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Alken-Derivate. Physikalische Eigenschaften von Alkenen, Anwendungen, Herstellungsmethoden. Vergleichende Eigenschaften der physikalischen Eigenschaften von Ethylen und seinen Homologen

DEFINITION

Alkene- ungesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle eine Doppelbindung enthalten; Die Namen von Alkenen enthalten die Endung –ene oder –ylene.

Die allgemeine Formel der homologen Reihe von Alkenen (Tabelle 2) lautet C n H 2n

Tabelle 2. Homologe Reihe von Alkenen.

Aus Alkenen gebildete Kohlenwasserstoffreste: -CH = CH 2 - Vinyl und -CH 2 -CH = CH 2 - Allyl.

Alkene, beginnend mit Buten, zeichnen sich durch Isomerie des Kohlenstoffgerüsts aus:

CH 2 -C(CH 3)-CH 3 (2-Methylpropen-1)

und Positionen der Doppelbindung:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 (Buten-1)

CH 3 -C = CH-CH 3 (Buten-2)

Alkene, beginnend mit Buten-2, zeichnen sich durch geometrische (cis-trans) Isomerie aus (Abb. 1).

Reis. 1. Geometrische Isomere von Buten-2.

Alkene, beginnend mit Propen, zeichnen sich durch Interklassenisomerie mit Cycloalkanen aus. Somit entspricht die Zusammensetzung von C 4 H 8 Stoffen der Klasse der Alkene und Cycloalkane – Buten-1(2) und Cyclobutan.

Die Kohlenstoffatome in Alkenmolekülen befinden sich in sp 2 -Hybridisierung: 3σ-Bindungen liegen in derselben Ebene in einem Winkel von 120 zueinander, und die π-Bindung wird durch p-Elektronen benachbarter Kohlenstoffatome gebildet. Eine Doppelbindung ist eine Kombination aus σ- und π-Bindungen.

Chemische Eigenschaften von Alkenen

Mehrheitlich chemische Reaktionen Alkene durchlaufen den Mechanismus der elektrophilen Addition:

- Hydrohalogenierung – die Wechselwirkung von Alkenen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr), die nach der Markownikow-Regel abläuft (wenn polare Moleküle wie HX an unsymmetrische Alkene addiert werden, bindet Wasserstoff an das stärker hydrierte Kohlenstoffatom an der Doppelbindung)

CH 3 -CH = CH 2 + HCl = CH 3 -CHCl-CH 3

- Hydratation – die Wechselwirkung von Alkenen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von Alkoholen, die nach der Markownikow-Regel abläuft

CH 3 -C(CH 3) = CH 2 + H 2 O = CH 3 -C(CH 3)OH-CH 3

- Halogenierung – die Wechselwirkung von Alkenen mit Halogenen, beispielsweise mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt

CH 2 = CH 2 + Br 2 = BrCH 2 -CH 2 Br

Wenn eine Mischung aus einem Alken und einem Halogen auf 500 °C erhitzt wird, ist es möglich, das Wasserstoffatom des Alkens durch einen radikalischen Mechanismus zu ersetzen:

CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 = Cl-CH 2 -CH = CH 2 + HCl

Die Hydrierungsreaktion von Alkenen verläuft nach dem Radikalmechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3

Alkene können zu verschiedenen Produkten oxidiert werden, deren Zusammensetzung von den Bedingungen der Oxidationsreaktion abhängt. So wird bei der Oxidation unter milden Bedingungen (das Oxidationsmittel ist Kaliumpermanganat) die π-Bindung aufgebrochen und es entstehen zweiwertige Alkohole:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH

Bei der starken Oxidation von Alkenen mit einer siedenden Kaliumpermanganatlösung in saurer Umgebung kommt es zur vollständigen Spaltung der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ketonen, Carbonsäuren oder Kohlendioxid:

Die Oxidation von Ethylen mit Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 führt zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O

Alkene durchlaufen Polymerisationsreaktionen. Polymerisation ist der Prozess der Bildung Verbindung mit hohem Molekulargewicht- Polymer - durch Verbindung untereinander über die Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz - Monomer. Die Polymerisation kann durch Hitze, Ultrahochdruck, Strahlung, freie Radikale oder Katalysatoren verursacht werden. Somit erfolgt die Polymerisation von Ethylen unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (radikalischer Mechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n —

Physikalische Eigenschaften von Alkenen

Unter normalen Bedingungen sind C 2 -C 4 Gase, C 5 -C 17 Flüssigkeiten und ausgehend von C 18 Feststoffe. Alkene sind in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich.

