GirişKimya formüllerini çizin. Yapısal formüllerin oluşturulması. Hidrokarbonlar
Yapısal formül grafiksel bir gösterimdir kimyasal yapı maddeler. Atomların düzenlenme sırasını ve ayrıca bir maddenin tek tek parçaları arasındaki bağlantıyı gösterir. Ayrıca maddelerin yapısal formülleri, molekülde yer alan tüm atomların değerliklerini açıkça ortaya koymaktadır.
Yapısal formül yazmanın özellikleri
Derlemek için kağıda, kaleme ve Mendeleev'in periyodik element tablosuna ihtiyacınız olacak.
Amonyak için grafiksel bir formül çizmeniz gerekiyorsa, değeri bire eşit olduğundan hidrojenin yalnızca bir bağ oluşturabileceğini dikkate almanız gerekir. Azot beşinci grupta (ana alt grup) yer alır ve dış enerji seviyesinde beş değerlik elektronuna sahiptir.
Hidrojen atomlarıyla basit bağlar oluşturmak için bunlardan üçünü kullanır. Sonuç olarak yapısal formül şu şekilde olacaktır: merkezde nitrojen, çevresinde hidrojen atomları bulunur.
Formül yazma talimatları
Belirli bir kimyasal maddenin yapısal formülünün doğru yazılabilmesi için atomun yapısı ve elementlerin değerliği hakkında fikir sahibi olmak önemlidir.
Bu, yardımıyla bu kavram Organik ve inorganik maddelerin grafik yapısını tasvir edebilirsiniz.
Organik bileşikler
Organik kimya grafiksel bir yapının kullanımını içerir kimyasal maddeler Yazarken farklı sınıflar kimyasal reaksiyonlar. Yapısal formül Butlerov'un organik maddelerin yapısı teorisine dayanarak derlenmiştir.
İzomerlerin yapısal formüllerinin yazıldığı ve analiz edilen maddenin kimyasal özellikleri hakkında bir varsayımın yapıldığı dört hüküm içerir.
İzomer yapılarının derlenmesine bir örnek
Organik kimyada izomerler, aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip olan, ancak moleküldeki atomların düzeni (yapısı) ve kimyasal aktivitesi bakımından farklılık gösteren maddelerdir.
11.sınıflarda yapılan birleşik devlet sınavı soruları arasında organik maddelerin grafik yapısının çizilmesine ilişkin sorular yer almaktadır. Örneğin, C 6 H 12 bileşiminin izomerlerinin yapısal formüllerini oluşturmanız ve ayrıca adını vermeniz gerekir. Böyle bir görevle nasıl başa çıkılır?
Öncelikle böyle bir bileşime sahip maddelerin hangi sınıfa ait olabileceğini anlamalısınız. İki hidrokarbon sınıfının CnH2n genel formülüne sahip olduğu göz önüne alındığında: alkenler ve sikloalkanlar, her sınıf için olası tüm maddelerin yapılarını derlemek gerekir.
Başlangıç olarak alken sınıfına ait tüm hidrokarbonların formüllerini düşünebiliriz. Yapısal formülü hazırlarken yansıtılması gereken bir çoklu (çift) bağın varlığı ile karakterize edilirler.
Molekülde altı karbon atomu olduğunu düşünürsek ana zinciri oluşturuyoruz. İlk karbondan sonra bir çift bağ yerleştiririz. Butlerov'un teorisinin ilk pozisyonunu kullanarak, her karbon atomu için (değerlik dört) gerekli sayıda hidrojeni belirledik. Ortaya çıkan maddeyi sistematik isimlendirme kullanarak adlandırarak heksen-1 elde ederiz.
Ana zincirde altı karbon atomu bırakıyoruz, çift bağın konumunu ikinci karbondan sonra hareket ettiriyoruz, heksen-2 elde ediyoruz. Çoklu bağı yapı etrafında hareket ettirmeye devam ederek heksen-3 formülünü oluşturuyoruz.
Sistematik isimlendirme kurallarını kullanarak 2 metilpenten-1 elde ederiz; 3 metilpenten-1; 4 metilpenten-1. Daha sonra çoklu bağı ana zincirdeki ikinci karbondan sonra hareket ettiririz ve alkil radikalini ikinciye, ardından üçüncü karbon atomuna yerleştiririz ve 2 metilpenten-2, 3 metilpenten-2 elde ederiz.
İzomerleri benzer şekilde oluşturmaya ve adlandırmaya devam ediyoruz. Göz önünde bulundurulan yapılar iki tür izomerizmi temsil eder: karbon iskeleti, çoklu bağın konumu. Tüm hidrojen atomlarını ayrı ayrı belirtmek gerekli değildir; kısaltılmış yapısal formüllerin çeşitlerini, her bir karbon atomunun hidrojen sayısını toplayarak bunları karşılık gelen endekslerle göstererek kullanabilirsiniz.
Alkenlerin ve sikloalkanların benzer genel formüle sahip olduğu göz önüne alındığında izomerlerin yapıları oluşturulurken bu durumun dikkate alınması gerekir. İlk önce kapalı sikloheksanın yapısı oluşturulabilir, ardından metilsiklopentan, dimetilsiklobütan vb. veren olası yan zincir izomerlerine bakılabilir.
Doğrusal yapılar
Asitlerin yapısal formülleri bu yapının tipik temsilcileridir. Grafik formüllerini oluştururken her bir atomun, atomlar arasındaki değerlik sayısını kısa çizgilerle göstererek belirtildiği varsayılmaktadır.
Çözüm
Hazır yapısal formülleri kullanarak maddede yer alan her bir elementin değerini belirleyebilir ve olası önerilerde bulunabilirsiniz. Kimyasal özellikler moleküller.
