炭化水素の天然源。 石油精製。 芳香族炭化水素の調製。 天然資源 芳香族炭化水素の供給源は天然ガスです。

天然温泉炭化水素 正式名 スターチェヴァヤ アリーナ グループ B-105 2013

天然源 炭化水素の天然源は、石油、ガス、石炭、泥炭などの化石燃料です。 原油とガスの堆積物は、1 億年から 2 億年前に顕微鏡で観察されたものから生じました。 海洋植物堆積物に埋もれた動物が海底で形成されたのに対し、石炭と泥炭は陸上で育った植物から 3 億 4,000 万年前に形成され始めました。

天然ガスと原油は通常、岩石の層の間に位置する含油地層に水とともに存在します (図 2)。 「天然ガス」という用語は、石炭の分解の結果として自然条件で形成されるガスにも当てはまります。 天然ガスと原油は南極大陸を除くすべての大陸で開発されています。 世界最大の天然ガス生産国はロシア、アルジェリア、イラン、米国です。 最大の原油生産国はベネズエラで、 サウジアラビア、クウェートとイラン。 天然ガスは主にメタンで構成されています。 原油は油状の液体で、色は暗褐色や緑色からほぼ無色までさまざまです。 を含む 大きな数アルカン。 その中には、炭素原子数が 5 ～ 50 の直鎖アルカン、分岐アルカン、シクロアルカンがあります。これらのシクロアルカンの工業名はナフタニーです。 原油にも約10％含まれています 芳香族炭化水素、および硫黄、酸素、窒素を含む少量の他の化合物。

天然ガスは、燃料として、またさまざまな有機および非有機物の生産の原料として使用されます。 有機物。 天然ガスの主成分であるメタンからは、水素、アセチレン、メチルアルコール、ホルムアルデヒドやギ酸など多くの有機物が得られることは皆さんもご存知でしょう。 天然ガスは、発電所、住宅および工業用建物の給湯用ボイラー システム、高炉および平炉産業の燃料として使用されます。 マッチを擦って都市住宅のキッチンのガスコンロに点火すると、天然ガスを構成するアルカンの酸化の連鎖反応が「引き起こされ」ます。 、オイルに加えて、天然および関連 石油ガス炭化水素の天然源は石炭です。 0n は地球の腸内に厚い層を形成しており、その確認埋蔵量は石油埋蔵量を大幅に上回っています。 石炭には石油と同様にさまざまな有機物が多量に含まれています。 有機物質に加えて、水、アンモニア、硫化水素、そしてもちろん炭素自体、石炭などの無機物質も含まれています。 主な加工方法の一つ 石炭コークス化 - 空気のアクセスのない焼成です。 約1000℃の温度で行われるコーキングの結果として、以下のものが形成されます：水素、メタン、二酸化炭素、二酸化炭素、アンモニア、窒素、その他のガスの不純物を含むコークス炉ガス。 コールタールには、ベンゼンとその同族体、フェノールと芳香族アルコール、ナフタレン、さまざまな複素環式化合物など、数百倍も個人的な有機物質が含まれています。 タール、またはアンモニア水。その名前が示すように、アンモニアが溶解しており、フェノール、硫化水素、その他の物質が含まれています。 コークスはコークス化で得られる固体残留物であり、ほぼ純粋な炭素です。 コークスは鉄鋼の製造に使用され、アンモニアは窒素と複合肥料の製造に使用され、有機コークス製品の重要性は決して過大評価することはできません。 したがって、関連する石油および天然ガス、石炭は、最も貴重な炭化水素源であるだけでなく、かけがえのない天然資源のユニークな貯蔵庫の一部でもあり、その慎重かつ合理的な使用は、人類社会の進歩的な発展の必要条件です。

原油は炭化水素と他の化合物の複雑な混合物です。 この形式ではほとんど使用されません。 それは最初に他の製品に加工されます。 実用。 そのため、原油はタンカーやパイプラインで製油所まで輸送されます。 石油精製には、分別蒸留、分解、改質、脱硫などのさまざまな物理的および化学的プロセスが含まれます。

原油はいくつかに分けられます コンポーネント単蒸留、分別蒸留、減圧蒸留を行います。 これらのプロセスの性質、および得られる石油留分の数と組成は、原油の組成とそのさまざまな留分の要件によって異なります。 まず、原油を単蒸留することにより、原油に溶け込んでいるガス不純物を除去します。 その後、オイルは次の処理を受けます。 一次蒸留、その結果、ガス、軽質および中留分、および燃料油に分けられます。 軽質および中程度の留分のさらなる分別蒸留、および燃料油の減圧蒸留により、多数の留分が形成されます。 テーブル内 図 4 は、さまざまな油留分の沸点範囲と組成を示しています。 図 5 に、石油蒸留用の一次蒸留 (蒸留) 塔の設計図を示します。 次に、個々の石油留分の特性の説明に移りましょう。

油の堆積物には通常、 大きなクラスターいわゆる随伴石油ガス。石油の上に集められます。 地球の地殻そして、上にある岩の圧力で部分的に溶解します。 石油と同様に、随伴石油ガスも貴重な炭化水素の天然源です。 これには主にアルカンが含まれており、その分子には 1 ～ 6 個の炭素原子が含まれています。 関連する石油ガスの組成が石油よりもはるかに劣っていることは明らかです。 しかし、それにもかかわらず、燃料としても原料としても広く使用されています。 化学工業。 ほんの数十年前、ほとんどの油田では、付随する石油ガスが石油の役に立たない補助剤として燃やされていました。 現在、例えば、ロシアで最も豊富な石油埋蔵量であるスルグトでは、関連石油ガスを燃料として使用して世界で最も安価な電力が生成されている。

ご清聴ありがとうございました。

目標。有機化合物の天然源とその加工に関する知識を要約します。 石油化学とコークス化学の発展の成功と展望、国の技術進歩におけるそれらの役割を示す。 コースで知識を深める 経済地理学ガス産業、ガス処理の現代の方向性、原材料とエネルギー問題について。 教科書、参考書、一般的な科学文献を活用して自主性を養います。

プラン

炭化水素の天然源。 天然ガス。 関連する石油ガス。
石油および石油製品、その応用。
熱分解および接触分解。
コークスの製造と液体燃料の入手の問題。
OJSCロスネフチの開発の歴史から - KNOS。
工場の生産能力。 製造された製品。
化学実験室とのコミュニケーション。
安全 環境工場で。
将来の植物計画。