Herstellung von Alkenen

Die wichtigsten Methoden zur Gewinnung von Alkenen:

— Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 + KOH = CH 3 -CH = CH-CH 3 + KBr + H 2 O

— Dehalogenierung von Dihalogenderivaten von Alkanen unter dem Einfluss aktiver Metalle

CH 3 -CHCl-CHCl-CH 3 + Zn = ZnCl 2 + CH 3 -CH = CH-CH 3

— Dehydratisierung von Alkoholen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten von Alkoholdampf über einen Katalysator

CH 3 -CH(OH)- CH 3 = CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O

— Dehydrierung von Alkanen durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 2 - CH 3 = CH 3 -CH = CH 2 + H 2

Alkene werden als Ausgangsprodukte bei der Herstellung von Polymermaterialien (Kunststoffe, Kautschuke, Folien) und anderen organischen Stoffen verwendet.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Übung Stellen Sie die Summenformel eines Alkens auf, wenn bekannt ist, dass die gleiche Menge davon bei Wechselwirkung mit Halogenen entweder 56,5 g eines Dichlorderivats bzw. 101 g eines Dibromderivats bildet.
Lösung Chemische Eigenschaften Alkene werden durch ihre Fähigkeit bestimmt, Substanzen durch den Mechanismus der elektrophilen Addition hinzuzufügen, bei dem die Doppelbindung in eine Einfachbindung umgewandelt wird:

CnH 2 n + Cl 2 → CnH 2 nCl 2

CnH 2 n + Br 2 → CnH 2 nBr 2

Die Masse des Alkens, das in die Reaktion eingetreten ist, ist gleich, was bedeutet, dass die gleiche Anzahl Mol Alken an der Reaktion beteiligt ist. Drücken wir die Molzahl des Kohlenwasserstoffs aus, wenn die Molmasse des Dichlorderivats 12n+2n+71 beträgt, die Molmasse des Dibromderivats (12n+2n+160):

m(CnH 2 nCl 2) \ (12n+2n+71) = m(СnH 2 nBr 2) \ (12n+2n+160)

56,5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160)

Daher hat das Alken die Formel C 3 H 6 ist Propen.

Antwort Alkenformel C 3 H 6 ist Propen

BEISPIEL 2

Übung Führen Sie eine Reihe von Transformationen durch Ethan → Ethen → Ethanol → Ethen → Chlorethan → Butan
Lösung Um Ethen aus Ethan zu gewinnen, muss die Ethan-Dehydrierungsreaktion verwendet werden, die in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pd, Pt) und beim Erhitzen abläuft:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Ethanol wird aus Ethen durch eine Hydratationsreaktion mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) hergestellt:

C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH

Um Ethen aus Ethanol zu gewinnen, wird eine Dehydratisierungsreaktion verwendet:

C 2 H 5 OH → (t, H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O

Die Herstellung von Chlorethan aus Ethen erfolgt durch die Hydrohalogenierungsreaktion:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl

Um Butan aus Chlorethan zu gewinnen, wird die Wurtz-Reaktion verwendet:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl

Sie brennen.

1. Verbrennung in Luft

2. Oxidation mit einer wässrigen Permanganatlösung (Wagner-Reaktion)

In neutraler Umgebung entsteht braunes Mangan(IV)-oxid, an dessen Doppelbindung sich zwei OH-Gruppen anlagern:

Links ist ein Alken mit Kaliumpermanganat, rechts ein Alkan. Die organische Schicht (oben) vermischt sich nicht mit der wässrigen Schicht (unten). Rechts hat sich die Farbe des Permanganats nicht verändert. Reis. 1.