Butlerov'un organik maddelerin yapısına ilişkin teorisi geliştirildikten sonra, aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip maddeler arasındaki özellik farkını izomerizm olgusu ile açıklamak mümkün oldu. Değerlik tanımını kullanarak, periyodik sistem Mendeleev'in elementleri, herhangi bir inorganik ve organik madde grafiksel olarak gösterilebilir. Organik kimyada kimyasal dönüşümlerin algoritmasını anlamak ve özlerini açıklamak için yapısal formüller hazırlanır.
Organik bileşiklerin adlarının derlenmesi yapısal formül.
İşlemin tersini yapalım. Organik bir bileşiğin adını yapısal formülüne göre oluşturalım. (Organik bileşiklerin isimlendirilmesiyle ilgili kuralları okuyun. Yapısal formülü kullanarak organik bir bileşiğin adını yazın.)
4. Çeşitli organik bileşikler.
Kimyagerler tarafından çıkarılan ve tanımlanan organik maddelerin sayısı her gün bine yakın artıyor. Şimdi bunların yaklaşık 20 milyonu biliniyor (onlarca kat daha az inorganik bileşik var).
Organik bileşiklerin çeşitliliğinin nedeni Karbon atomlarının benzersizliğidir, yani:
- oldukça yüksek değerlik - 4;
Tekli, ikili ve üçlü kovalent bağlar oluşturma yeteneği;
Birbirleriyle birleşme yeteneği;
Döngü adı verilen doğrusal, dallanmış ve kapalı zincirlerin oluşma olasılığı.
Organik maddeler arasında en büyük bileşikler Karbon ve Hidrojendir; bunlara hidrokarbonlar denir. Bu isim elementlerin eski isimlerinden geliyor - "karbon" ve "hidrojen".
Modern sınıflandırma Organik bileşikler kimyasal yapı teorisine dayanmaktadır. Sınıflandırma, hidrokarbonların karbon zincirinin yapısal özelliklerine dayanmaktadır, çünkü bileşimleri basittir ve bilinen çoğu organik maddede, hidrokarbon radikalleri molekülün ana bölümünü oluşturur.
5. Doymuş hidrokarbonların sınıflandırılması.
Organik bileşikler sınıflandırılabilir:
1) karbon çerçevelerinin yapısına göre. Bu sınıflandırma dört ana organik bileşik sınıfına (alifatik bileşikler, alisiklik bileşikler, aromatik bileşikler ve heterosiklik bileşikler) dayanmaktadır;
2) fonksiyonel gruplara göre.
Asiklik ( siklik olmayan, zincirli bileşiklere aynı zamanda yağlı veya alifatik de denir. Bu isimler, bu türden iyi çalışılmış ilk bileşiklerden birinin doğal yağ olması gerçeğinden kaynaklanmaktadır.
Çeşitli organik bileşikler arasında, özellikleri bakımından benzer olan ve birbirinden bir grup - CH2 ile farklılık gösteren madde grupları ayırt edilebilir.
Ø Kimyasal özellikleri benzer olan ve bileşimi CH2 grubu ile birbirinden farklı olan bileşiklere denir. homologlar.
Ø Bağıl molekül ağırlıklarına göre artan sırada düzenlenen homologlar, homolog seri.
Ø Grup - CH2 2, çağrıldı homolojik fark.
Homolog bir serinin bir örneği, bir dizi doymuş hidrokarbon (alkan) olabilir. En basit temsilcisi metan CH4'tür. Bitirme - tr doymuş hidrokarbonların adlarının karakteristiği. Daha sonra etan C2H6, propan C3H8, bütan C4H10 gelir. Beşinci hidrokarbonla başlayan isim, moleküldeki karbon atomu sayısını gösteren Yunan rakamından ve sonundaki rakamdan oluşur. -BİR. Bunlar pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, oktan C8H18, nonan CdH 20, dekan C10H22, vb.'dir.
Sonraki herhangi bir homologun formülü, önceki hidrokarbonun formülüne bir homolog fark eklenerek elde edilebilir.
Dört S-N bağlantılarıörneğin metanda eşdeğerdir ve birbirlerine göre 109 0 28 açıyla simetrik olarak (dört yüzlü) yerleştirilmiştir. Bunun nedeni, bir 2s ve üç 2p yörüngesinin bir araya gelerek daha fazlasını üretebilen dört yeni (özdeş) yörünge oluşturmasıdır. güçlü bağlantılar. Bu yörüngeler tetrahedronun köşelerine doğru yönlendirilir; bu, yörüngelerin birbirinden mümkün olduğu kadar uzak olduğu bir düzenlemedir. Bu yeni yörüngelere sp denir. 3
– hibritleştirilmiş atomik yörüngeler.
Herhangi bir bileşiğin isimlendirilmesini mümkün kılan en uygun isimlendirme,sistematik olarakOrganik bileşiklerin isimlendirilmesi.
Çoğu zaman, sistematik isimler ikame ilkesine dayanır, yani herhangi bir bileşik, bir veya daha fazla Hidrojen atomunun, hidrokarbon kalıntıları dahil olmak üzere diğer atomlar ve gruplarla değiştirildiği molekülde dallanmamış bir hidrokarbon - asiklik veya siklik olarak kabul edilir. . Organik kimyanın gelişmesiyle birlikte sistematik isimlendirme sürekli olarak geliştirilmekte ve tamamlanmaktadır ve bu, isimlendirme komisyonu tarafından izlenmektedir. Uluslararası Birlik teorik ve uygulamalı kimya (Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği - IUPAC).
Alkanların isimlendirilmesi ve bunların türev adları doymuş hidrokarbon serisinin ilk on üyesi zaten verilmiştir. Alkanın düz bir karbon zincirine sahip olduğunu vurgulamak için genellikle isme normal (n-) kelimesi eklenir, örneğin:
Bir alkan molekülünden bir hidrojen atomu çıkarıldığında, tek değerlikli parçacıklar oluşur. hidrokarbon radikalleri(R olarak kısaltılır.