炭化水素の天然源。
天然ガス。 関連石油ガス

偉人の前に 愛国戦争工業埋蔵量 天然ガスカルパティア地方、コーカサス、ヴォルガ地方、北部（コミASSR）で知られていました。 天然ガス埋蔵量の研究は石油探査とのみ関連していました。 1940 年の天然ガスの工業埋蔵量は 150 億立方メートルに達しました。 その後、北コーカサス、トランスコーカシア、ウクライナ、ヴォルガ地域でガス鉱床が発見されました。 中央アジア, 西シベリアそしてさらに 極東。 の上
1976 年 1 月 1 日時点で確認された天然ガス埋蔵量は 25.8 兆立方メートルで、そのうちソ連の欧州地域では 4.2 兆立方メートル (16.3%)、東部では 21.6 兆立方メートル (83.7%) でした。
シベリアと極東では18.2兆立方メートル（70.5%）、中央アジアとカザフスタンでは3.4兆立方メートル（13.2%）。 1980 年 1 月 1 日の時点で、天然ガスの潜在埋蔵量は 80 ～ 85 兆立方メートル、探査埋蔵量は 34.3 兆立方メートルに達しました。 さらに、主に国の東部での鉱床の発見により埋蔵量が増加しました。確認された埋蔵量は約
30.1 兆立方メートル、これは全連合合計の 87.8% に相当します。
現在、ロシアは世界の天然ガス埋蔵量の 35%、その量は 48 兆立方メートルを超えています。 ロシアおよびCIS諸国における天然ガスの主な産出地域（油田）：

西シベリア石油・ガス州:
ウレンゴイスコエ、ヤンブルスコエ、ザポリアルノエ、メドヴェジエ、ナディムスコエ、タゾフスコエ – ヤマロ・ネネツ自治管区。
ポクロムスコエ、イグリムスコエ – ベレゾフスキーガス産出地域。
メルジンスコエ、ルギネツコエ、ウスチ・シルギンスコエ - ヴァシュガンガス産出地域。
ヴォルガ・ウラル石油・ガス州:
最も重要なのは、ティマン・ペチョラ石油・ガス地域のブクティリスコエです。
中央アジアとカザフスタン:
中央アジアで最も重要なのはフェルガナ渓谷のガズリンスコエです。
キジルクム、バイラム＝アリ、ダルヴァジン、アチャク、シャトリク。
北コーカサスそしてトランスコーカシア：
カラダグ、ドゥヴァニー – アゼルバイジャン;
ダゲスタン ライト – ダゲスタン;
セヴェロ・スタヴロポルスコエ、ペラチアディンスコエ - スタヴロポリ準州。
レニングラードスコエ、マイコプスコエ、スタロミンスコエ、ベレザンスコエ - クラスノダール地域。

天然ガスの鉱床は、ウクライナ、サハリン、極東でも知られています。
西シベリアは天然ガス埋蔵量の点で際立っています（ウレンゴイスコエ、ヤンブルスコエ、ザポリアルノエ、メドヴェジ）。 ここの工業埋蔵量は14兆立方メートルに達します。 ヤマルガスコンデンセート田（ボヴァネンコフスコエ、クルゼンシュターンスコエ、カラサベイスコエなど）は現在、特に重要になってきています。 これらに基づいて、ヤマル - ヨーロッパ プロジェクトが実施されています。
天然ガスの生産は高度に集中しており、最大かつ最も収益性の高い油田がある地域に集中しています。 ウレンゴイスコエ、ヤンブルクスコエ、ザポリアルノエ、メドヴェジ、オレンブルクスコエの5つの油田だけが、ロシアの全工業埋蔵量の2分の1を占めている。 メドヴェジエの埋蔵量は 1.5 兆立方メートル、ウレンゴイスコエの埋蔵量は 5 兆立方メートルと推定されています。
次の特徴は、天然ガス生産地の動的な位置です。これは、特定された資源の境界が急速に拡大していること、また開発に関与することが比較的容易で低コストであることによって説明されます。 短期間のうちに、天然ガス生産の主な中心地はヴォルガ地域からウクライナと北コーカサスに移りました。 西シベリア、中央アジア、ウラル山脈、北部の鉱床の開発によって、さらなる領土の移動が引き起こされます。

ソ連崩壊後、ロシアでは天然ガス生産量が減少しました。 この減少は主に北部経済地域（1990年には80億立方メートル、1994年には40億立方メートル）、ウラル山脈（430億立方メートルと350億立方メートル）、西シベリア経済地域（576年と1994年には40億立方メートル）で観察された。
5,550億立方メートル）、北コーカサス（60億立方メートルと40億立方メートル）。 天然ガス生産量は、ヴォルガ（60億㎥）と極東経済地域では同水準を維持した。
1994 年末には、生産レベルは上昇傾向にありました。
共和国から 旧ソ連 ロシア連邦ガスの生産量が最も多く、第 2 位はトルクメニスタン (1/10 以上)、ウズベキスタン、ウクライナが続きます。
特別な意味世界の海洋棚での天然ガス生産を獲得します。 1987 年には、122 億 m 3 が海洋ガス田から生産され、これは国内で生産されるガスの約 2% に相当します。 同年の関連ガス生産量は 419 億立方メートルに達しました。 多くの地域では、ガス燃料埋蔵量の 1 つは石炭とシェールのガス化です。 石炭の地下ガス化は、ドンバス（リシチャンスク）、クズバス（キセレフスク）、モスクワ地域（トゥーラ）で行われています。
天然ガスは、これまでも、そしてこれからもロシアの対外貿易において重要な輸出品である。
主な天然ガス処理センターは、ウラル山脈（オレンブルク、シュカポヴォ、アルメチエフスク）、西シベリア（ニジネヴァルトフスク、スルグト）、ヴォルガ地域（サラトフ）、北コーカサス（グロズヌイ）およびその他のガス処理センターにあります。州を擁する。 ガス処理プラントは、原料源、つまり田や大規模なガスパイプラインに引き寄せられることがわかります。
天然ガスの最も重要な用途は燃料としてです。 最近、国の燃料収支に占める天然ガスの割合が増加する傾向にあります。