Reis. 1. Wagner-Reaktion

3. Oxidation mit angesäuerter Permanganatlösung

In einer sauren Umgebung verfärbt sich die Lösung: Mn +7 wird zu Mn +2 reduziert. Die Verfärbung einer angesäuerten Kaliumpermanganatlösung ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.

5CH 2 = CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 12MnSO 4 + 10CO 2 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O.

Abhängigkeit der Oxidationsprodukte von der Struktur des Alkens:

Radikalische Substitution in Alkenen

Propen und Chlor ergeben bei hohen Temperaturen: 400–500 °C (günstige Bedingungen für Radikalreaktionen) kein Additions-, sondern ein Substitutionsprodukt.

In der Industrie Alkene werden durch Cracken oder Dehydrierung von Erdölalkanen hergestellt.

Labormethoden Die Herstellung von Alkenen basiert auf Eliminierungsreaktionen.

1. Dehalogenierung

Die Reaktion von Dihalogenalkanen, in deren Molekülen sich Halogenatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, mit Magnesium oder Zink führt zur Bildung einer Doppelbindung:

CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → CH 2 =CH 2 + ZnCl 2

2. Dehydrohalogenierung

Bei der Reaktion von Halogenalkanen mit einer heißen alkoholischen Alkalilösung wird ein Halogenwasserstoffmolekül abgespalten und ein Alken gebildet:

CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 + KOH-Alkohol. CH 3 -CH=CH-CH 3 + KCl + H 2 O

3. Dehydrierung

Das Erhitzen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefel- oder Phosphorsäure führt zur Abspaltung von Wasser und zur Bildung eines Alkens.

Eliminierungsreaktionen unsymmetrischer Halogenalkane und Alkohole verlaufen häufig entsprechend Zaitsevs Herrschaft: Das Wasserstoffatom wird bevorzugt vom C-Atom abgespalten, an das es gebunden ist die kleinste Zahl N-Atome

Die Zaitsev-Regel lässt sich ebenso wie die Markownikow-Regel durch den Vergleich der Stabilität der bei der Reaktion gebildeten Zwischenteilchen erklären.

Ethylen, Propen und Butene sind Ausgangsstoffe für petrochemische Synthesen, vor allem zur Herstellung von Kunststoffen.

Bei der Addition von Chlor an Alkene entstehen Chlorderivate.

CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 Cl- CHCl- CH 3 (1,2-Dichlorpropan)

Aber bereits 1884 hat der russische Wissenschaftler M.D. Lvov. (Abb. 2) führten die Chlorierungsreaktion von Propen unter strengeren Bedingungen bei t = 400 0 C durch. Das Ergebnis war kein Produkt der Addition von Chlor, sondern der Substitution.

CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 =CH-CH 2Cl + HCl

Reis. 2. Russischer Wissenschaftler M.D. Lemberg

Wechselwirkung der gleichen Stoffe mit unterschiedliche Bedingungen führen zu unterschiedliche Ergebnisse. Diese Reaktion wird häufig zur Herstellung von Glycerin eingesetzt. Manchmal wird in Gemüseläden Ethylen verwendet, um die Reifung von Früchten zu beschleunigen.

Zusammenfassung der Lektion

In dieser Lektion haben Sie das Thema „Alkene. Chemische Eigenschaften – 2. Herstellung und Verwendung von Alkenen.“ Während des Unterrichts konnten Sie Ihr Wissen über Alkene vertiefen, lernten die chemischen Eigenschaften von Alkenen sowie die Besonderheiten der Herstellung und Verwendung von Alkenen kennen.

Referenzliste

1. Rudzitis G.E. Chemie. Grundlagen allgemeine Chemie. 10. Klasse: Lehrbuch für Bildungsinstitutionen: Grundniveau / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmann. - 14. Auflage. - M.: Bildung, 2012.

2. Chemie. 10. Klasse. Profilebene: Lehrbuch für die Allgemeinbildung Institutionen/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 S.

3. Chemie. Klasse 11. Profilniveau: akademisch. für die Allgemeinbildung Institutionen/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 S.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Sammlung von Problemen der Chemie für Studienanfänger. - 4. Aufl. - M.: RIA "New Wave": Verlag Umerenkov, 2012. - 278 S.