Tek değerlikli radikallerin isimleri, karşılık gelen hidrokarbonların isimlerinden gelir ve sonları değiştirilir - tr Açık -il (-il).İşte ilgili örnekler:
Bilgi kontrolü:
1. Organik kimya neyi inceliyor?
2. Organik maddeleri inorganik maddelerden nasıl ayırt edebiliriz?
3. Element organik bileşiklerden mi sorumludur?
4. Organik reaksiyonların geri çekilme türleri.
5. Bütanın izomerlerini yazınız.
6. Hangi bileşiklere doymuş denir?
7. Hangi terminolojiyi biliyorsunuz? Bunların özü nedir?
8. İzomerler nelerdir? Örnekler ver.
9. Yapısal formül nedir?
10. Alkanların altıncı temsilcisini yazınız.
11. Organik bileşikler nasıl sınıflandırılır?
12. Bağlantıyı kesmenin hangi yöntemlerini biliyorsunuz?
13. Organik reaksiyonların geri çekilme türleri.
EV ÖDEVİ
Üzerinde çalışın: L1. Sayfa 4-6 L1. Sayfa 8-12, 8 numaralı ders notlarının yeniden anlatımı.
9 numaralı ders.
Konu: Alkanlar: alkanların homolog serileri, izomerizmleri ve isimlendirilmesi. Alkanların kimyasal özellikleri (metan ve etan örneğini kullanarak): yanma, ikame, ayrışma ve dehidrojenasyon. Alkanların özelliklerine göre uygulamaları.
alkanlar, alkanların homolog serileri, çatlama, homologlar, homolog fark, alkanların yapısı: hibridizasyon tipi - sp 3.
Konu çalışma planı
1. Doymuş hidrokarbonlar: bileşim, yapı, isimlendirme.
2. Organik bileşiklerin karakteristik kimyasal reaksiyon türleri.
3.Fiziki ozellikleri(örnek olarak metanı kullanarak).
4. Doymuş hidrokarbonların elde edilmesi.
5. Kimyasal özellikler.
6.Alkanların kullanımı.
1. Doymuş hidrokarbonlar: bileşim, yapı, isimlendirme.
Hidrokarbonlar- iki elementten oluşan en basit organik bileşikler: karbon ve hidrojen.
Alkanlar veya doymuş hidrokarbonlar (uluslararası isim), moleküllerindeki Karbon atomlarının birbirine basit (tekli) bağlarla bağlandığı ve karşılıklı kombinasyonlarına katılmayan karbon atomlarının değerlikleri Hidrojen atomlarıyla bağlar oluşturan hidrokarbonlar olarak adlandırılır.
Alkanlar, genel formüle karşılık gelen homolog bir bileşik serisi oluşturur CnH2n+2,
Nerede: P
- karbon atomu sayısı.
Doymuş hidrokarbon moleküllerinde karbon atomları birbirine basit (tek) bir bağla bağlanır ve geri kalan değerlikler hidrojen atomlarıyla doyurulur. Alkanlara da denir parafinler.
Doymuş hidrokarbonları adlandırmak için esas olarak kullanılırlar. sistematik ve rasyonel isimlendirme.
Sistematik isimlendirme kuralları.
Doymuş hidrokarbonların genel (jenerik) adı alkanlardır. Homolog metan serisinin ilk dört üyesinin isimleri önemsizdir: metan, etan, propan, bütan. Beşinciden başlayarak, isimler -an son ekinin eklenmesiyle Yunan rakamlarından türetilmiştir (bu, tüm doymuş hidrokarbonların bu serinin atası olan metan ile benzerliğini vurgular). En basit izoyapı hidrokarbonları için sistematik olmayan isimleri korunur: izobütan, izopentan, neopentad.
İle rasyonel isimlendirme Alkanlar, molekülünde bir veya daha fazla hidrojen atomunun radikallerle değiştirildiği en basit hidrokarbon - metanın türevleri olarak kabul edilir. Bu sübstitüentler (radikaller) kıdemlerine göre (daha az karmaşıktan daha karmaşığa doğru) isimlendirilirler. Bu ikame edicilerin aynı olması durumunda sayıları belirtilir. Adı "metan" kelimesine dayanmaktadır:
Ayrıca kendi isimlendirmeleri de var radikaller(hidrokarbon radikalleri). Tek değerlikli radikallere denir alkiller
ve harfle gösterilir R veya Alk.
Onların Genel formül
CnH2n+1.
Radikallerin isimleri, karşılık gelen hidrokarbonların isimlerinden sonek değiştirilerek oluşturulur. -BİR sonek eklemek -il(metan - metil, etan - etil, propan - propil vb.).
Divalent radikaller sonek değiştirilerek adlandırılır. -BİR Açık -iliden (istisna - metilen radikali ==CH2).
Üç değerlikli radikallerin son eki vardır -ilidin (istisna - metin radikali ==CH).
Tabloda ilk beş hidrokarbonun adları, bunların radikalleri, olası izomerleri ve bunlara karşılık gelen formüller gösterilmektedir.
|
2.Organik bileşiklerin karakteristik kimyasal reaksiyon türleri
1) Oksidasyon (yanma) reaksiyonları:
Bu tür reaksiyonlar homolog serinin tüm temsilcileri için tipiktir 2) İkame reaksiyonları:
Bu tür reaksiyonlar alkanlar, arenler (belirli koşullar altında) için tipiktir ve diğer homolog serilerin temsilcileri için de mümkündür.
3) Eliminasyon reaksiyonları: Alkanlar ve alkenler için bu tür reaksiyonlar mümkündür.
4) İlave reaksiyonları:
Bu tür reaksiyonlar alkenler, alkinler ve arenler için mümkündür.
En basit organik madde metan- CH4 moleküler formülüne sahiptir. Metanın yapısal formülü:
Elektronik formül metan:
Metan molekülü tetrahedron şeklindedir: merkezde bir Karbon atomu var, köşelerde Hidrojen atomları var, bileşikler tetrahedronun köşelerine doğru bir açıyla yönlendiriliyor.