メタン含有量が高い最も価値のある天然ガスは、スタヴロポリ (CH 4 97.8%)、サラトフ (93.4%)、ウレンゴイ (95.16%) です。
私たちの地球上の天然ガス埋蔵量は非常に多いです (約 1015 m3)。 私たちはロシアで 200 以上の鉱床を知っており、それらは西シベリア、ヴォルガ・ウラル盆地、北コーカサスに位置しています。 ロシアは天然ガス埋蔵量で世界第一位を占めています。
天然ガスは最も価値のある燃料です。 ガスが燃焼すると多量の熱が放出されるため、ボイラープラント、高炉、平炉、ガラス溶解炉などでエネルギー効率が高く安価な燃料として機能します。 生産に天然ガスを使用すると、労働生産性を大幅に向上させることができます。
天然ガスは、アセチレン、エチレン、水素、すす、さまざまなプラスチック、酢酸、染料、医薬品、その他の製品の製造など、化学産業の原料の供給源です。

関連石油ガスは油と一緒に存在する気体で、油に溶解し、圧力下で油の上に位置して「ガスキャップ」を形成します。 坑井の出口では圧力が低下し、随伴ガスが石油から分離されます。 このガスは過去には使用されず、ただ燃やされていました。 現在では捕獲され、燃料や貴重な化学原料として利用されています。 使用の可能性 随伴ガス天然ガスよりもさらに広いため、 彼らの構成はより豊かです。 随伴ガスに含まれるメタンの量は天然ガスよりも少ないですが、メタン同族体がかなり多く含まれています。 随伴ガスをより合理的に使用するには、より狭い組成の混合物に分割します。 分離後、ガスガソリン、プロパン、ブタン、および乾燥ガスが得られます。 エタン、プロパン、ブタンなどの個々の炭化水素も抽出されます。 それらを脱水素すると、エチレン、プロピレン、ブチレンなどの不飽和炭化水素が得られます。

石油および石油製品、その応用

オイルは刺激臭のある油状の液体です。 多くの場所で見つかります グローブ、浸漬多孔質 岩さまざまな深さで。
ほとんどの科学者によると、石油はかつて地球上に生息していた動植物の残骸が地球化学的に変化したものです。 油の有機起源に関するこの理論は、油には窒素含有物質、つまり植物組織に存在する物質の分解生成物が含まれているという事実によって裏付けられています。 石油の無機起源についての理論もあります。地球の厚さの中にある水が高温の金属炭化物（炭素と金属の化合物）に作用した結果として形成され、その後、次の影響で生成した炭化水素が変化したものです。高温、高圧、金属、空気、水素などへの曝露。
時には数キロメートルの深さにある地殻内にある石油を含む地層から抽出する場合、石油はその上にあるガスの圧力で地表に浮上するか、ポンプによって汲み出されます。

今日の石油産業は、独自の法律に従って存続し、発展する大規模な国家経済複合体です。 今日、石油はこの国の国民経済にとって何を意味するのでしょうか? 石油は、合成ゴム、アルコール、ポリエチレン、ポリプロピレン、さまざまなプラスチックやそれらから作られた最終製品、人工繊維の製造における石油化学の原料です。 自動車燃料（ガソリン、灯油、ディーゼル、ジェット燃料）、オイルおよび潤滑剤、ボイラーおよび炉用燃料（マズット）、建築資材（アスファルト、タール、アスファルト）の生産源。 家畜の成長を刺激するための家畜飼料への添加物として使用される、多くのタンパク質製剤の製造用の原料。
石油は我が国の国富であり、国力の源であり、経済の基盤です。 ロシアの石油コンビナートには、14万8,000の油井、4万8,300kmの主要な石油パイプライン、年間総石油生産能力3億トンを超える28の製油所、およびその他の多数の生産施設が含まれている。
石油産業とそのサービス産業の企業は約 90 万人の労働者を雇用しており、そのうち科学および科学サービスの分野では約 2 万人が雇用されています。
過去数十年にわたり、石炭産業のシェアの低下と石油・ガスの生産・加工産業の成長に伴い、燃料産業の構造に根本的な変化が生じた。 1940年にそれらが鉱物燃料の総生産量の20.5％に達した場合、1984年には鉱物燃料の総生産量の75.3％に達しました。 現在、天然ガスと露天掘り石炭が注目を集めています。 エネルギー目的での石油消費は減り、逆に化学原料としての利用が拡大する。 現在、燃料とエネルギーのバランスは、石油とガスが74％を占めていますが、石油の割合が減少し、ガスの割合が増加し約41％となっています。 石炭の割合は 20% で、残りの 6% は電力によるものです。
ドゥビニン兄弟は最初にコーカサスで石油精製を始めました。 一次加工石油は蒸留してできています。 蒸留は石油ガスを分離した後、製油所で行われます。

実用上非常に重要なさまざまな製品が油から分離されています。 まず、溶解したガス状炭化水素 (主にメタン) がそこから除去されます。 揮発性炭化水素を留去した後、油を加熱します。 これらは最初に蒸気状態になり、炭化水素が留去されます。 多数の比較的沸点の低い分子内の炭素原子。 混合物の温度が上昇すると、より高沸点の炭化水素が蒸留されます。 このようにして、油の個々の混合物 (留分) を収集できます。 ほとんどの場合、この蒸留では 4 つの揮発性留分が生成され、その後さらに分離されます。
主な油留分は以下の通りです。
ガソリン留分 40 ～ 200 °C で収集され、C 5 H 12 ～ C 11 H 24 の炭化水素が含まれています。 単離された留分をさらに蒸留すると、次のものが得られます。 ガソリン (tキップ = 40 ～ 70 °C)、 ガソリン
(t kip = 70–120 °C) – 航空、自動車など
ナフサ留分 150 ～ 250 °C の範囲で収集され、C 8 H 18 ～ C 14 H 30 の炭化水素が含まれています。 ナフサはトラクターの燃料として使用されます。 大量のナフサがガソリンに加工されます。
灯油留分沸点が 180 ～ 300 °C の C 12 H 26 ～ C 18 H 38 の炭化水素が含まれます。 灯油は精製後、トラクター、ジェット機、ロケットの燃料として使用されます。
軽油留分 (t kip > 275 °C)、別名 ディーゼル燃料.
石油蒸留後の残留物 – 燃料油– 分子内に多数の炭素原子（最大数十個）を持つ炭化水素が含まれています。 燃料油は、分解を避けるために減圧蒸留によって留分に分離されます。 その結果、得られるのは ソーラーオイル（ディーゼル燃料）、 潤滑油(自動車、航空、産業など)、 ワセリン（工業用ワセリンは、金属製品を潤滑して腐食から保護するために使用されます。精製ワセリンは、化粧品や医薬品の基剤として使用されます）。 いくつかの種類の油から得られます パラフィン（マッチ、キャンドルなどの製造用）。 燃料油から揮発成分を蒸留した後に残るのは、 タール。 道路工事などで広く使われています。 重油は潤滑油に加工されるほか、ボイラープラントの液体燃料としても使用されます。 石油精製から得られるガソリンだけでは、すべての需要を賄うことはできません。 最良の場合、ガソリンの最大20％が石油から得られ、残りは高沸点生成物です。 この点で、化学はガソリンを大量に生産する方法を見つけるという課題に直面していました。 A.M. Butlerovによって作成された有機化合物の構造理論を使用する便利な方法が見つかりました。 高沸点油の蒸留生成物はモーター燃料としての使用には適していません。 沸点が高いのは、そのような炭化水素の分子の鎖が長すぎるためです。 最大 18 個の炭素原子を含む大きな分子が分解されると、ガソリンなどの低沸点生成物が得られます。 この道はロシアの技術者 V.G. シューホフによって続き、1891 年に後にクラッキング (分割を意味する) と呼ばれる複雑な炭化水素を分割する方法を開発しました。