Hausaufgaben

1. Nr. 12, 13 (S. 39) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chemie: Organische Chemie. 10. Klasse: Lehrbuch für allgemeinbildende Einrichtungen: Grundstufe / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmann. - 14. Auflage. - M.: Bildung, 2012.

2. Welche Reaktion ist qualitativ auf Ethylen und seine Homologen?

3. Kann es bei der Chlorierung von Propen zu einer Substitution statt einer Addition kommen? Womit hängt das zusammen?

DEFINITION

Alkene werden ungesättigte Kohlenwasserstoffe genannt, deren Moleküle eine Doppelbindung enthalten. Die Struktur des Alkenmoleküls am Beispiel von Ethylen ist in Abb. dargestellt. 1.

Reis. 1. Die Struktur des Ethylenmoleküls.

Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich Alkene kaum von Alkanen mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen im Molekül. Untere Homologe C 2 - C 4 bei normale Bedingungen- Gase; C 5 - C 17 - Flüssigkeiten; Höhere Homologe sind Feststoffe. Alkene sind in Wasser unlöslich. In organischen Lösungsmitteln gut löslich.

Herstellung von Alkenen

In der Industrie werden Alkene bei der Erdölraffinierung gewonnen: Cracken und Dehydrieren von Alkanen. Wir haben Labormethoden zur Gewinnung von Alkenen in zwei Gruppen eingeteilt:

  • Eliminationsreaktionen

– Dehydrierung von Alkoholen

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konz.), t 0 = 170).

— Dehydrohalogenierung von Monohalogenalkanen

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH-Alkohol → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

— Dehalogenierung von Dihalogenalkanen

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + Zn(Mg) → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

  • Unvollständige Hydrierung von Alkinen

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t 0).

Chemische Eigenschaften von Alkenen

Alkene sind hochreaktive organische Verbindungen. Dies erklärt sich aus ihrer Struktur. Die Chemie der Alkene ist die Chemie der Doppelbindungen. Typische Reaktionen für Alkene sind elektrophile Additionsreaktionen.

Chemische Umwandlungen von Alkenen verlaufen unter Spaltung:

1) π - S-S-Verbindungen(Addition, Polymerisation und Oxidation)

- Hydrierung

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- Halogenierung

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

— Hydrohalogenierung (verläuft nach der Markownikow-Regel: Ein Wasserstoffatom bindet bevorzugt an ein stärker hydriertes Kohlenstoffatom)

CH 3 -CH=CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH(Cl)-CH 3 .

- Flüssigkeitszufuhr

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t 0).

- Polymerisation

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- Oxidation

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (Epoxid) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) σ- und π-C-C-Bindungen

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) Bindungen C sp 3 -H (in allylischer Position)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Alle Bindungen abbrechen

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Anwendungen von Alkenen

Alkene haben in verschiedenen Branchen Anwendung gefunden nationale Wirtschaft. Schauen wir uns das Beispiel einzelner Vertreter an.

Ethylen wird in der industriellen organischen Synthese häufig zur Herstellung einer Vielzahl von Stoffen verwendet organische Verbindungen, wie Halogenderivate, Alkohole (Ethanol, Ethylenglykol), Acetaldehyd, Essigsäure usw. große Mengen Ethylen wird zur Herstellung von Polymeren verwendet.

Propylen wird als Rohstoff für die Herstellung einiger Alkohole (z. B. 2-Propanol, Glycerin), Aceton usw. verwendet. Polypropylen wird durch Polymerisation von Propylen hergestellt.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Übung Bei der Hydrolyse mit einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxid NaOH-Dichlorid, erhalten durch Zugabe von 6,72 Litern Chlor zu Ethylenkohlenwasserstoff, wurden 22,8 g zweiwertiger Alkohol gebildet. Wie lautet die Formel des Alkens, wenn bekannt ist, dass die Reaktionen in quantitativen Ausbeuten (ohne Verluste) ablaufen?
Lösung Schreiben wir die Gleichung für die Alkenchlorierung in auf Gesamtansicht sowie die Reaktion zur Herstellung von zweiwertigem Alkohol:

C n H 2 n + Cl 2 = C n H 2 n Cl 2 (1);

C n H 2 n Cl 2 + 2NaOH = C n H 2 n (OH) 2 + 2HCl (2).