3. Metanın fiziksel özellikleri . Gaz renksiz ve kokusuzdur, havadan hafiftir ve suda az çözünür. Doğada metan, bitki artıklarının havaya erişim olmadan çürümesi sonucu oluşur.
Metan ana maddedir ayrılmaz parça doğal gaz.
Alkanlar suda pratik olarak çözünmezler çünkü molekülleri düşük polaritelidir ve su molekülleri ile etkileşime girmez, ancak benzen ve karbon tetraklorür gibi polar olmayan organik çözücülerde iyi çözünürler. Sıvı alkanlar birbirleriyle kolayca karışır.
4.Metan üretiyor.
1) Sodyum asetat ile:
2) Karbon ve hidrojenden sentez (400-500 ve yüksek tansiyon):
3) Alüminyum karbür ile (laboratuvar koşullarında):
4) Doymamış hidrokarbonların hidrojenasyonu (hidrojen ilavesi):
5) Karbon zincirini arttırmaya yarayan Wurtz reaksiyonu: 
5. Metanın kimyasal özellikleri:
1) Katılma reaksiyonlarına girmezler.
2) Aydınlatın:
3) Isıtıldığında ayrışır:
4) Tepki verirler halojenasyon
(ikame reaksiyonları):
5) Isıtıldığında ve katalizörlerin etkisi altında kaldığında, çatlama- hemolitik C-C boşluğu bağlantılar. Bu durumda alkanlar ve alt alkanlar oluşur, örneğin:
6) Metan ve etilen hidrojenden arındırıldığında asetilen oluşur:
7) Yanma: - Yeterli miktarda oksijen ile karbondioksit ve su oluşur:
- Yetersiz oksijen olduğunda karbon monoksit ve su oluşur:
- veya karbon ve su:
Metan ve hava karışımı patlayıcıdır.
8) Oksijen olmadan karbon ve hidrojene termal ayrışma:
6. Alkanların uygulanması:
Metan yakıt olarak büyük miktarlarda tüketilmektedir. Ondan hidrojen, asetilen ve kurum elde edilir. Organik sentezlerde, özellikle formaldehit, metanol, formik asit ve diğer sentetik ürünlerin üretiminde kullanılır.
Normal koşullar altında alkanların homolog serisinin ilk dört üyesi gazdır.
Pentandan heptadekan'a kadar olan normal alkanlar sıvıdır, ve üzeri katıdır. Zincirdeki atom sayısı arttıkça, yani. Bağıl molekül ağırlığı arttıkça alkanların kaynama ve erime noktaları artar.
Homolog serinin alt üyeleri, dehidrojenasyon reaksiyonu yoluyla karşılık gelen doymamış bileşiklerin elde edilmesi için kullanılır. Ev yakıtı olarak propan ve bütan karışımı kullanılır. Homolog serinin orta üyeleri solvent ve motor yakıtı olarak kullanılır.
Yüksek doymuş hidrokarbonların (20-25 karbon atomlu parafinler) oksidasyonu büyük endüstriyel öneme sahiptir. Bu şekilde sentetik yağ asidi Sabun, çeşitli deterjan, yağlayıcı, vernik ve emaye üretiminde kullanılan farklı zincir uzunluklarına sahip.
Yakıt olarak sıvı hidrokarbonlar kullanılır (benzin ve gazyağının bir parçasıdırlar). Alkanlar organik sentezlerde yaygın olarak kullanılır.
Bilgi kontrolü:
1. Hangi bileşiklere doymuş denir?
2. Hangi terminolojiyi biliyorsunuz? Bunların özü nedir?
3. İzomerler nelerdir? Örnekler ver.
4. Yapısal formül nedir?
5. Alkanların altıncı temsilcisini yazınız.
6. Homolojik seri ve homolojik fark nedir?
7. Bileşikleri adlandırırken kullanılan kuralları adlandırın.
8. 5,6 g'ının (no.) kütlesi 11 g olan parafinin formülünü belirleyin.
EV ÖDEVİ:
Üzerinde çalışın: L1. Sayfa 25-34, 9 numaralı ders notlarının yeniden anlatımı.
10 numaralı ders.
Konu: Alkenler. Etilen, hazırlanması (etanın dehidrojenasyonu ve etanolün dehidrasyonu). Etilenin kimyasal özellikleri: yanma, niteliksel reaksiyonlar ( brom suyu ve potasyum permanganat çözeltisinin renginin giderilmesi), hidrasyon, polimerizasyon. Polietilen , özellikleri ve uygulaması. Etilen uygulamalarıözelliklere dayanmaktadır.
Alkinler. Asetilen metan pirolizi ve karbür yöntemiyle üretimi. Asetilenin kimyasal özellikleri: yanma, bromlu suyun renginin değişmesi, hidrojen klorürün eklenmesi ve hidrasyon. Asetilenin özelliklerine göre uygulanması. Reaksiyon vinil klorürün polimerizasyonu. Polivinil klorür ve uygulaması.
Konuyla ilgili temel kavram ve terimler: alkenler ve alkinler, homolog seriler, çatlama, homologlar, homolog fark, alken ve alkinlerin yapısı: hibridizasyon tipi.
Konu çalışma planı
(çalışmak için gerekli soruların listesi):
1Doymamış hidrokarbonlar: bileşim.
2.Etilen ve asetilenin fiziksel özellikleri.
3.Bina.
4.Alken ve alkinlerin izomerizmi.
5.Doymamış hidrokarbonların elde edilmesi.
6. Kimyasal özellikler.
1.Doymamış hidrokarbonlar: bileşim:
Hidrokarbonlar Genel formül CnH 2 n ve CnH 2 n -2 Karbon atomları arasında çift bağ veya üçlü bağ bulunan moleküllere doymamış denir. Çift bağa sahip hidrokarbonlar, doymamış etilen serisine ( denir) aittir. etilen hidrokarbonlar veya alkenler), üçlü asetilen serisinden.
