

ü углеводороды - вещества, состоящие только из углерода и водорода;

Однако при этом в одну группу кислородсодержащих соединений попадают вещества с очень разными свойствами, такие, например, как уксусная кислота, сахар и целлюлоза.

Классификация по строению

Рис. 1. Классификация по строению

Наиболее полезна для химиков классификация органических веществ по их строению . Рис. 1. Внутри этой классификации существуют признаки, позволяющие наиболее полно охарактеризовать вещества.

2. Классификация по типу скелета

Первый признак классификации органического соединения по строению - тип скелета молекулы .

Скелет - это последовательность связанных атомов углерода в молекуле, основа структуры органического соединения.

Рис. 2. Разновидности углеродного скелета

Кроме атомов углерода, в состав скелета могут входить и другие атомы, например, O, S, N, если они связаны, по меньшей мере, с двумя атомами углерода.

Например, в диметиловом эфире СН3-О-СН3 атом кислорода включен в скелет молекулы, а в этаноле CH3-CH2-OH - нет. Молекулы, в скелет которых, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов, называются гетероатомными(«гетеро-» - лат. «разный»).

Скелет молекулы может быть неразветвленным - все атомы углерода соединены последовательно - и разветвленным. Цепь из атомов углерода может быть замкнутой. Такую замкнутую группу атомов называют циклом. Поэтому скелет молекулы бывает или ациклическим, (т. е. не циклическим) или циклическим. В скелете различают первичный, вторичный, третичный, четвертичный атомы углерода.

Первичным называют атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода, вторичным - с двумя, третичным - с тремя, а четвертичным - с четырьмя другими атомами углерода.

Рис. 3. Наличие кратных связей и бензольных колец

3. Классификация по наличию кратных связей и бензольных колец

Второй признак классификации - наличие (или отсутствие) в молекуле кратных связей и бензольных колец. Органические вещества, содержащие только простые (одинарные) связи, называют предельными или насыщенными . Вещества, которые содержат не только простые, но и кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными . На один атом углерода в их молекулах приходится меньшее число атомов водорода, чем у предельных соединений. Если вещество содержит бензольное кольцо , то его принято называть ароматическим соединением. Вещества, в состав которых не входят ароматические группировки , называют алифатическими. Иногда можно встретить устаревшее название алифатических соединений - соединения жирного ряда.

Рис. 4. Классификация по наличию функциональных групп

4. Классификация по наличию функциональных групп

Третий признак классификации - наличие (или отсутствие) функциональных групп. Производные углеводородов образуются при замещении атома водорода на какой-либо другой атом (Cl, Br) или группировку атомов (OH - гидроксогруппа, NH2 - аминогруппа и т. п.). Такие атом или группировка атомов во многом определяют свойства вещества , и поэтому многие из них называют функциональными группами . По числу функциональных групп в молекуле вещества делят на монофункциональные, полифункциональные (несколько одинаковых групп) и гетерофункциональные (разные функциональные группы).

Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства, поэтому их относят к одному классу органических соединений. Например, вещества, содержащие ОН-группу , относятся к классу спиртов. СН3ОН - метиловый спирт, С2Н5ОН - этиловый спирт и т. д.

Вещества, содержащие кратные связи, тоже образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью, называются алкенами, с тройной связью - алкинами. Предельные углеводороды, или алканы - это соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп. Они также составляют отдельный класс органических веществ. Ароматические углеводороды называют аренами.

5. Гомологические ряды

Ряды веществ с похожими свойствами, состав которых отличается на одну или несколько групп CH2-, называют гомологическими рядами. Члены гомологических рядов по отношению друг к другу - гомологи . По сути, гомологические ряды составляют классы органических соединений. Рис. 5.

Рис. 5. Примеры гомологических рядов

Гомологи обладают одинаковыми химическими свойствами.

6. Примеры классификации разных органических веществ

Данный урок познакомил вас с темой «Классификация органических соединений». Были систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнали о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

1. Interneturok. ru .

2. Органическая химия.

Домашнее задание

1. №№ 2, 3 (с. 22) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. К какому гомологическому ряду относится анилин? Есть ли в этом соединении функциональные группы?

3. Приведите пример классификации веществ по наличию кратной связи.

Закрепите материал с помощью тренажёров

Тренажёр 1 Тренажёр 2 Тренажёр 3

Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цели урока:

образовательные: Сформировать понятия изомерии, структурной формулы, изомеров. Познакомить с принципами классификации органиче­ских соединений по строению углеродной цепи и по функциональ­ным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международ­ной номенклатуре.

воспитательные: Формирование научной картины мира, воспитание чувства патриотизма на примере Бутлерова.

развивающие: Развивать умения учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию.

Тип урока : урок комбинированный

Методы ведения :

общие: объяснительно-иллюстративный

частные : словесно-наглядный

конкретные : беседа

Оборудование : схема класси­фикации органических соединений

1.Организационный момент – 5 мин

2.Проверка домашнего задания – 25 мин

3.Объяснение и закрепление нового материала – 55 мин

4.Домашнее задание - 3 мин

5.Итоги урока – 2 мин

1.Организационный момент: Приветствие, проверка посещаемости.

2. Проверка домашнего задания

? какая связь называется сигма связью?

какая связь пи?

Назовите механизмы разрыва химической связи

3.Объяснение нового материала:

На прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соедине­ний. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифи­цировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.

Классифицировать вещества можно по разным признакам, на­пример, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органи­ческих соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить по­рядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органи­ческие вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.

Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему:

атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относит­ся к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая це­почка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном слу­чае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иног­да называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ - бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими вещества­ми, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.

В основе классификации лежит строение молекулы.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.

Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи.

Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи.

Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими.

Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими.

Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород)

Основные классы органических соединений

Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены).

При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др).

Запишем таблицу:

Номенклатура органических веществ

Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

На заре развития органической химии известных веществ жи­вой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позво­лить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали проис­хождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кисло­та, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского - муравей). Та­кие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распростране­ны в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадле­жат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ.

Число известных органи­ческих соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали не­сколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представите­лей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до де­кана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил).

Запишем таблицу:

Основные принципы номенклатуры ИЮПАК

1.Основу названия вещества составляет название предельно­ го углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы.

Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.

Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.

При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.

СН 3 – СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН

CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 CН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН

CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2

Рассмотрим изомерию органических веществ

? Что такое изомерия?

Пример: CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 CН 3 – СН 2 (СН 3) – СН 2 –- СН 3

3. Домашнее задание:

Л.А. Цветков «Органическая химия – 10» §3;

4. Итоги: Таким образом, сегодня мы познакомились с классификацией, номенклатурой и изомерией органических веществ. Оценки за урок.

1. Классификация органических соединений:

а) по строению углеродного скелета;

б) по природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений.

В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, т.к. объектами изучения являются миллионы соединений. Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы и наличие в ее составе функциональных групп.

Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.

Соединения близкого строения, но отличающиеся по составу на гомологическую разность (СН 2), называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего соединения гомологической разности. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.

Классификация органических соединений:

1. по строению углеродного скелета

Органические соединения

Ациклические (алифатические)