Berechnen wir die Chlormenge:

n(Cl 2) = V(Cl 2) / V m;

n(Cl 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol,

Daher wird Ethylendichlorid ebenfalls 0,3 Mol betragen (Gleichung 1), zweiwertiger Alkohol sollte ebenfalls 0,3 Mol betragen und gemäß den Bedingungen des Problems sind es 22,8 g. Dies bedeutet, dass seine Molmasse gleich ist:

M(C n H 2 n (OH) 2) = m(C n H 2 n (OH) 2) / n(C n H 2 n (OH) 2);

M(C n H 2 n (OH) 2) = 22,8 / 0,3 = 76 g/mol.

Finden wir die Molmasse des Alkens:

M(C n H 2 n) = 76 - (2×17) = 42 g/mol,

was der Formel C 3 H 6 entspricht.

Antwort AlkenformelC 3 H 6

BEISPIEL 2

Übung Wie viele Gramm werden benötigt, um 16,8 g eines Alkens zu bromieren, wenn bekannt ist, dass bei der katalytischen Hydrierung der gleichen Menge Alken 6,72 Liter Wasserstoff hinzugefügt wurden? Wie ist die Zusammensetzung und mögliche Struktur des ursprünglichen Kohlenwasserstoffs?
Lösung Schreiben wir in allgemeiner Form die Gleichungen für die Bromierung und Hydrierung eines Alkens auf:

C n H 2 n + Br 2 = C n H 2 n Br 2 (1);

C n H 2 n + H 2 = C n H 2 n +2 (2).

Berechnen wir die Menge an Wasserstoffsubstanz:

n(H 2) = V(H 2) / V m;

n(H 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol,

Daher wird das Alken ebenfalls 0,3 mol groß sein (Gleichung 2) und gemäß den Bedingungen des Problems 16,8 g. Dies bedeutet, dass seine Molmasse gleich ist:

M(C n H 2n) = m(C n H 2n) / n(C n H 2n);

M(C n H 2 n) = 16,8 / 0,3 = 56 g/mol,

was der Formel C 4 H 8 entspricht.

Nach Gleichung (1) ist n(C n H 2 n) : n(Br 2) = 1:1, d.h.

n(Br 2) = n(C n H 2 n) = 0,3 mol.

Finden wir die Masse von Brom:

m(Br 2) = n(Br 2) × M(Br 2);

M(Br 2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 g/mol;

m(MnO 2) = 0,3 × 160 = 48 g.

Lasst uns komponieren Strukturformeln Isomere: Buten-1 (1), Buten-2 ​​(2), 2-Methylpropen (3), Cyclobutan (4).

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 (1);

CH 3 -CH=CH-CH 3 (2);

CH 2 =C(CH 3)-CH 3 (3);

Antwort Die Masse von Brom beträgt 48 g

In der organischen Chemie findet man Kohlenwasserstoffsubstanzen mit unterschiedliche Mengen Kohlenstoff in der Kette und C=C-Bindung. Sie sind Homologe und werden Alkene genannt. Aufgrund ihrer Struktur sind sie chemisch reaktiver als Alkane. Doch welche Reaktionen sind für sie typisch? Betrachten wir ihre Verbreitung in der Natur, verschiedene Wege Quittung und Antrag.

Was sind Sie?

Alkene, die auch Olefine (ölig) genannt werden, haben ihren Namen von Ethenchlorid, einem Derivat des ersten Mitglieds dieser Gruppe. Alle Alkene haben mindestens eine C=C-Doppelbindung. C n H 2n ist die Formel aller Olefine, und der Name wird aus einem Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül gebildet, nur das Suffix -ane ändert sich in -en. Die arabische Zahl am Ende des Namens, getrennt durch einen Bindestrich, gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome an, bei denen die Doppelbindung beginnt. Schauen wir uns die wichtigsten Alkene an. Die Tabelle hilft Ihnen, sich an sie zu erinnern:

Wenn die Moleküle eine einfache, unverzweigte Struktur haben, wird das Suffix -ylene hinzugefügt, dies spiegelt sich auch in der Tabelle wider.