2. Etilen ve asetilenin fiziksel özellikleri:
Etilen ve asetilen renksiz gazlardır. Suda zayıf çözünürler, ancak benzin, eter ve diğer polar olmayan çözücülerde iyi çözünürler. Molekül ağırlıkları ne kadar yüksek olursa kaynama noktaları da o kadar yüksek olur. Alkanlarla karşılaştırıldığında alkinlerin kaynama noktaları daha yüksektir. Alkinlerin yoğunluğu suyun yoğunluğundan azdır.
3.Doymamış hidrokarbonların yapısı:
Etilen ve asetilen moleküllerinin yapısını yapısal olarak gösterelim. Karbon dört değerlik olarak kabul edilirse, etilenin moleküler formülüne göre tüm değerlikler gerekli değildir, asetilenin ise gereksiz dört bağı vardır. Haydi tasvir edelim yapısal formüller bu moleküller:
Bir karbon atomu, ikili bağ oluşturmak için iki elektronu ve üçlü bağ oluşturmak için üç elektronu harcar. Formülde bu iki veya üç noktayla gösterilir. Her çizgi bir çift elektrondur.
elektronik formül.
Çift bağa sahip bir molekülde bunlardan birinin nispeten kolay kırıldığı, buna göre üçlü bağ varsa iki bağın kolayca kırıldığı deneysel olarak kanıtlanmıştır. Bunu deneysel olarak gösterebiliriz.
Deneyimin gösterilmesi:
1. Alkol ve H2S04 karışımını kumlu bir test tüpünde ısıtın. Gazı KMnO 4 çözeltisinden geçirip ateşe veriyoruz.
Çoklu bağların kırıldığı bölgeye atom eklenmesi nedeniyle çözeltinin rengi değişir.
3CH2 =CH2 +2KMnO4 +4H2O → 2MnO2 +3C2H4(OH)2 +2KOH
Çoklu bağlar oluşturan elektronlar, KMnO 4 ile etkileşime girdiği anda eşleştirilir, eşleşmemiş elektronlara sahip diğer atomlarla kolayca etkileşime giren eşleşmemiş elektronlar oluşur.
Etilen ve asetilen homolog alkenler ve alkinler serisinin ilkidir.
Eten. Hibrit bulutların (σ-bağları) örtüşme düzlemini gösteren düz bir yatay yüzey üzerinde 5 σ-bağları vardır. Hibrit olmayan P bulutları bu yüzeye dik olarak uzanır ve bir π bağı oluştururlar.
Etin. Bu molekülün iki π -bir düzlemde yer alan bağlantılar, düzleme dikσ-bağları vardır ve birbirine diktir. π-bağları kırılgandır çünkü küçük bir örtüşme alanına sahip olun.
4.Alkenlerin ve alkinlerin izomerizmi.
Doymamış hidrokarbonlar hariç izomerlikİle karbon iskelet görünür yeni tür izomerizm - çoklu bağ pozisyonuna göre izomerizm. Çoklu bağın konumu hidrokarbon adının sonundaki sayı ile gösterilir.
Örneğin:
buten-1;
butin-2.
Karbon atomları diğer tarafta sayılır çoklu bağın daha yakın olduğu yer.
Örneğin:
4-metilpenten-1
Alkenler ve alkinler için izomerlik, çoklu bağın konumuna ve karbon zincirinin yapısına bağlıdır. Bu nedenle isimde yan zincirlerin konumu ve çoklu bağın konumu bir sayı ile belirtilmelidir.
çoklu bağ izomerizmi: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2
Doymamış hidrokarbonlar uzaysal veya stereoizomerizm ile karakterize edilir. Buna cis-trans izomerizmi denir.
Bu bileşiklerden hangisinin izomeri olabileceğini düşünün.
Cistrans izomerizmi, yalnızca çoklu bir bağdaki her karbon atomunun farklı atomlara veya atom gruplarına bağlanması durumunda ortaya çıkar. Dolayısıyla kloroeten molekülünde (1) klor atomunu ne kadar döndürürsek döndürelim molekül aynı olacaktır. Dikloroeten molekülünde (2) durum farklıdır; burada klor atomlarının çoklu bağa göre konumu farklı olabilir.
Bir hidrokarbonun fiziksel özellikleri yalnızca molekülün kantitatif bileşimine değil aynı zamanda yapısına da bağlıdır.
Böylece, 2 butenin cis izomerinin erime noktası 138°С'dir ve trans izomeri 105.5°С'dir.
Eten ve etilen: endüstriyel yöntemler bunların üretimi doymuş hidrokarbonların dehidrojenasyonu ile ilişkilidir.
5.Doymamış hidrokarbonların elde edilmesi:
1. Petrol ürünlerinin çatlaması . Doymuş hidrokarbonların termal parçalanması sırasında alkan oluşumuyla birlikte alken oluşumu da meydana gelir.
2.Dehidrojenasyon doymuş hidrokarbonlar. Alkanları bir katalizör üzerinden geçirirken Yüksek sıcaklık(400-600 °C) bir hidrojen molekülü elimine edilir ve bir alken oluşur:
3.Dehidrasyon İle pirts (suyun uzaklaştırılması). Su giderici maddelerin (H2804, Al203) yüksek sıcaklıklarda monohidrik alkoller üzerindeki etkisi, bir su molekülünün ortadan kaldırılmasına ve bir çift bağ oluşumuna yol açar:
Bu reaksiyona molekül içi dehidrasyon denir (eter oluşumuna yol açan moleküller arası dehidrasyonun aksine).
4.Dehidrohalojenasyon e(hidrojen halojenürün ortadan kaldırılması).