分解の根本的な改善は、接触分解プロセスの実践への導入でした。 このプロセスは、1918 年に N.D. ゼリンスキーによって初めて実行されました。 接触分解により、航空ガソリンの大規模生産が可能になりました。 450 °C の温度の接触分解装置では、触媒の影響で長い炭素鎖が分割されます。

熱分解および接触分解

石油留分を処理する主な方法は次のとおりです。 異なる種類ひび割れ。 サンクトペテルブルク工科大学の職員である A.A. レトニーによって、初めて (1871 年から 1878 年にかけて) 石油分解が実験室および準工業規模で実施されました。 分解プラントに関する最初の特許は、1891 年にシューホフによって申請されました。分解は 1920 年代から産業界に広く普及しました。
クラッキングは、石油の炭化水素およびその他の成分の熱分解です。 温度が高いほど、分解速度が速くなり、ガスと芳香族炭化水素の収率が高くなります。
石油留分の分解では、液体生成物に加えて、主原料である不飽和炭化水素（オレフィン）を含むガスが生成されます。
ひび割れの主な種類は次のとおりです。
液相 （20〜60気圧、430〜550℃）、不飽和および飽和ガソリンを生成します。ガソリンの収率は約50％、ガスは10％です。
気相(通常または 低圧、600 °C)、不飽和芳香族ガソリンが生成されますが、収率は液相分解よりも低く、大量のガスが生成します。
熱分解 油（常圧または減圧、650～700℃）により芳香族炭化水素の混合物（ピロベンゼン）が得られ、収率は約15％で、原料の半分以上がガスに変換されます。
破壊的水素化 （鉄、ニッケル、タングステンなどの触媒の存在下、水素圧力 200 ～ 250 気圧、300 ～ 400 °C）、最大 90% の収率で最終的なガソリンが得られます。
接触分解 (触媒 - AlCl 3、アルミノケイ酸塩、MoS 3、Cr 2 O 3 などの存在下で 300 ～ 500 °C)、同構造の芳香族炭化水素と飽和炭化水素が優勢なガス状生成物と高級ガソリンを生成します。
テクノロジーの分野では、いわゆる 接触改質– 低品位ガソリンの高級高オクタン価ガソリンまたは芳香族炭化水素への変換。
分解における主な反応は、炭化水素鎖の分割、異性化および環化です。 フリー炭化水素ラジカルは、これらのプロセスにおいて大きな役割を果たします。

コークスの製造
そして液体燃料の入手問題

埋蔵量 石炭自然界では石油埋蔵量を大幅に超えています。 したがって、石炭は 最も重要な種化学工業用の原料。
現在、産業界では乾留（コークス化、セミコークス化）、水素化、不完全燃焼、炭化カルシウムの製造など、石炭を処理するいくつかの方法が使用されています。

石炭の乾留は、冶金または家庭用ガスでコークスを製造するために使用されます。 コークス炭はコークス、コールタール、タール水、コークスガスを生成します。
コールタール多種多様な芳香族化合物やその他の有機化合物が含まれています。 常圧で蒸留すると、いくつかの留分に分割されます。 コールタールからは芳香族炭化水素、フェノールなどが得られます。
コークスガス主にメタン、エチレン、水素、一酸化炭素を含みます (II)。 一部は焼却され、一部はリサイクルされます。
石炭の水素化は、酸化鉄触媒の存在下、最大 250 気圧の水素圧下、400 ～ 600 °C で行われます。 これにより炭化水素の液体混合物が生成され、通常はニッケルまたは他の触媒で水素化されます。 低品位の褐炭は水素化できます。

炭化カルシウム CaC 2 は石炭 (コークス、無煙炭) と石灰から得られます。 その後、アセチレンに変換され、すべての国の化学産業で使用される量が増え続けています。

OJSCロスネフチの開発の歴史から - KNOS

このプラントの開発の歴史はクバンの石油・ガス産業と密接に関係しています。
我が国における石油生産の始まりは遠い過去に遡ります。 10世紀に遡ります。 アゼルバイジャンは石油を貿易した さまざまな国。 クバンでは、1864 年にマイコープ地域で工業用石油の開発が始まりました。 クバン地方の首長であるカルマリン将軍の要請を受けて、1880年にD.I.メンデレーエフはクバンの石油の可能性について次のように結論を出しました。尾根に向かい、丘陵地帯の近くを、ほぼクダコからイルスカヤの方向に走ります。」
最初の 5 か年計画中に大規模な探査作業が実施され、工業用石油の生産が始まりました。 関連石油ガスは労働者の居住地で家庭用燃料として部分的に使用され、この貴重な製品の大部分は燃やされました。 天然資源の浪費に終止符を打つため、ソ連石油産業省は1952年にアフィプスコエ村にガス・ガソリン工場を建設することを決定した。
1963 年中に、アフィプスキー ガスおよびガソリン プラントの第 1 段階を稼働させる法律が署名されました。
1964 年の初めに、クラスノダール準州からのガス凝縮物の処理により、A-66 ガソリンおよびディーゼル燃料が製造され始めました。 原料はカネフスキー、ベレザンスキー、レニングラードスキー、マイコプスキー、その他の大きなガス田からのガスでした。 生産を改善するため、工場スタッフは B-70 航空用ガソリンと A-72 自動車用ガソリンの生産を習得しました。
1970 年 8 月、ガス凝縮液を処理して芳香族化合物 (ベンゼン、トルエン、キシレン) を製造するための 2 つの新しい技術ユニット、つまり二次蒸留ユニットと接触改質ユニットが稼動しました。 同時に生物処理を行う廃水処理施設も建設されました。 廃水そして工場の商品と原材料のベース。
1975年にキシレン製造プラントが稼働し、1978年に輸入トルエン脱メチル化プラントが稼働しました。 この工場は、化学産業向けの芳香族炭化水素の生産において、石油産業省の主要な工場の 1 つとなっています。
企業の管理体制と生産部門の組織を改善するために、1980年1月に設立されました。 生産組合「クラスノダルネフテオルグシンテズ」 この協会には、クラスノダール工場 (1922 年 8 月から操業)、トゥアプセ石油精製所 (1929 年から操業)、およびアフィプスキー石油精製所 (1963 年 12 月から操業) の 3 つのプラントが含まれていました。
1993 年 12 月に企業は再編され、1994 年 5 月にクラスノダルネフテオルグシンテズ OJSC はロスネフチ・クラスノダルネフテオルグシンテズ OJSC に改名されました。