Wo kann man sie finden?

Da die Reaktivität von Alkenen sehr hoch ist, sind ihre Vertreter in der Natur äußerst selten. Das Lebensprinzip eines Olefinmoleküls lautet: „Lasst uns Freunde sein.“ Es gibt keine anderen Substanzen in der Nähe – kein Problem, wir werden miteinander befreundet sein und Polymere bilden.

Aber es gibt sie, und eine kleine Anzahl von Vertretern ist im begleitenden Erdölgas enthalten, und höhere Vertreter sind im in Kanada geförderten Öl enthalten.

Der allererste Vertreter der Alkene, Ethen, ist ein Hormon, das die Fruchtreife stimuliert und daher von Vertretern der Flora in geringen Mengen synthetisiert wird. Es gibt ein Alken, cis-9-Tricosen, das bei weiblichen Stubenfliegen die Rolle eines Sexuallockstoffs spielt. Es wird auch Muscalur genannt. (Ein Lockstoff ist eine Substanz natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die eine Geruchsquelle in einem anderen Organismus anzieht.) Aus chemischer Sicht sieht dieses Alken so aus:

Da es sich bei allen Alkenen um sehr wertvolle Rohstoffe handelt, sind die Methoden zu ihrer künstlichen Herstellung sehr vielfältig. Schauen wir uns die häufigsten an.

Was ist, wenn Sie viel brauchen?

In der Industrie wird die Klasse der Alkene hauptsächlich durch Cracken gewonnen, d. h. Spaltung eines Moleküls unter Einfluss hohe Temperaturen, höhere Alkane. Die Reaktion erfordert eine Erwärmung im Bereich von 400 bis 700 °C. Das Alkan spaltet sich nach Belieben und bildet Alkene, deren Herstellungsmethoden wir in Betracht ziehen, mit einer Vielzahl von Möglichkeiten der Molekülstruktur:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

Eine weitere gängige Methode ist die sogenannte Dehydrierung, bei der ein Wasserstoffmolekül in Gegenwart eines Katalysators von einem Vertreter einer Alkanreihe abgetrennt wird.

Unter Laborbedingungen unterscheiden sich Alkene und Herstellungsmethoden; sie basieren auf Eliminierungsreaktionen (Eliminierung einer Gruppe von Atomen ohne deren Substitution). Die am häufigsten aus Alkoholen abgespaltenen Wasseratome sind Halogene, Wasserstoff oder Halogenwasserstoffe. Alkene werden am häufigsten aus Alkoholen in Gegenwart einer Säure als Katalysator gewonnen. Es ist möglich, andere Katalysatoren zu verwenden

Alle Eliminierungsreaktionen unterliegen der Zaitsev-Regel, die besagt:

Ein Wasserstoffatom wird vom Kohlenstoff abgespalten, der an den Kohlenstoff mit der -OH-Gruppe angrenzt, der weniger Wasserstoffe enthält.

Beantworten Sie nach Anwendung der Regel, welches Reaktionsprodukt vorherrschen wird. Später erfahren Sie, ob Sie richtig geantwortet haben.

Chemische Eigenschaften

Alkene reagieren aktiv mit Substanzen und brechen ihre Pi-Bindung (ein anderer Name für die C=C-Bindung). Schließlich ist sie nicht so stark wie eine Einfachbindung (Sigma-Bindung). Ein Kohlenwasserstoff wird von ungesättigt in gesättigt umgewandelt, ohne dass nach der Reaktion (Addition) andere Stoffe entstehen.