Bir haloalkan, bir alkol çözeltisindeki bir alkali ile reaksiyona girdiğinde, bir hidrojen halojenür molekülünün ortadan kaldırılmasının bir sonucu olarak bir çift bağ oluşur. Reaksiyon, katalizörlerin (platin veya nikel) varlığında ve ısıtıldığında meydana gelir. Dehidrojenasyon derecesine bağlı olarak alkenler veya alkinlerin yanı sıra alkenlerden alkinlere geçiş elde edilebilir: 
Bu reaksiyonun ağırlıklı olarak büten-1 yerine büten-2 ürettiğini unutmayın; Zaitsev kuralı: Ayrışma reaksiyonlarında hidrojen, en az sayıda Hidrojen atomuna sahip olan Karbon atomundan ayrılır:
(Hidrojen ayrılır, ancak ayrılmaz).
5. Halojensizleştirme.
Çinko bir alkanın dibromo türevine etki ettiğinde, komşu karbon atomlarında bulunan halojen atomları elimine edilir ve bir çift bağ oluşur:
6. Endüstride asetilen esas olarak üretilir metanın termal ayrışması:
6.Kimyasal özellikler.
Doymamış hidrokarbonların kimyasal özellikleri öncelikle moleküldeki π bağlarının varlığıyla ilişkilidir.. Bu bağlantıdaki bulut örtüşme alanı küçüktür, dolayısıyla kolayca kırılır ve hidrokarbonlar diğer atomlarla doyurulur. Doymamış hidrokarbonlar ilave reaksiyonlarıyla karakterize edilir.
Etilen ve homologları, çift bileşiklerden birinin parçalanmasını ve kopma bölgesine atomların eklenmesini, yani ekleme reaksiyonlarını içeren reaksiyonlarla karakterize edilir.
1) Yanma (yeterli oksijen veya havada):
2) Hidrojenasyon (hidrojen ilavesi):
3) Halojenasyon (halojenlerin eklenmesi):
4) Hidrohalojenasyon (hidrojen halojenürlerin eklenmesi):
Doymamış hidrokarbonlara kalitatif reaksiyon:
1) bromlu suyun veya 2) potasyum permanganat çözeltisinin renginin değişmesidir.
Bromlu su doymamış hidrokarbonlarla etkileşime girdiğinde, brom birden fazla bağın kırıldığı yerde birleşir ve buna bağlı olarak çözünmüş bromun neden olduğu renk kaybolur:
Markovnikov'un kuralı
:
Hidrojen bağlı olduğu karbon atomuna bağlanır Büyük bir sayı Hidrojen atomları. Bu kural, simetrik olmayan alkenlerin hidrasyonu ve hidrohalojenasyon reaksiyonlarında gösterilebilir: 
2-kloropropan
Hidrojen halojenürler alkinlerle etkileşime girdiğinde, ikinci bir halojenli molekülün eklenmesi Markovnikov kuralına uygun olarak ilerler:
Polimerizasyon reaksiyonları doymamış bileşiklerin karakteristiğidir.
Polimerizasyon yüksek molekül ağırlıklı bir madde oluşturmak için düşük molekül ağırlıklı bir maddenin moleküllerinin sıralı bir kombinasyonudur. Bu durumda moleküllerin bağlantısı çift bağların kırıldığı yerde gerçekleşir. Örneğin etenin polimerizasyonu:
Polimerizasyon ürününe polimer, reaksiyona giren başlangıç malzemesine ise denir. monomer; Bir polimerde tekrarlanan gruplara denir yapısal veya temel bağlantılar; Bir makromoleküldeki temel birimlerin sayısına denir polimerizasyon derecesi.
Polimerin adı monomerin adı ve ön ekinden oluşur. poli-,örneğin polietilen, polivinil klorür, polistiren. Aynı monomerlerin polimerizasyon derecesine bağlı olarak farklı özelliklere sahip maddeler elde edilebilir. Örneğin kısa zincirli polietilen yağlama özelliğine sahip bir sıvıdır. Zincir uzunluğu 1500-2000 bakla olan polietilen, film, tabak ve şişe imalatında kullanılan sert fakat esnek bir plastik malzemedir. Zincir uzunluğu 5-6 bin bakla olan polietilen, döküm ürünleri ve boruların hazırlanabileceği katı bir maddedir. Erimiş halde polietilene kürlendikten sonra kalan herhangi bir şekil verilebilir. Bu özelliğe denir termoplastisite.
Bilgi kontrolü:
1. Hangi bileşiklere doymamış denir?
2. C 6 H 12 ve C 6 H 10 bileşimli çift bağa sahip bir hidrokarbon için olası tüm izomerleri çizin. Onlara isim verin. Penten ve pentinin yanma reaksiyonu için bir denklem yazınız.
3. Problemi çözün: Verim %80 ise, kütle oranı 0,96 olan, ağırlığı 100 g olan kalsiyum karbürden elde edilebilecek asetilenin hacmini belirleyin?
EV ÖDEVİ:
Üzerinde çalışın: L1. Sayfa 43-47,49-53, L1. Sayfa 60-65, 10 numaralı ders notlarının yeniden anlatımı.
11 numaralı ders.
Ders: Birlik kimyasal organizasyon canlı organizmalar. Kimyasal bileşim canlı organizmalar. Alkoller. Glikozun fermantasyonu ve etilenin hidrasyonu yoluyla etanol üretimi. Fonksiyonel bir grup olarak hidroksil grubu. Hidrojen bağı kavramı. Etanolün kimyasal özellikleri : yanma, sodyum ile etkileşim, eter ve esterlerin oluşumu, aldehit oksidasyonu. Etanol uygulaması özelliklere dayanmaktadır. Alkolün insan vücudu üzerindeki zararlı etkileri. Limit kavramı polihidrik alkoller . Gliserol polihidrik alkollerin temsilcisi olarak. Kalitatif reaksiyon polihidrik alkoller için. Gliserin uygulaması.
Aldehitler.İlgili alkollerin oksidasyonu yoluyla aldehitlerin hazırlanması. Aldehitlerin kimyasal özellikleri: karşılık gelen aside oksidasyon ve karşılık gelen alkole indirgenme. Formaldehit ve asetaldehit uygulamalarıözelliklere dayanmaktadır.