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エンディングは続きます

炭化水素の天然源は化石燃料、つまり石油と

ガス、石炭、泥炭。 原油とガスの鉱床は1億～2億年前に生じた

微細な海洋動植物から戻ってきたことが判明しました。

海底で形成された堆積岩に含まれるのとは異なり、

この石炭と泥炭は 3 億 4,000 万年前に植物から形成され始めました。

陸地に生えています。

天然ガスと原油は通常、水とともに存在します。

岩石層の間に存在する含油層（図2）。 学期

「天然ガス」は、自然界で生成されるガスにも適用されます。

石炭の分解によって生じる状態。 天然ガスと原油

南極大陸を除くすべての大陸で開発が進められています。 最大

世界の天然ガス生産国はロシア、アルジェリア、イラン、

アメリカ。 原油の最大の生産国は次のとおりです。

ベネズエラ、サウジアラビア、クウェート、イラン。

天然ガスは主にメタンで構成されています (表 1)。

原油は油状の液体であり、その色は

非常に多様であること - ダークブラウンやグリーンからほとんどのものまで

無色。 大量のアルカンが含まれています。 その中には、

直鎖アルカン、分岐アルカン、シクロアルカンと原子数

これらのシクロアルカンの工業名はナフタです。 で

原油には約10％の芳香族化合物も含まれています

炭化水素、およびその他の少量の化合物を含む

硫黄、酸素、窒素。

表1 天然ガスの組成

石炭は 最古の情報源あなたがよく知っているエネルギー

人類。 から形成された鉱物です（図3）。

変態の過程にある植物。 変成

組成が条件の変化を経た岩石と呼ばれます

高圧だけでなく高温も。 第1段階の製品

石炭の形成過程で泥炭が生成されます。

分解された有機物。 石炭は泥炭から形成されます。

堆積岩で覆われています。 このような堆積岩はこう呼ばれます

過負荷です。 堆積物が過負荷になると、泥炭の水分含有量が減少します。

石炭の分類には次の 3 つの基準が使用されます。

相対的な炭素含有量（パーセント）; タイプ (定義済み

元の植物物質の組成）; グレード（によって異なります）

変態の度合い）。

表 2 一部の燃料の炭素含有量とその発熱量

能力

化石炭の最もグレードの低いタイプは褐炭であり、

褐炭（表 2）。 泥炭に最も近く、比較的特徴がある

水分含有量が低いのが特徴で、広く使用されています。

業界。 最も乾燥していて最も硬い石炭は無煙炭です。 彼の

家の暖房や調理に使用されます。

で 最近おかげで 技術の進歩ますます増えています

経済的な石炭のガス化。 石炭ガス化製品には次のものがあります。

一酸化炭素、二酸化炭素、水素、メタン、窒素。 それらは以下で使用されます

気体燃料として、またはさまざまな製品の製造原料として

化学製品や肥料など。

以下に概説するように、石炭は、石油製品の生産のための重要な原料源です。

芳香族化合物。 石炭は代表的なものです

炭素を含む化学物質の複雑な混合物です。

水素、酸素、および少量の窒素、硫黄、その他の不純物

要素。 さらに、石炭の組成はその種類に応じて次のとおりです。

水分の量やミネラルの量が異なります。

炭化水素は化石燃料だけでなく、

生物由来の一部の材料に含まれる。 天然ゴム

は天然炭化水素ポリマーの一例です。 ゴム分子

メチルブタ-1,3-ジエンを表す数千の構造単位で構成されています

(イソプレン);

天然ゴム。約90％が天然ゴムで、

現在世界中で採掘されており、ブラジルから入手されています。

ゴムの木 Hevea brasiliensis、主に栽培されています。

アジアの赤道諸国。 この木の樹液はラテックスです

（ポリマーのコロイド水溶液）、ナイフで作った切り傷から収集

吠える ラテックスには約 30% のゴムが含まれています。 彼の小さな作品

水中に浮遊している。 ジュースをアルミニウムの容器に注ぎ、酸を加えます。

ゴムが凝固する原因となります。

他の多くの天然化合物にもイソプレン構造が含まれています。

断片。 たとえば、リモネンには 2 つのイソプレン単位が含まれています。 リモネン

柑橘類の皮から抽出される油の主成分であり、

レモンやオレンジなど。 この接続は接続クラスに属します

テルペンと呼ばれます。 テルペンは分子内に 10 個の炭素原子 (C) を含みます。

10 個の化合物) であり、互いに接続された 2 つのイソプレン フラグメントが含まれています。

互いに順番に (「頭から尾まで」)。 4つのイソプレンを含む化合物

フラグメント (C 20 化合物) はジテルペンと呼ばれ、6 個の

イソプレン フラグメント - トリテルペン (C 30 化合物)。 スクアレン、

サメ肝油に含まれる成分はトリテルペンです。

テトラテルペン (C 40 化合物) には 8 つのイソプレンが含まれています

断片。 テトラテルペンは植物性および動物性脂肪の色素に含まれています

起源。 それらの色は長い共役系の存在によるものです

二重結合。 たとえば、β-カロテンは特徴的なオレンジ色の原因です。

ニンジンの着色。

石油と石炭の処理技術

で 19 年後半 V. 熱と電力工学、輸送、エンジニアリング、軍事、その他多くの産業の分野における進歩の影響を受けて、需要は計り知れないほど増加し、新しいタイプの燃料や化学製品の緊急の必要性が生じています。