  • Zugabe von Wasserstoff (Hydrierung). Für seinen Durchgang ist die Anwesenheit eines Katalysators und Erhitzen erforderlich;
  • Anlagerung von Halogenmolekülen (Halogenierung). Ist einer von qualitative Reaktionen zur Pi-Verbindung. Denn wenn Alkene mit Bromwasser reagieren, verfärbt es sich von braun zu transparent;
  • Reaktion mit Halogenwasserstoffen (Hydrohalogenierung);
  • Zugabe von Wasser (Hydratation). Die Bedingungen für den Ablauf der Reaktion sind Erhitzen und die Anwesenheit eines Katalysators (Säure);

Reaktionen unsymmetrischer Olefine mit Halogenwasserstoffen und Wasser gehorchen der Markownikow-Regel. Das bedeutet, dass sich Wasserstoff an den Kohlenstoff aus der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung anlagert, die bereits über mehr Wasserstoffatome verfügt.

  • Verbrennung;
  • unvollständige katalytische Oxidation. Das Produkt sind zyklische Oxide;
  • Wagner-Reaktion (Oxidation mit Permanganat in neutraler Umgebung). Diese Alkenreaktion ist eine weitere qualitative C=C-Bindung. Beim Fließen verfärbt sich die rosa Kaliumpermanganatlösung. Wenn die gleiche Reaktion in einer kombinierten sauren Umgebung durchgeführt wird, sind die Produkte unterschiedlich (Carbonsäuren, Ketone, Kohlendioxid);
  • Isomerisierung. Alle Typen sind charakteristisch: cis- und trans-, Doppelbindungsbewegung, Cyclisierung, Skelettisomerisierung;
  • Die Polymerisation ist die wichtigste Eigenschaft von Olefinen für die Industrie.

Anwendung in der Medizin

Die Reaktionsprodukte von Alkenen sind von großer praktischer Bedeutung. Viele von ihnen werden in der Medizin eingesetzt. Glycerin wird aus Propen gewonnen. Dieser mehrwertige Alkohol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel, und wenn er anstelle von Wasser verwendet wird, sind die Lösungen konzentrierter. Für medizinische Zwecke werden darin Alkaloide, Thymol, Jod, Brom usw. gelöst. Glycerin wird auch bei der Herstellung von Salben, Pasten und Cremes verwendet. Es verhindert, dass sie austrocknen. Glycerin selbst ist ein Antiseptikum.

Bei der Reaktion mit Chlorwasserstoff werden Derivate erhalten, die als verwendet werden lokale Betäubung beim Auftragen auf die Haut sowie zur Kurzzeitanästhesie bei kleineren chirurgischen Eingriffen durch Inhalation.

Alkadiene sind Alkene mit zwei Doppelbindungen in einem Molekül. Ihr Haupteinsatzgebiet ist die Herstellung von synthetischem Kautschuk, aus dem dann diverse Heizkissen und Spritzen, Sonden und Katheter, Handschuhe, Schnuller und vieles mehr hergestellt werden, die bei der Krankenpflege einfach unersetzlich sind.

Industrielle Anwendungen

Art der Industrie Was wird verwendet Wie können sie nutzen
Landwirtschaft Ethen beschleunigt die Reifung von Gemüse und Obst, die Entlaubung von Pflanzen, Folien für Gewächshäuser
Lack und bunt Ethen, Buten, Propen usw. zur Herstellung von Lösungsmitteln, Ethern, Lösungsmitteln
Maschinenbau 2-Methylpropen, Ethen Herstellung von synthetischem Kautschuk, Schmierölen, Frostschutzmitteln
Lebensmittelindustrie Ethen

Herstellung von Teflon, Ethylalkohol, Essigsäure

Chemische Industrie Ethen, Polypropylen Alkohole, Polymere (Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polyvinylacetat, Polyisobutylen, Acetaldehyd) werden erhalten
Bergbau Ethen usw. Sprengstoffe

Alkene und ihre Derivate haben in der Industrie eine breitere Anwendung gefunden. (Wo und wie werden Alkene verwendet, Tabelle oben).

Dies ist nur ein kleiner Teil der Verwendung von Alkenen und ihren Derivaten. Jedes Jahr steigt die Nachfrage nach Olefinen, was bedeutet, dass auch der Bedarf an deren Produktion steigt.