Temel kavramlar ve terimler
Bu fikirlere dayanarak A. M. Butlerov, kimyasal maddelerin grafik formüllerini oluşturmak için ilkeler geliştirdi. Bunu yapmak için, şekilde karşılık gelen satır sayısı olarak gösterilen her bir öğenin değerliliğini bilmeniz gerekir. Bu kuralı kullanarak belirli bir formüle sahip bir maddenin varlığının mümkün olup olmadığını tespit etmek kolaydır. Yani, denilen bir bağlantı var metan ve CH4 formülüne sahip. Karbonun artık beşinci hidrojen için serbest bir değeri olmadığından CH5 formülüne sahip bir bileşik imkansızdır.
İlk önce en basit yapılı organik bileşiklerin yapı ilkelerini ele alalım. Arandılar hidrokarbonlar, çünkü yalnızca karbon ve hidrojen atomları içerirler (Şekil 138). Bunlardan en basiti yukarıda sözü edilen ve tek karbon atomuna sahip olan metandır. Buna benzer bir atom daha ekleyelim ve bir maddenin molekülüne ne ad verildiğini görelim. etan Her karbon atomunun, diğer karbon atomu tarafından işgal edilen bir değeri vardır. Şimdi kalan değerleri hidrojenle doldurmamız gerekiyor. Her atomun kalan üç serbest değerlik bağı vardır ve bunlara bir hidrojen atomu ekleyeceğiz. Ortaya çıkan madde C2H6 formülüne sahiptir. Buna bir karbon atomu daha ekleyelim.
Pirinç. 138. Organik bileşiklerin tam ve kısaltılmış yapısal formülleri
Artık ortalama atomun yalnızca iki serbest değerliğinin kaldığını görüyoruz. Onlara bir hidrojen atomu ekleyeceğiz. Ve dıştaki karbon atomlarına daha önce olduğu gibi üç hidrojen atomu ekleyeceğiz. Aldık propan– C3H8 formülüne sahip bir bileşik. Bu zincir giderek daha fazla yeni hidrokarbon elde edilerek devam ettirilebilir.
Ancak karbon atomlarının bir molekülde mutlaka doğrusal bir düzende düzenlenmesi gerekmez. Diyelim ki propana bir karbon atomu daha eklemek istiyoruz. Bunun iki şekilde yapılabileceği ortaya çıktı: onu propanın en dıştaki veya orta karbon atomuna bağlamak. İlk durumda elde ettiğimiz bütan C4H10 formülüyle. İkinci durumda, sözde general ampirik, formül aynı olacak ancak resimdeki görselin adı yapısal formül, farklı görünecek. Ve maddenin adı biraz farklı olacaktır: bütan değil, izobütan
Deneysel formülleri aynı fakat yapısal formülleri farklı olan maddelere denir. izomerler ve bir maddenin çeşitli izomerler formunda var olma yeteneği izomerlik. Örneğin, aynı C 6 H 12 O 6 formülüne sahip olan ancak farklı yapısal formüllere sahip olan çeşitli maddeleri yeriz ve farklı isimler: glikoz, fruktoz veya galaktoz.
Göz önünde bulundurduğumuz hidrokarbonlara doymuş hidrokarbonlar denir. İçlerinde tüm karbon atomları birbirine tek bir bağla bağlanır. Ancak karbon atomu dört değerlikli olduğundan ve dört değerlik elektronuna sahip olduğundan teorik olarak ikili, üçlü ve hatta dörtlü bağlar oluşturabilir. Karbon atomları arasında dörtlü bağlar doğada mevcut değildir, üçlü bağlar nadirdir, ancak birçoğunda çift bağlar mevcuttur. organik madde Hidrokarbonlar dahil. Karbon atomları arasında çift veya üçlü bağ bulunan bileşiklere denir. sınırsız veya doymamış hidrokarbonlar. Yine iki karbon atomu içeren bir hidrokarbon molekülünü alalım, ancak bunları bir çift bağ kullanarak bağlayalım (bkz. Şekil 138). Artık her karbon atomunun, her birine bir hidrojen atomu bağlayabilen iki serbest bağı kaldığını görüyoruz. Ortaya çıkan bileşik C2H4 formülüne sahiptir ve denir etilen. Etilen, etanın aksine, aynı sayıda karbon atomuna karşılık daha az hidrojen atomuna sahiptir. Bu nedenle çift bağa sahip hidrokarbonlara, hidrojene doymamış olmaları anlamında doymamış denir.
Örnek 2.2.
2,4,5 trimetil-3-etilheksan bileşiğinin yapısal formülünü yazın. Bu bileşiğin brüt formülünü yazınız.
1. Ana olan (en uzun karbon zinciri) yazılmıştır, yani. Önerilen ismin sonunda alkanın karbon iskeleti yazılmıştır. Bu örnekte heksandır ve tüm karbon atomları numaralandırılmıştır:
S – S – S – S – S – S
2. Formülde belirtilen sayılara uygun olarak tüm ikame ediciler yerleştirilir.
S - S - S - S - S - S
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
3. Karbon atomlarının dört değerliklik koşullarını gözlemleyerek, karbon iskeletindeki karbon atomlarının kalan serbest değerliklerini hidrojen atomlarıyla doldurun:
CH 3 – CH – CH – CH – CH – CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3
4. Bu bileşikteki karbon atomu sayısı 11'dir. Bu bileşiğin brüt formülü C 11 H 24'tür.
Alkanların izomerizmi. İzomerlerin yapısal formüllerinin türetilmesi.
Aynı bileşime sahip ancak yapıları farklı olan moleküllere izomer denir. İzomerler kimyasal ve fiziksel özellikler bakımından birbirlerinden farklıdır.