この頃、石油精製産業が誕生し、急速に発展しました。 石油精製産業の発展に大きな推進力を与えたのは、石油製品を燃料とする内燃機関の発明と急速な普及です。 石炭は主要な燃料の一つであるだけでなく、特に注目すべきは、当期において化学産業にとって必要な原料となった石炭の処理技術も集中的に開発された。 この問題における主要な役割はコークス化学に属していました。 以前は鉄鋼産業にコークスを供給していたコークス工場はコークス化学企業に変わり、コークス炉ガス、粗ベンゼン、コールタール、アンモニアなどの貴重な化学製品も多数生産しました。

石油や石炭の加工生成物に基づいて、合成有機物質や材料の生産が発展し始めました。 これらは、化学産業のさまざまな分野で原材料および半製品として広く使用されています。

チケット#10

炭化水素の最も重要な供給源は、天然およびそれに付随する石油ガス、石油、石炭です。

リザーブ別 天然ガス世界第一位は我が国のものです。 天然ガスには低分子量の炭化水素が含まれています。 以下のおおよその組成 (体積比) を持っています: 80 ～ 98% のメタン、2 ～ 3% の最も近い同族体 - エタン、プロパン、ブタン、および少量の不純物 - 硫化水素 H 2 S、窒素 N 2、希ガス、一酸化炭素 (IV) CO 2 および水蒸気 H 2 O . ガスの組成は分野ごとに異なります。 次のパターンがあります。炭化水素の相対分子量が大きいほど、天然ガスに含まれる炭化水素は少なくなります。

天然ガスは、高品質で低コストの燃料として広く使用されています。 発熱量(1m3燃焼時に最大54,400kJが放出されます)。 これはそのうちの 1 つです 最高の景色家庭用および産業用の燃料。 さらに、天然ガスは、アセチレン、エチレン、水素、すす、さまざまなプラスチック、酢酸、染料、医薬品、その他の製品の製造など、化学産業にとって貴重な原料として機能します。

関連石油ガスそれらは石油と一緒に堆積物にあります。それらはその中に溶解しており、石油の上に位置し、ガスの「キャップ」を形成しています。 石油が地表に抽出されると、圧力の急激な低下によりガスが分離されます。 以前は随伴ガスは使用されず、石油生産中に燃焼していました。 現在、それらは捕獲され、燃料や貴重な化学原料として使用されています。 随伴ガスには天然ガスよりもメタンが少なく、エタン、プロパン、ブタン、高級炭化水素が多く含まれています。 さらに、天然ガスと基本的に同じ不純物、H 2 S、N 2、希ガス、H 2 O 蒸気、CO 2 が含まれています。 . 個々の炭化水素 (エタン、プロパン、ブタンなど) は随伴ガスから抽出され、それらを処理することにより、脱水素化により不飽和炭化水素 (プロピレン、ブチレン、ブタジエン) を得ることができ、そこからゴムやプラスチックが合成されます。 プロパンとブタンの混合物 ( 液化ガス）は家庭用燃料として使用されます。 ガスガソリン (ペンタンとヘキサンの混合物) は、エンジン始動時の燃料の着火を良くするためのガソリンへの添加剤として使用されます。 炭化水素の酸化により、有機酸、アルコール、その他の生成物が生成されます。

油– 特有の臭気のある、暗褐色またはほぼ黒色の油状の可燃性液体。 水より軽く (= 0.73 ～ 0.97 g/cm3)、水にはほとんど溶けません。 組成に関して言えば、石油は異なる分子量の炭化水素の複雑な混合物であるため、特定の沸点はありません。

石油は主に液体炭化水素で構成されています（固体およびガス状の炭化水素が溶解しています）。 通常、これらはアルカン (ほとんどが正常構造)、シクロアルカン、およびアレーンであり、さまざまな分野の油におけるこれらの比率は大きく異なります。 ウラルオイルにはより多くのアレーンが含まれています。 炭化水素に加えて、石油には酸素、硫黄、窒素含有有機化合物が含まれています。

通常、原油は使用されません。 石油から技術的に価値のある製品を得るために、石油は加工されます。

一次加工石油は蒸留してできています。 蒸留は、随伴ガスを分離した後、製油所で行われます。 石油を蒸留すると、軽質石油製品が得られます。

ガソリン（ t沸騰 = 40 ～ 200 °C) 炭化水素 C 5 ～ C 11 が含まれています。

ナフサ ( t沸騰 = 150 ～ 250 °C) 炭化水素 C 8 ～ C 14 が含まれています。

灯油（ t沸騰 = 180 ～ 300 °C) 炭化水素 C 12 ～ C 18 が含まれています。

軽油（ tキップ > 275 °C)、

残りは粘稠な黒い液体、つまり燃料油です。

燃料油はさらに処理されます。 減圧下で蒸留され（分解を防ぐため）、スピンドル、機械、シリンダーなどの潤滑油が分離されます。ワセリンとパラフィンは、いくつかの種類の油の燃料油から分離されます。 部分酸化後の蒸留後の燃料油の残り（タール）は、アスファルトの製造に使用されます。 石油蒸留の主な欠点は、ガソリンの収率が低いことです (20% 以下)。

石油蒸留製品にはさまざまな用途があります。

ガソリン航空燃料や自動車燃料として大量に使用されています。 通常、分子内に平均 5 ～ 9 個の C 原子を含む炭化水素で構成されます。 ナフサトラクターの燃料として使用されるほか、塗料やワニス産業の溶剤としても使用されます。 大量にガソリンに加工される。 灯油家庭用だけでなく、トラクター、ジェット機、ロケットの燃料としても使用されます。 ソーラーオイル – 軽油– モーター燃料として使用され、 潤滑油– 機構の潤滑用。 ワセリン医学で使用されます。 それは液体と固体の炭化水素の混合物から構成されます。 パラフィン高級カルボン酸の製造、マッチや鉛筆の製造における木材の含浸、キャンドル、靴磨きなどの製造に使用されます。 それは固体炭化水素の混合物から構成されます。 燃料油潤滑油やガソリンに加工されるほか、ボイラー液体燃料としても使用されます。

で 二次加工方法油を使用すると、その組成に含まれる炭化水素の構造が変化します。 これらの方法の中でも、石油炭化水素の分解は非常に重要であり、ガソリンの収率を高める（最大65〜70％）ために行われます。

ひび割れ– オイルに含まれる炭化水素を分解するプロセス。その結果、分子内の C 原子の数が少ない炭化水素が生成されます。 クラッキングには主に 2 つのタイプがあります: 熱分解と接触分解です。

熱亀裂原料（重油など）を470～550℃の温度、2～6MPaの圧力で加熱することにより行われます。 この場合、多数の C 原子を持つ炭化水素分子は、飽和および不飽和炭化水素の両方の原子数の少ない分子に分割されます。 例えば：

(ラジカルメカニズム)、

この方法は主に自動車用ガソリンの製造に使用されます。 石油からの収率は70%に達します。 熱亀裂は、1891 年にロシアの技術者 V.G. シューホフによって発見されました。

接触分解触媒（通常はアルミノケイ酸塩）の存在下、450 ～ 500 °C、大気圧で行われます。 この方法では、最大 80% の収率で航空ガソリンが生成されます。 このタイプのクラッキングは主に石油の灯油および軽油留分に影響を与えます。 接触分解中に、分解反応とともに異性化反応が発生します。 後者の結果として、分子の分岐炭素骨格を持つ飽和炭化水素が形成され、ガソリンの品質が向上します。

接触分解ガソリンは高品質です。 それを取得するプロセスは、より少ない熱エネルギー消費ではるかに速く進行します。 さらに、接触分解では比較的多くの分枝鎖炭化水素 (イソ化合物) が生成され、有機合成にとって非常に価値があります。

で t= 700 °C 以上では熱分解が発生します。

熱分解– 高温で空気にアクセスせずに有機物質を分解します。 石油の熱分解では、主な反応生成物は不飽和ガス状炭化水素 (エチレン、アセチレン) と芳香族炭化水素 (ベンゼン、トルエンなど) です。 最も重要な方法芳香族炭化水素を得るこのプロセスは、しばしば油の芳香族化と呼ばれます。

芳香化– アルカンとシクロアルカンのアレーンへの変換。 石油製品の重質留分を触媒（Pt または Mo）の存在下で加熱すると、分子あたり 6 ～ 8 個の C 原子を含む炭化水素が芳香族炭化水素に変換されます。 これらのプロセスは改質 (ガソリンのアップグレード) 中に発生します。

改革中- これはガソリンの芳香族化であり、触媒（Pt など）の存在下でガソリンを加熱した結果として実行されます。 これらの条件下では、アルカンとシクロアルカンが芳香族炭化水素に変換され、その結果、ガソリンのオクタン価も大幅に増加します。 芳香族化は、石油のガソリン留分から個々の芳香族炭化水素 (ベンゼン、トルエン) を得るために使用されます。

近年、石油系炭化水素は化学原料として広く使用されています。 違う方法これらからプラスチック、合成繊維、合成ゴム、アルコール、酸、合成洗剤、爆薬、農薬、合成脂肪などの製造に必要な物質が得られます。

石炭天然ガスや石油と同様、エネルギー源であり、貴重な化学原料です。

石炭の主な加工方法は、 料理（乾留）。 コークス化（空気のアクセスなしで 1000 °C ～ 1200 °C に加熱）すると、コークス、コール タール、タール水、コークス炉ガスなどのさまざまな生成物が得られます（図）。

スキーム

コークスは冶金工場で鋳鉄を製造する際の還元剤として使用されます。

コールタールは芳香族炭化水素の供給源として機能します。 これを精留蒸留するとベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、フェノール類、含窒素化合物などが得られますピッチとは樹脂を蒸留した後に残る濃厚な黒色の塊で、電極や電極の製造に使用されます。屋根ふきのフェルト。

タール水からはアンモニア、硫酸アンモニウム、フェノールなどが得られます。

コークス炉の加熱にはコークス炉ガスが使われます（1m 3 燃焼すると約18,000kJが発生します）が、主に化学処理されます。 したがって、アンモニアの合成のために水素がそこから分離され、その後、窒素肥料、メタン、ベンゼン、トルエン、硫酸アンモニウム、エチレンの製造に使用されます。

石炭の乾留。

芳香族炭化水素は主に石炭の乾留から得られます。 空気にアクセスせずにレトルトまたはコークス炉で石炭を 1000 ～ 1300 °C で加熱すると、石炭の有機物質が分解して固体、液体、気体の生成物が生成されます。

乾留の固体生成物であるコークスは、炭素と灰の混合物からなる多孔質の塊です。 コークスは大量に生産され、主に冶金産業で鉱石から金属 (主に鉄) を製造する際の還元剤として消費されます。

乾留後の液体生成物は黒色の粘稠なタール（コールタール）であり、アンモニアを含む水層がアンモニア水である。 コールタールは、元の石炭の平均 3 重量％得られます。 アンモニア水は、アンモニアの重要な供給源の 1 つです。 石炭を乾留して得られるガス状の生成物をコークス炉ガスといいます。 コークス炉ガスは、石炭の種類、コークス化モードなどに応じて異なる組成を持っています。コークス炉バッテリーで生成されたコークス炉ガスは、タール、アンモニア、軽油の蒸気を捕捉する一連の吸収装置を通過します。 コークス炉ガスを凝縮して得られる軽油には、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素が60％含まれています。 ベンゼンの大部分 (最大 90%) がこの方法で得られ、コールタールの分別によって得られるのはごく一部だけです。

コールタールの処理。 コールタールは、特徴的な臭気のある黒い樹脂状の塊の外観をしています。 現在、コールタールから 120 以上の異なる製品が分離されています。 その中には、芳香族炭化水素のほか、酸性の芳香族酸素含有物質（フェノール）、塩基性の窒素含有物質（ピリジン、キノリン）、硫黄を含む物質（チオフェン）などが含まれます。

コールタールは分別蒸留され、いくつかの留分が得られます。

軽油にはベンゼン、トルエン、キシレン、その他の炭化水素が含まれています。 中程度の、または石炭酸油には、多くのフェノールが含まれています。

重油またはクレオソート油: 炭化水素のうち、重油にはナフタレンが含まれます。

石油からの炭化水素の取得 石油は芳香族炭化水素の主要な供給源の 1 つです。 ほとんどの種

油には芳香族炭化水素が非常に少量しか含まれていません。 国産油の中でも、ウラル（ペルミ）油田の油には芳香族炭化水素が豊富に含まれています。 セカンドバクーオイルには最大 60% の芳香族炭化水素が含まれています。

芳香族炭化水素が不足しているため、現在では「石油芳香族化」が使用されています。石油製品を約 700 °C の温度で加熱することで、石油分解生成物から 15 ～ 18% の芳香族炭化水素を得ることができます。