Organik kimyada çeşitli izomerizm türleri vardır. Doymuş alifatik hidrokarbonlar - alkanlar - aynı karaktere sahiptir, en basit izomerizm türüdür. Bu tip izomerizme yapısal veya karbon iskelet izomerizmi denir.
Metan, etan ve propan moleküllerinde karbon atomlarının yalnızca tek bir bağlantı sırası olabilir:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │
N – S – N N - S - S - N N - S - S - S - N
│ │ │ │ │ │
N N N N N N
Metan etan propan
Bir hidrokarbon molekülü üçten fazla atom içeriyorsa, bunların birbirine bağlanma sırası farklı olabilir. Örneğin bütan C4H8 iki izomer içerebilir: doğrusal ve dallanmış.
Örnek 2.3. Pentan C 5 H 12'nin tüm olası izomerlerini oluşturun ve adlandırın.
Bireysel izomerlerin yapısal formüllerini türetirken aşağıdaki şekilde ilerleyebilirsiniz.
1. Moleküldeki toplam karbon atomu sayısına göre (5), önce düz karbon zincirini - karbon iskeletini yazıyorum:
2. Daha sonra, her seferinde en dıştaki karbon atomunu "ayırarak", mümkün olan maksimum sayıda tamamen yeni yapı elde edecek şekilde zincirde kalan karbonlara yerleştirilirler. Pentandan bir karbon atomu çıkarıldığında yalnızca bir izomer daha elde edilebilir:
3. Zincirden "çıkarılan" karbonu yeniden düzenleyerek başka bir izomer elde etmek imkansızdır, çünkü onu ana zincirin üçüncü karbon atomuna yeniden düzenlerken, adlandırma kurallarına göre ana zincirin numaralandırılması gerekecektir. sağdan sola yapılır. Pentandan iki karbon atomunun çıkarılmasıyla başka bir izomer elde edilebilir:
4. Karbon atomlarının tetravalans koşullarını gözlemleyerek, karbon iskeletinde kalan karbon atomlarının kalan serbest değerlerini hidrojen atomlarıyla doldurun
(Örnek 2.2'ye bakın.)
Not: Bir molekülü keyfi olarak "bükerek" yeni bir izomer elde edemeyeceğinizi anlamak gerekir. İzomerlerin oluşumu yalnızca bileşiğin orijinal yapısı bozulduğunda gözlenir. Örneğin aşağıdaki bağlantılar
S – S – S - S – S ve S – S – S
izomer değillerdir, aynı pentan bileşiğinin karbon iskeletleridir.
3. DOYMUŞ HİDROKARBONLARIN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
(görev no. 51 – 75)
Edebiyat:
N.L. Glinka. Genel Kimya. – L.: Kimya, 1988, bölüm XV, paragraf 164, s. 452 – 455.
Örnek 3.1. Örnek olarak pentanı kullanarak alkanların kimyasal özelliklerini karakterize edin. Reaksiyon koşullarını belirtiniz ve reaksiyon ürünlerini adlandırınız.
Çözüm:
1. Alkanların ana reaksiyonları, serbest radikal mekanizması yoluyla meydana gelen hidrojen ikame reaksiyonlarıdır.
1.1. Halojenasyon ha n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Сl + HСl
pentan 1-kloropentan
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + HСl
2-kloropentan
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + HСl
3-kloropentan
Pentan molekülündeki reaksiyonun ilk aşamasında, hem birincil hem de ikincil karbon atomlarında hidrojen atomunun yer değiştirmesi meydana gelecek ve bunun sonucunda izomerik monokloro türevlerinin bir karışımı oluşacaktır.
Bununla birlikte, bir hidrojen atomunun birincil bir karbon atomuna bağlanma enerjisi, ikincil bir karbon atomundan daha büyük ve üçüncül bir karbon atomundan daha yüksektir, dolayısıyla üçüncül bir karbon atomuna bağlı bir hidrojen atomunun değiştirilmesi daha kolaydır. Bu olguya seçicilik denir. Daha az aktif halojenlerde (brom, iyot) daha belirgindir. Sıcaklık arttıkça seçicilik zayıflar.
1.2. Nitrasyon (M.M. Konovalov'un reaksiyonu)
HNO 3 = OHNO 2 Katalizör H 2 SO 4 kons.
Reaksiyon sonucunda nitro türevlerinin bir karışımı oluşur.
t = 120-150 0C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O
pentan 1-nitropentan
t = 120-150 0C
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 2-nitropentan
t = 120-150 0C
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO 2 3-nitropentan
1.3. Sülfonasyon reaksiyonu Konsantre H2S04 = OHSO3H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH2 SO 3 H + H 2 O
pentan 1-sülfopentan
2. Tam oksidasyon reaksiyonu - yanma.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Termal ayrışma
C 5 H 12 ® 5 C + 6 H 2
4. Çatlama, bir alkan ve bir alken oluşturmak için bir bölünme reaksiyonudur
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
pentan etan propen
5. İzomerizasyon reaksiyonu
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimetilpropan
Örnek 3.2. Alkan elde etme yöntemlerini açıklar. Propan üretmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini yazın.
Çözüm:
1. Alkanların çatlaması
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
heksan propan propen
2. Wurtz reaksiyonu
CH3 – Cl + 2Na + Cl – CH2 – CH3® CH3 – CH2 – CH3 + 2NaCl
klorometan kloroetan propan
3. Halojenli alkanların indirgenmesi
3.1. Hidrojen ile indirgeme
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-iyodopropan hidrojen propan
3.2. Hidrojen halojenürün azaltılması
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-iyodopropan iyodo-propan iyot
füzyon
CH3 – CH2 – CH2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH3 – CH2 – CH3 + Na2CO3
sodyum tuzu\hidroksit propan karbonat
butanoik asit ONa sodyum sodyum (soda)
5. Doymamış hidrokarbonların hidrojenasyonu
5.1. Alkenlerin hidrojenasyonu
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
propen propan
5.2. Alkinlerin hidrojenasyonu
CH ° C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3