32. 芳香族炭化水素の合成、物理的および化学的性質

1. 芳香族炭化水素からの合成触媒の存在下での脂肪ハロ誘導体（フリーデルクラフツ合成）。

2. 芳香族酸の塩からの合成。

芳香族酸の乾燥塩をソーダ石灰とともに加熱すると、塩は分解して炭化水素を形成します。 この方法は脂肪族炭化水素の生成に似ています。

3. アセチレンからの合成。 この反応は、脂肪炭化水素からベンゼンを合成する例として興味深いものです。

アセチレンを加熱触媒（500℃）に通すと、アセチレンの三重結合が切断され、3 つの分子が重合して 1 つのベンゼン分子になります。

物理的性質 芳香族炭化水素は液体または 固体と

特徴的な匂い。 分子内にベンゼン環が 1 つしかない炭化水素は水より軽い。 芳香族炭化水素は水にわずかに溶けます。

芳香族炭化水素の IR スペクトルは、主に次の 3 つの領域によって特徴付けられます。

1) 約 3000 cm-1、C-H 伸縮振動による。

2) 1600 ～ 1500 cm-1 の領域。芳香族炭素-炭素結合の骨格振動に関連しており、構造に応じてピークの位置が大きく異なります。

3) 900 cm-1 未満の領域。芳香環の C-H 屈曲振動に関連します。

化学的特性 最も重要な一般事項 化学的特性芳香族炭化水素は、

置換反応を受ける傾向と、ベンゼン環の強度が大きくなります。

ベンゼン同族体は、分子内にベンゼン環と側鎖を持っています。たとえば、炭化水素 C 6 H5 -C2 H5 では、C6 H5 基がベンゼン環で、C2 H5 が側鎖です。 プロパティ

ベンゼン同族体の分子内のベンゼン環は、ベンゼン自体の特性に近づきます。 脂肪炭化水素の残基である側鎖の特性は、脂肪炭化水素の特性に近づきます。

ベンゼン炭化水素の反応は 4 つのグループに分類できます。

33. ベンゼン環の配向規則

ベンゼン環の置換反応を研究する際、ベンゼン環にすでに置換基が含まれている場合、最初の置換基の性質に応じて 2 番目の基が特定の位置に入ることがわかりました。 したがって、ベンゼン環上の各置換基には、特定の方向付けまたは配向効果があります。

新しく導入された置換基の位置は、置換基自体の性質、つまり活性試薬の求電子性または求核性の性質にも影響されます。 ベンゼン環の最も重要な置換反応の大部分は、ハロゲン化、スルホン化、ニトロ化などの求電子置換反応 (プロトンの形で脱離した水素原子を正に帯電した粒子によって置換する) です。

すべての置換基は、その指示作用の性質に応じて 2 つのグループに分類されます。

1. 反応における第一種の置換基求電子置換により、その後に導入された基がオルト位およびパラ位に誘導されます。

この種の置換基には、たとえば、指向力の降順に並べた次の基が含まれます: -NH2、-OH、-CH3。

2. 反応における第二種置換基求電子置換により、その後に導入された基がメタ位に誘導されます。

この種の置換基には、指向力の降順に並べた次のグループが含まれます: -NO2、-C≡N、-SO3 H。

第 1 種の置換基には単結合が含まれます。 第 2 種の置換基は、二重結合または三重結合の存在によって特徴付けられます。

ほとんどの場合、第 1 種の置換基は置換反応を促進します。 たとえば、ベンゼンをニトロ化するには、濃硝酸と濃硫酸の混合物で加熱する必要がありますが、フェノール C6 H5 OH はうまくニトロ化できます。

硝酸塩希釈 硝酸室温ではオルト-およびパラニトロフェノールが生成します。

第 2 種の置換基は通常、置換反応を複雑にします。 オルト位、パラ位の置換は特に困難であり、メタ位の置換は比較的容易である。

現在、置換基の影響は、第 1 種の置換基が電子供与性 (電子を供与する) であるという事実によって説明されています。つまり、それらの電子雲がベンゼン環に向かって移動し、これにより水素原子の反応性が増加します。

環内の水素原子の反応性が高まると、求電子置換反応が促進されます。 例えば、ヒドロキシルの存在下では、酸素原子の自由電子が環側に移動し、環内の電子密度が増加し、特に置換基に対してオルト位およびパラ位の炭素原子の電子密度が増加します。

34. ベンゼン環の置換規則

ベンゼン環の置換規則は、反応の経過を予測し、1 つまたは別の目的の物質を合成するための正しいルートを選択することを可能にするため、実用上非常に重要です。

芳香族における求電子置換反応の機構。 現代の研究方法により、芳香族系列の置換機構をほぼ解明することが可能になりました。 興味深いことに、多くの点で、特に最初の段階では、芳香族系列における求電子置換の機構が脂肪族における求電子付加の機構と類似していることが判明した。

求電子置換の最初のステップは、(求電子付加と同様に) p 錯体の形成です。 求電子性 Xd+ 種は、ベンゼン環の 6 つの p 電子すべてに結合します。

第 2 段階は、p 複合体の形成です。 この場合、求電子性粒子は 6 つの p 電子から 2 つの電子を「引っ張り」、通常の共有結合を形成します。 得られた p 錯体はもはや芳香族構造を持たず、非局在状態の 4 つの p 電子が 5 つの炭素原子に分散され、6 番目の炭素原子が飽和状態になる不安定なカルボカチオンです。 導入された置換基Xと水素原子は面内にあり、 平面に垂直な六員環。 S 複合体は中間体であり、その形成と構造は多くの方法、特に分光法によって実証されています。

求電子置換の第 3 段階は S 錯体の安定化であり、これは水素原子をプロトンの形で除去することによって達成されます。 C-H 結合の形成に関与する 2 つの電子は、プロトンを除去した後、5 つの炭素原子の 4 つの非局在化電子とともに、置換ベンゼンの通常の安定した芳香族構造を与えます。 この場合の触媒（通常はA 1 Cl3）の役割

このプロセスは、正に帯電した粒子の形成によってハロゲン化アルキルの分極を増加させ、求電子置換反応を開始することから成ります。

付加反応 ベンゼン炭化水素は付加反応を非常に困難に起こしますが、付加反応は起こりません。

臭素水とKMnO4溶液で脱色します。 ただし、 特別な条件反応

参加はまだ可能です。 1. ハロゲンの添加。

この反応において酸素は負の触媒の役割を果たし、酸素が存在すると反応は進行しません。 触媒の存在下での水素の添加:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. 芳香族炭化水素の酸化。

ベンゼン自体は非常に酸化しにくく、パラフィンよりも酸化しにくいです。 強力な酸化剤（酸性環境の KMnO4 など）がベンゼン同族体に作用すると、ベンゼン核は酸化されませんが、側鎖は酸化を受けて芳香族酸を形成します。